COMPU$I HETEROCICLICI AROMATICI PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICI

AZOLI
Structura
CH
C
S
C
N
Peniciline de biosinteza
penicilina F R= -CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
penicilina dihidroF R= -CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
penicilina V R= -CH
2
-O-C
6
H
5
penicilina G R= -CH
2
-C
6
H
5
penicilina X

R= -CH
2
-C
6
H
4
-OH (5
penicilina K R= -n-C
7
H
15
penicilina O R= -CH
2
=CH-CH
2
-S-CH
3
penicilina S R= -CH
2
-CCl=CH-CH
2
-S-CH
3
C
C
O
NH-CO-R
HOOC
H
3
C
H
3
C
H H
penicilina
*
* * HC
HC
S
C
N
sulfatiazol
NH
O
2
S
NH
2
NH
SO
2
NH
2
HC
C
O
N
C
H
3
C
NH
HC
N
N
C
C
C
6
H
5
sulfafenazol sulfametoxazol
O
2
S
NH
2
H
C
C
N
N
C CH
3
O
N
C
6
H
5
H
3
C
H
2
C NaO
3
S
algocalmin
CH
HC
O
N
CH
CH
HC
S
N
CH
CH
HC
O
CH
N
CH
HC
N
H
N
CH
CH
HC
N
H
CH
N CH
HC
S
CH
N
1,2-oxazol
izoxazol
1,3-oxazol
oxazol
1,2-diazol
pirazol
1,3-diazol
imidazol
1,3-tiazol
tiazol
1,2-tiazol
izotiazol
1
4
5
2
3
Reprezentanti
X

CH
HC
X
CH
N HC
HC
X
CH
N CH
HC
X
CH
N
CH
HC
X
CH
N CH
HC
X
CH
N
XO, NH, S
HC
HC
N
H
N
C
1
2
3 4
5
CH
3
1,3-dimetilpirazol
CH
3

HC
HC
N
N
C
1
2
3 4
5
CH
3
CH
3
HC
HC
N
NH
C
1
2
3
4 5
CH
3
CH
3

HC
HC
N
N
C
1
2
3
4 5
CH
3
CH
3
3(5-metilpirazol 1,5-dimetilpirazol
HC
HC
N
H
N
C
C
HC
N
H
CH
N
R
C
HC
N
CH
NH
R
1
2
3
4
5
1
2
3 4
5
HC
HC
N
NH
C
1
2
3 4
5
1
2
3
4 5
R
R
Tautomeria diazolilor
CH
2
C
N
N
C CH
3
C
6
H
5
O
CH
C
N
N
C CH
3
C
6
H
5
HO
CH
C
N
NH
C CH
3
C
6
H
5
O
forma metilenica forma fenolica forma aminica
HNO
2
C
C
N
N
C CH
3
O
HO-N
C
6
H
5
CH
2
N
2
CH
C
N
N
C CH
3
C
6
H
5
H
3
CO
CH
CH
N
N
C CH
3
C
6
H
5
HO CH
3
CH
3

H-RMN: 6,2-8,8 ppm

PROPRIETTI FIZICE
Azolii sunt substante lichide, solubile n solventi organici.
Oxazolul p.I. 70
o
C,
Izoxazolul p.I. 95
o
C,
Tiazolul de p.I. 6,8
o
C
Imidazolul p.I. 263
o
C
Pirazolul p.I. 88
0
C
HC
C
H
N
N
HC
CH HC
N
C
H
N H
CH HC
N
C
H
N H
CH HC
N
C
H
N H
H
CH
H
C
N
N
CH
H
Compus Moment de dipol |D|
n stare gazoas
Oxazol ,50
Izotiazol 2,4
Tiazol ,6
Pirazol 2,2
Imidazol 3,70
5irazol > izotiazol> izoxazol
PROPRIETTI CHIMICE.
Bazicitate
HC
HC
X
N
CH HC
HC
X
NH
CH
+H
+
HC
HC
X
N
CH
H
-H
+
HC
HC
N
H
CH
N
+H
+
-H
+
HC
HC
N
H
CH
N
H
HC
HC
N
CH
N
H
H

b
0
-7
Nucleofilicitate
HC
HC
N
H
CH
N
+H
3
C-
HC
HC
N
H
CH
N
CH
3
HC
HC
N
CH
N
H
CH
3
-H
+
HC
HC
N
CH
N
CH
3
imidazol > tiazol > oxazol
Conjugare izovalenta
imidazol > 5irazol
N HC
HC
S
CH
+H
3
C-
HC
HC
S
CH
N
CH
3

