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RESUMO III UNIDADE FARMACOGNOSIA 1.

. SAPONINAS Saponinas so glicosdeos de esterides ou de terpenos policclicos, que possui uma parte com caracterstica lipoflica (triterpeno ou esteride denominados aglicona ou sapogenina) e outra parte hidroflica (acares), essa estrutura determina a propriedade de reduo da tenso superficial da gua e suas aes detergentes e emulsificante. A cadeia de acar pode ser linear ou ramificada e a grande dificuldade em elucidar a estrutura desses compostos est na determinao dos carbonos das ligaes interglicosdicas, que podem ser o . Apesar das dificuldades no isolamento e elucidao estrutural, as saponinas possuem grande interesse farmacutico por poder ser usada como adjuvante em formulaes, componentes ativos em drogas vegetais ou como matria-prima para sntese de esterides. Seu nome deriva do latim sapone=sabo devido sua capacidade de formar espuma persistente e abundante quando em soluo aquosa. A espuma formada estvel ao de cidos minerais diludos, o que a defere daquelas encontradas em sabes comuns. As saponinas so derivados do isopreno, um produto da via mevalonato (rota metablica do acetato). O mevalonato formado a partir da condensao de uma unidade de acetoacetil-CoA e uma molcula de acetil-CoA. O mevalonato formado ento convertido em isopreno ativo, a unidade bsica da formao de terpenos e esterides, formadores das saponinas. Algumas saponinas apresentam as seguintes propriedades fsico-qumicas: possui elevada solubilidade da gua; ao sobre membranas, causando desorganizao das membranas das clulas sanguneas (ao hemoltica) e nas clulas das brnquias dos peixes (ao ictiotxica); possui capacidade de complexao com esterides (apresentando ao antifngica e hipocolesterolemiante). As saponinas podem ser classificadas de acordo com: - o ncleo fundamental da aglicona: podem ser saponinas esteroidais (apresentando carter neutro, cido ou neutro) e triterpnicas (com carter neutro ou cido). O carter cido deve-se ao grupo carboxila presente na aglicona ou na cadeia de acares; o carter bsico deve-se presena de nitrognio sob forma de amina secundria ou terciria. - o nmero de cadeias de acares ligadas na aglicona: podem ser monodesmosdicas (possuindo apenas uma cadeia de acar que podem ocorrer na forma de furanose ou piranose) e bidesmosdicas (com duas cadeias de acar), ambas com atividades biolgicas diferentes entre si. Saponinas esteroidais neutras So encontradas quase que exclusivamente em monocotiledneas. Nas saponinas esteroidais, a aglicona formada por um esqueleto de 27 carbonos dispostos num sistema tetracclico, onde formada via pirofosfato de isopentila originando o xido de esqueleno que cicliza formando o cicloartenol (em algas e plantas verdes) ou o lanosterol (em fungos e organismos no-fotossintetizantes). O cicloartenol aps clivagem oxidativa de 3 metilas forma os esterides, os cardenoldeos, entre outros compostos. Essas saponinas apresentam duas estruturas bsicas: o espirostano e o furostano. Com relao conformao espacial, a fuso dos anis A e B pode ser cis ou trans, mas a fuso dos anis B/C e C/D trans, enquanto que os anis D/E tm juno cis. Saponinas esteroidais bsicas Saponinas esteroidais bsicas pertencem ao grupo dos alcalides esteroidais, possuem dois tipos de estruturas: espirosolano (quando o nitrognio secundrio) e o solanidano (com nitrognio tercirio). Saponinas triterpnicas Encontradas predominantemente em dicotiledneas. As saponinas mais freqentes na natureza possuem 30 tomos de carbonos e ncleo triterpnico que pode originar triterpenos tetracclicos e triterpenos pentacclicos. Estes ltimos podem ser divididos em trs grupos principais segundo seu esqueleto: B-amirina (ou