Universit dOrlans Licence Chimie/Physique/Biologie Examen SCL3-CI02 Module de Chimie Organique Dure : 2h AUCUN DOCUMENT NEST AUTORIS Question

1 : Classez par ordre dacidit les 4 molcules suivantes :

O HO HO F O HO Cl O

1er Semestre Janvier 2006 Examen CI-02

HO

Justifiez votre classification. Question 2 : A -Indiquez la relation qui existe entre les diffrentes paires de molcules suivantes :

Cl

Cl

B- Indiquez pour la premire paire la nomenclature complte de chaque molcule. C- Reprsentez la premire molcule de la premire paire (I) selon sa conformation la plus stable, justifier. D- existe-t-il un stroisomre (de la paire I) plus stable que ceux prsents ? Justifiez. Question 3 : Compltez les ractions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes ainsi que les conditions (ractif et solvant) de la 3me raction. Dans cette dernire, indiquez le nom complet de la raction ainsi que le mcanisme.
OH H2SO4, chauffage tolune A Br SCH3

tBuO(-)K(+) B DMF

Question 4 : A - Le cyclohexylmthanol subit une squence de deux ractions, aboutissant un ester dthyle, D. a- Dterminez la structure de lintermdiaire C. b- Donnez le nom de chaque raction.
OH H2SO4, CrO3 actone-eau C O H2SO4 catalytique EtOH O D

B le 1-cyclohexylthanol est galement soumis une srie de ractions. 1) cette molcule, est-elle chirale ? 2) compltez les squences en indiquant les produits et les conditions manquantes.

Br

OH

O Li+ N = LDA H THF (solvant) b = H2O

a=

G 85%

H 15% Pd/C, H2 F

?
OH

?
I
OH

Il existe deux voies de synthse de J en partant de lalcool secondaire de dpart. Si lalcool de dpart est de configuration R quelle consquence auront sur cette configuration les conditions de la raction que vous aurez choisies ?

-~- FIN -~-