OCH

OCH
3

OCH
3
Orto
Struktur orto, meta, dan para untuk substitusi kloro pada anisol :

Struktur orto, meta, dan para untuk substitusi nitro pada anisol





Untuk permodelan pada anisol didapatkan hasil energi AM1 sebesar -1688,6564 dan
CND0 sebesar -4964,4834. Apabila dibandingkan dengan o-kloroanisol dan m-kloroanisol
kecuali p-kloroanisol memiliki energy yang lebih besar daripada anisol. Perbedaan energy ini
terjadi karena perbedaan letak ikatan unsur Cl pada benzena . Halogen, memberikan eIek
induksi penarik elektron kuat dan eIek resonansi pendorong elektron sedang. Hasilnya
halogen bersiIat pendeaktiI yang menurunkan laju reaksi. Sedangkan untuk o-nitroanisol, m-
nitroanisol, dan p-nitroanisol berkebalikan dengan o-kloroanisol dan m-kloroanisol yaitu
memiliki energy yang lebih kecil daripada anisol. Ini dikarenakan muatan positiI yang
terletak berdampingan dengan muatan positiI N dari NO
2
, sehingga terjadi gaya tolak-
menolak dan energi yang diperlukan untuk penstabilan besar.
Struktur resonansi untuk anisol sebagai berikut :




OCH
3

OCH
3

OCH
3

Orto- kloroanisol Meta- kloroanisol Para- kloroanisol

OCH
3

OCH
3

OCH
3

Orto-nitroanisol Meta-nitroanisol Para-nitroanisol

OCH
3

OCH
3

OCH
3
Para

OCH
3

OCH
3

OCH
3
Meta

OCH
3

OCH
3

OCH
3
Orto

OCH
3

OCH
3

OCH
3
Para

OCH
3

OCH
3

OCH
3
Meta

Sama halnya dengan NH
2
, gugus OCH
3
juga merupakan gugus pengarah o
dan p, gugus amino dan gugus OCH
3
mengaktiIkan cincin benzena terhadap subtitusi
elektroIilik dengan cara menyumbangkan sepasang elektron kepada cincin lewat resonansi.
Substitusi terjadi pada posisi o dan p, karena gugus itu membantu mengemban muatan
positiI dalam zat-zat antara (-o dan p) ini.