oleanos) e a-amirina (ou ursanos), nessas saponinas os anis A/B, B/C, C/D trans e entre D/E cis; o outro tipo o lupeol com anis D/E ligados em trans. As saponinas possuem destaque biolgico por apresentar ao sobre membrana, alterando sua permeabilidade ou causando sua destruio (atividade hemoltica, ictiotxica, molusquicida e espermicida). A atividade anti-helmntica foi apontada para grande nmero de saponinas, mas por causar irritao na mucosa, essa aplicao tem impedido o desenvolvimento em aplicaes prticas. A capacidade de complexar colesterol uma propriedade bastante observada, cujo mecanismo da ao hipocolesterolemiante feito atravs do aumento da excreo de colesterol ou eliminao fecal de cidos biliares, conduzindo uma maior utilizao do colesterol para a sntese dessas substncias. Tambm conhecida a atividade antiinflamatria e antiviral de algumas saponinas. Saponinas so componentes para a ao de drogas utilizadas como expectorante e diurtica. A atividade expectorante deve-se irritao do trato respiratrio, hidratando a secreo brnquica, diminuindo a viscosidade do muco atravs da atividade superficial das saponinas facilitando a expulso do muco. A atividade diurtica deve-se irritao do epitlio renal. Outros empregos farmacuticos so como adjuvantes para aumentar a absoro de outros medicamentos atravs do aumento da solubilidade ou interferncia no mecanismo de absoro e, como adjuvante para aumentar resposta imunolgica. Drogas vegetais Clssicas - Alcauz: parte utilizada so razes e rizomas. muito utilizada como edulcorante em bebidas e como expectorante. Na medicina chinesa muito usada para o tratamento de doenas alrgicas, distrbios inflamatrios e lceras gstricas atravs de seu efeito cicatrizante. Produz efeitos mineralocorticides causando reteno de sdio e eliminao de potssio, promovendo aumento da presso sangunea. Seus principais componentes so as saponinas triterpnicas, sendo a predominante a glicirrizina. Dentre outras atividades investigadas, esto o seu emprego como antiviral (incluindo ao sobre o vrus HIV) e citomegalovrus humano.

- Ginseng: parte utilizada so rizomas e razes dessecadas. Originrio da Manchria e Coria do Norte, utilizado na china como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade, sendo conhecida como elixir da longa vida. Possui principalmente saponinas triterpnicas tetra e pentacclicas, e o principal princpio ativo o ginsenosdeo, responsvel pelas atividades farmacolgicas atuando como adaptgeno (nova classe de compostos que possuem funo de aumentar a resistncia no-especfica do organismo influncias externas, como infeces e estresse, e para reduzir a fadiga. Dentre as reaes adversas incluem: efeitos cardiovasculares (hipertenso e edema), no SNC (tontura, insnia, nervosismo, euforia, dificuldade de concentrao), no sistema endcrino (mastalgia), no sistema ganitourinrio (hemorragia genital e ao estrognica), diarria matinal e erupes cutneas. - Calndula: as flores so as partes utilizadas. Originria do mediterrneo, utilizada em afeces dermatolgicas como antipruriginoso e para proteo da pele. O extrato da folha muito usado como antiinflamatrio e cicatrizante, principalmente na cosmetologia para o tratamento de eritemas solares, queimaduras e dermatoses secas. Ainda possui ao antibacteriana, fungisttica, virucida, tricomonicida e imunoestimulante. - Centela: usada a raiz. Tem uso tradicional no tratamento de feridas e leses cutneas adversas. Sua atividade est atribuda s saponinas e triterpeno, possuindo como agente principal o asiaticosdeo. muito usada em preparaes magistrais e em cosmticos como cicatrizante, em queimaduras, quelides e para o tratamento de insuficincia venosa crnica. - Quilaia: utiliza-se a casca, que produz espuma abundante quando agitada na gua. uma rvore encontrada no Chile, Peru e Bolvia. So relatadas aes hipocolestermica, imunopotenciadora para vacinas anti-rbica oral, adjuvante em vacinas antiparasitrias para malria e tripanossomase, estimuladora da absoro de antibiticos e peptdeos. 