N HC
HC
N
H
CH
+ Ac
2
O
HC
HC
N
H
CH
N
Ac
-H
+
HC
HC
N
CH
N
Ac
20
o
C
100%
N HC
HC
N
H
CH
+ Cl
2
C=O HC
HC
N
CH
N
C
O
N
N
CD
Aciditate
caracter amIoter
HC
HC
N
H
CH
N
+H
+
-H
+
HC
HC
N
H
CH
N
H
HC
HC
N
CH
N
H
H
HC
HC
N
CH
N
HC
HC
N
CH
N
Conjugare izovalenta
HC
HC
N
H
CH
N
-H
+
HC
HC
N
CH
N HC
HC
N
CH
N
+ NaH
pK
a
=14,2
imidazol > 5irazol > 5irol
HC
HC
N
N
CH
-H
+
Ag
+
HC
HC
N
N
CH HC
HC
N
N
CH
H
Ag
Reac(ii de substitu(ie electrofil
HC
HC
X
N
CH
-H
+
HC
HC
X
N
CH
+ E
+
C
HC
X
N
CH
H
E
C
HC
X
N
CH
E
E
+
= X
+
, NO
2
+
, SO
3
-H
+
+ E
+
C
HC
X
CH
N
H
E
C
HC
X
CH
N
E
E
+
= X
+
, NO
2
+
, SO
3
HC
HC
X
CH
N C
HC
X
CH
N
C
HC
N
H
CH
N
O
2
N
HC
HC
N
H
CH
N
HNO
3
+ H
2
SO
4
90%
C
HC
S
CH
N
O
2
N
HC
HC
S
CH
N
N
2
O
4
/BF
3
59%
HC
C
S
CH
N
O
2
N
+
27%
20 - 70
o
C
Reactivitate: pirazol ~ imidazol ~ tiazol
Nitrare
C
HC
N
H
N
CH
O
2
N
HC
HC
N
H
N
CH
HNO
3/
Ac
2
O
20
0
C
Sulfonare
Reactivitate: imidazol ~ tiazol ~ oxazol
HC
C
N
H
CH
N
HC
HC
N
H
CH
N
+ H
2
SO
4 fumans
60%
160
o
C
HO
3
S
C
HC
N
H
N
CH
HO
3
S
HC
HC
N
H
N
CH
H
2
SO
4
oleum
Halogenare
C
C
N
H
C
N
HC
HC
N
H
CH
N
+ Br
2
/ AcOH
20
o
C
Br
Br
Br
Na
2
SO
3

C
HC
N
H
CH
N
Br
HC
C
S
C
N HC
HC
S
C
N
+ Br
2
Br
CH
3
CH
3
C
HC
N
H
N
CH
Br
HC
HC
N
H
N
CH
+ Br
2
Reducere
HC
HC
N
N
CH H
2
C
H
2
C
N
N
CH
H
2
/Pd/CH
3
COOH
1-fenil-2-pirazolina
C
6
H
5
C
6
H
5
H
2
C
H
2
C
N
NH
CH
2
C
6
H
5
1-fenilpirazolidina
CH
2
H
2
C
N
H
NH
CH
2
CH
2
H
2
C
N
H
CH
2
NH CH
2
H
2
C
S
CH
2
NH
pirazolidina imidazolidina tiazolidina
Izotiazolii elimina sulI
HC
C
O
N
C
C
6
H
5
H
2
N
H
2
/ Ni
HC
C
O
NH
2
C
C
6
H
5
H
2
N
HC
HC
N
H
CH
N
+H
+
-H
+
HC
HC
N
H
CH
N
H
+ H
- H
2
C
H
2
C
N
H
CH
2
NH
OXADIAZOLI
HC
HC
O
N
N
1
2
3 4
5
1,2,3-oxadiazol
N
HC
O
N
CH
1
2
3 4
5
1,2-4-oxadiazol
N
HC
O
CH
N
1
2
3 4
5
1,3-4-oxadiazol
HC
N
O
N
CH
1
2
3 4
5
1,2-5-oxadiazol
TIADIAZOLI
HC
HC
S
N
N
1
2
3 4
5
1,2,3-tiadiazol
N
HC
S
N
CH
1
2
3 4
5
1,2-4-tiadiazol
N
HC
S
CH
N
1
2
3 4
5
1,3-4-tiadiazol
HC
N
S
N
CH
1
2
3 4
5
1,2-5-tiadiazol
TRIAZOLI
N
HC
N
H
CH
N HC
HC
N
H
N
N
N
HC
N
CH
NH
HC
HC
N
NH
N
1
2
3 4
5
1,2,3-triazol
1 2
3
4
5
1,3,4-triazol 1,2,4-triazol 1,2,5-triazol
TETRAZOLI
N
HC
N
H
N
N N
HC
N
NH
N
1
2
3 4
5 1
2 3
4
5
Simetrici vicinali