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L'acide benzoque est un conservateur utilis dans de nombreux cosmtiques et produits pharmaceutiques.

Il est naturellement prsent dans le propolis (sous-produit du miel) et dans les canneberges (arbustes baies rouges comestibles). Il est aussi souvent utilis comme conservateur (E 210) dans certains aliments tels que les jus de fruits. L'acide benzoque et ses sels (benzoate de sodium ou de potassium) sont efficaces contre les levures et un moindre degr, contre les moisissures. Ils sont peu actifs contre les bactries mais agissent tout de mme sur les bactries lactiques. La solubilit d'une espce chimique reprsente, une temprature donne, la quantit de matire maximale de cette espce que l'on peut dissoudre par litre de solution. Il s'agit ici d'tudier l'volution de la solubilit de l'acide benzoque C6H5CO2H(s) dans l'eau en fonction de la temprature. La solubilit de l'acide benzoque dans l'eau augmente quand la temprature augmente. Cette proprit est utilise dans un procd de purification des produits : la recristallisation. Donnes : Masse molaire molculaire de l'acide benzoque M = 122 g/mol . Conversion de degr celsius en kelvin : T(K) = (C) + 273.

Composition d'une solution sature d'acide benzoque.


L'acide benzoque se prsente l'tat pur sous la forme de cristaux blancs. La dissolution de l'acide benzoque dans l'eau se traduit par l'quation suivante : C6H5CO2H(s) = C6H5CO2H (aq) Une solution sature est obtenue lorsque l'acide benzoque solide reste prsent dans la solution. A24C, on peut dissoudre au maximum 3,26 g d'acide benzoque par litre de solution. L'acide benzoque appartient au couple acidobasique C6H5CO2H (aq)/C6H5CO2- (aq). crire l'quation de la raction entre l'acide benzoque et l'eau. C6H5CO2H (aq) + H2O(l) =C6H5CO2- (aq) + H3O+(aq). Dterminer la concentration molaire apporte c dans un litre de solution sature d'acide benzoque 24C.

"A 24C, on peut dissoudre au maximum 3,26 g d'acide benzoque par litre de solution" Quantit de matire (mol) = masse (g) / masse molaire (g/mol) n=m/M = 3,26 / 122 =2,67 10-2 mol dans 1 L c = 2,67 10-2 mol /L. En dduire en utilisant la dfinition donne dans le texte, la valeur de la solubilit s de l'acide benzoque 24C exprime en mol/L. s = 2,67 10-2 mol /L. Dterminer l'avancement maximal de la raction de l'acide benzoque avec l'eau dans un volume V= 20,0 mL de solution sature. On pourra s'aider d'un tableau d'avancement. Quantit de matire d'acide benzoque dans 20 mL de solution sature. n = s V avec V en L et s en mol/L n = 2,67 10-2*0,02 =5,34 10-4 mol. L'avancement maximal ( cas d'une raction totale) est gal n : xmax = 5,34 10-4 mol. Le pH de cette solution vaut 2,9. Dterminer l'avancement final puis le taux d'avancement final de la raction. La transformation correspondante est-elle totale ? avancement C6H5CO2H + =C6H5CO2+ (mol) (aq) H2O(l) (aq) H3O+(aq) initial en cours l'quilibre 0 x xfin 5,34 10-4 solvant 5,34 10-4-x en 5,34 10-4- large excs x
fin

0 x xfin

0 x xfin

[H3O+(aq)]fin = xfin / V soit xfin = [H3O+(aq)]fin V = 10-pH V = 10-

2,9

*0,02

xfin = 2,52 10-5 mol. = xfin / xmax=2,52 10-5 / 5,34 10-4 = 4,72 10-2 ( ~ 5 %) Choisir, en justifiant, la conclusion adapte parmi les deux suivantes : (a) dans une solution sature d'acide benzoque l'quilibre, la concentration en ion benzoate est sensiblement gale la concentration en acide benzoque. (b) dans une solution sature d'acide benzoque l'quilibre, la concentration en acide benzoque dans la solution l'quilibre est sensiblement gale la concentration apporte en acide benzoque. Seul 5 % de l'acide benzoque ragit avec l'eau : [C6H5CO2H (aq)]fin = 5,34 10-4-xfin =5,34 10-4-2,52 10-5 =5,15 104 mol/L. La proposition b est correcte.

L'acide benzoque.
L'acide benzoque de formule C6H5-CO2H est utilis comme agent conservateur ( E 210) dans l'industrie alimentaire. A 25C sous 1 bar, cette espce est un solide. 1. Thermodynamique : la combustion complte de l'acide benzoque donne du dioxyde de carbone gazeux et de l'eau liquide. Ecrire l'quation de cette raction. - Ecrire l'quation de la raction de formation de l'acide benzoque partir des corps simples le constituant. - En dduire la valeur de l'enthalpie standart fH4 de formation de l'acide benzoque. enthalpie standart de formation : de CO2 (gaz) fH1= -393,5 kJ/mol ; de l'eau liquide : fH2= -285,8 kJ/mol enthalpie standart de combustion de l'acide benzoque combuH3= -3218,6 kJ/mol

2. Chimie organique : Reprsenter la formule de Lewis de l'acide benzoque. - Synthse du benzoate d'thyle : crire l'quation de la raction de synthse partir de l'acide benzoque et de l'thanol.. Commen appelle-t-on cette raction ? Quelles sont ces caractristiques ? - On effectue la monochloration du benzoate d'thyle en prsence de chlorure d'aluminium AlCl3. Ecrire les formules dveloppes des produits forms possibles. En ralit le groupe CO2-C2H5 oriente une substitution ultrieure en position mta. Ecrire l'quation de la raction de monosubstitution. Quelle est la nature de cette substitution ? Quel est le rle du chlorure d'aluminium ? corrig combustion : C6H5-CO2H (s) + 7,5 O2 = 7 CO2 (g) + 3 H2O (l) combuH3= 7 fH1+ 3 fH2- fH4 fH4 = combuH3- 7 fH1- 3 fH2. fH4 = -3218,6 -7*(-393,5)-3*(-285,8)= -3218,6 + 2754,5 + 857,4 = -393,3 kJ/mol. formation : 7 C(s) + 3 H2(g) + O2 (g) = C6H5-CO2H (s)

C6H5-CO2H + C2H5OH = C6H5-CO2C2H5 + H2O estrification, lente, athermique, limite par l'hydrolyse de l'ester.

C6H5-CO2C2H5 + Cl2 = (m) Cl-C6H4-CO2C2H5 + HCl

substitution lectophile sur le noyau benznique riche en lectrons. AlCl3 est le catalyseur.