2. ESTERIDES Constituem uma classe de ampla diversidade na natureza cuja atividade biolgica compreende o desenvolvimento e controle do sistema reprodutor humano, ecdise de insetos, induo da produo sexual em fungos aquticos e ainda possuem vasta aplicao teraputica funcionando como cardiotnicos, precursores de vitamina D, anticoncepcionais, antiinflamatrios e anabolizantes. Esteride qualquer composto que contenha um ncleo ciclopentanoperidrofenantreno e sua nomenclatura baseia-se em seu esqueleto carbnico em cadeias laterais adjacentes. Quando um tomo ou grupo de tomos est ligado abaixo do plano no anel esteride, ele designado alfa, se ficar acima do plano ser designado beta. Na maioria dos esterides os anis B e C e os anis C e D tm fuso trans, enquanto os anis A e B podem ter fuso cis ou trans. Com exceo a essa regra esto os esterides cardiotnicos, cujos esterides originais so o cardenolido ou bufanolido. Os esterides so formados a partir do pirofosfato de isopentila (isopreno ativo) e em sua biossntese ocorre a mesma sequncia de reaes presentes na biossntese dos terpenides. O mecanismo geral para biossntese dos esterides pode ser estudada a partir da formao do colesterol atravs do processo acetato mevalonato pirofosfato de isopentila esqualeno colesterol. Os primeiros esterides isolados da natureza foram os alcois C27-C29 encontrados nas fraes lipdicas de muitos tecidos. Como esses compostos eram slidos, foram denominados esteris, do grego stereos que significa slido. O esterol mais comum o colesterol, isolado primeiramente de clculos biliares humanos e, por ser componente das membranas celulares, ele encontrado em todos os tecidos de animais. O principal esterol dos fungos o ergosterol, tambm conhecido como pr-vitamina D2 (ergocalciferol), porque, atravs da irradiao ultravioleta ele produz a formao de vitamina D2. Este composto ocorre em pequenas quantidades com o colesterol nos tecidos animais, inclusive na pele, onde a irradiao solar catalisa a formao de vitamina D3 (colecalciferol). Nas plantas o principal esterol o -sitosterol que so bastante disseminados em todo reino vegetal. Vitamina D A vitamina D o nome que se d a vrios esterides similares e seus metablitos, que so essenciais absoro e utilizao de clcio. O colecalciferol (vitamina D3) a forma fundamental dessa vitamina e armazenada em vrios tecidos, principalmente fgado e pele (sendo o fgado de peixe muito rico). O ergocalciferol (vitamina D2), derivado do ergosterol a forma de vitamina D adicionada em alimentos. A vitamina D chamada de vitamina do sol, pois os raios ultra-violetas provocam a converso das pr-vitaminas em vitaminas D2 e D3 (o 7-deidrocolesterol convertido em colecalciferol e o ergosterol convertido em ergocalciferol quando so expostos radiao ultravioleta). A vitamina D rapidamente absorvida pelo intestino delgado de indivduos normais e, para que seja absorvido so necessrios cidos biliares. As demandas de vitamina D so satisfeitas pelas fontes alimentares e pela ao ativadora da luz solar sobre a pele. A vitamina D ajuda na utilizao do clcio e fosfato e essencial ao desenvolvimento e manuteno dos ossos. O estado de deficincia produz raquitismo em crianas e osteomalacia em adultos. Ela aumenta as concentraes sricas de clcio e fosfato estimulando a absoro desses ons pelo intestino delgado e mobilizando a reabsoro de clcio nos ossos. cidos Biliares No fgado dos seres humanos e de outros animais, a cadeia lateral do colesterol degrada para esterides C24 e, como esses esterides se renem na bile, so conhecidos como cidos biliares. Estes cidos no so encontrados em estado livre, mas conjugados atravs de uma ponte peptdica com glicina e taurina. Os cidos biliares conjugados so descarregados no duodeno onde atuam como agentes emulsificantes para ajudar na absoro intestinal de gorduras. Hormnios Esteroidais So divididos em duas classes: os sexuais e os adrenocorticais. Os primeiros so produzidos pelas glndulas sexuais e servem de intermedirios para no crescimento, desenvolvimento, manuteno e funcionamento dos rgos sexuais acessrios. Estes hormnios se enquadram em trs categorias: os estrognios e progestinas (que regulam vrias funes do sistema

reprodutor feminino) e os andrognios (que estimulam o desenvolvimento dos rgos reprodutores masculinos). Os hormnios adrenocorticais so produzidos pela parte superior do crtex supra-renal e so divididos em duas classes: os mineralocorticides (que afetam a excreo de lquidos e eletrlitos, com reteno de sdio) e os glicocorticides (que afetam o metabolismo intermedirio). A produo de hormnios esteroidais iniciada por fatores de liberao do hipotlamo que vo at o lobo inferior da hipfise onde induzem a liberao de hormnios trficos no sangue e, quando esses hormnios estimulam o crtex supra-renal ou as glndulas sexuais, os hormnios esteroidais so sintetizados e a sua regulao feita atravs do mecanismo de feedback. Esses hormnios derivam da etapa acetatocido mevalnico que leva formao de colesterol. A degradao da cadeia lateral do colesterol leva formao de pregnenolona e, da, progesterona, ambas precursoras de outros hormnios esteroidais. 3. COMPOSTOS FENLICOS SIMPLES So uma classe de compostos que possuem pelo menos um anel aromtico no qual, ao menos, um hidrognio substitudo por um grupamento hidroxila. So amplamente distribudos no reino vegetal e nos microorganismos, fazendo parte do metabolismo animal, contudo, estes ltimos por no serem capazes de sintetizar o anel aromtico, produzem compostos fenlicos em pequena quantidade a partir da utilizao do anel benznico de substncias presentes na dieta alimentar. Os compostos so classificados segundo o tipo dos esqueleto principal onde C6-C0 corresponde aos fenis simples e benzoquinonas; C6-C1 aos cidos fenlicos sendo o cido glico o mais importante; C6-C2 corresponde s acetofenonas e cidos fenilacticos; C6-C3 correspondendo aos fenilpropanides (cidos cinmico e compostos anlogos, fenilpropenos, cumarinas, isocumarinas e cromonas); os demais correspondem aos compostos heterosdicos que abrangem as antraquinonas, lignides, taninos e flavonides. Cada classe de compostos apresenta ampla variao estrutural, principalmente pela presena de diferentes constituintes (hidroxilas ou metoxilas) em um esqueleto aromtico comum. No reino vegetal so amplamente distribudos os derivados do cido cinmico: os cidos cumrico, cafico, ferrlico e sinptico, onde todos os tecidos vegetais possuem ao menos um desses cidos. Compostos fenlicos podem ser formados atravs de duas rotas biogenticas: pela via do cido chiqumico a partir de carboidratos, ou pela via do acetato-polimalato que se inicia com aacetil-CoA e malonil-coenzima A. A origem biogentica determina o padro de substituio do composto fenlico resultante. Assim, pela via chiquimato obtm-se compostos com grupos hidroxila na posio orto, que se formam a partir do cido cinmico; pela via acetato-polimalato originam-se os compostos cujas hidroxilas esto dispostas na posio meta. Uma caracterstica da biognese de derivados fenlicos a capacidade que os vegetais tm de produzir um mesmo composto a partir de diferentes intermedirios, ou seja, os vegetais apresentam rotas biogenticas alternativas. Os derivados do cido benzico so amplamente encontrados tanto nas angiospermas como nas gimnospermas, sendo que o cido glico ocorre preferencialmente em plantas lignificadas, na forma solvel, ou como tanino hidrolisvel. Compostos de esqueleno C6-C2 tm sido raramente identificados, porm, os derivados do cido cumrico possuem ampla distribuio, com exceo dos cidos cumrico e ferrlico. A maior parte dos compostos fenlicos so raramente encontrados na forma livre nos vegetais, e sim combinados na forma de steres ou heterosdeos, sendo, portanto, solveis em gua e em solventes orgnicos polares. Por serem fenlicos, esses compostos so muito reativos quimicamente, possuindo caracterstica cida, sendo facilmente oxidveis por enzimas ou por influncia de metais, da luz e do calor, ou em meio alcalino. Por serem compostos aromticos, apresentam intensa absoro na regio do UV. Os compostos fenlicos contribuem para o sabor, odor e colorao de diversos vegetais, sendo muito importantes por serem utilizados como flavorizantes e corantes de alimentos e bebidas. Muitos compostos fenlicos so constituintes de leos volteis e alguns so aromatizantes tradicionais de amplo emprego na indstria de alimentos. Possuem grande participao na defesa de plantas, na inter-relao entre animais e vegetais, com atividades de inibio da germinao de sementes, do crescimento de fungos e de plantas em geral. Alguns fenilpropanides (C1-C3) tm sido relatados como marcantes supressores do apetite de insetos. Para alguns derivados do cido fenlicos tem sido relatada a atividade antioxidante. Alguns compostos fenlicos so amplamente utilizados industrialmente na fabricao de resinas, corantes, explosivos, como matria (substncia ativa ou adjuvante) na indstria farmacutica, como reveladores fotogrficos, na indstria de tintas e de alimentos como antioxidante. Drogas Vegetais Clssicas - Alcachofra: originria da regio mediterrnea, difundida mundialmente, sendo utilizada suas folhas para preparaes fitoterpicas indicadas para problemas hepticos. No Brasil o extrato da planta utilizado como colertico (estimula produo da bile) e colagogos (excita secreo da bile). A alcachofra possui os principais constituintes qumicos: cidos fenlicos (como os cidos cafico, clorognico e cinarina), flavonides e leos volteis. - Cpsico (prprica/pimenta-vermelha): utilizada na alimentao como tempero, como corantes e aromatizantes. Possui como princpio ativo os capsaicinides, possuindo ainda carotenides e cido ascrbico. A droga caracterizada pelo sabor picante e, no trato gastrintestinal estimula a secreo gstrica e o peristaltismo. - Uva-ursina: utilizada na medicina tradicional desde a idade mdia para o tratamente de infeces das vias urinrias, possuindo atividade antibacteriana. A droga destaca-se pelo teor elevado em glicosdeos de fenis simples, sendo o principal compenente a arbutina.

4. LIGNIDES As ligninas so substncias que se depositam nas paredes das clulas vegetais, conferindo rigidez a estas. As ligninas so macromolculas (polmeros de unidades bsicas C6-C3) abrangendo muitas unidades fenilpropnicas. As micromolculas mais simples das ligninas so os lignides. Lignides uma designao genrica que caracteriza micromolculas cujo esqueleto formado exclusivamente pelo grupo fenilpropnico (C6-C3)n, sendo n restrito a poucas unidades. Os lignides so divididos em: - Lignanas (do latim lignum=madeira, lenho): so dmeros formados atravs do acoplamento oxidativo de alcois cinamlicos entre si ou destes com cidos cinmicos. Esta classe apresenta o carbono gama (carbono 9) oxigenado. - neolignanas (do grego nos=novo): grupo criado por Gottlieb em 1978, so dmeros oxidativos de alil fenis e de propenil fenis, entre si ou cruzados e no apresentam o carbono gama oxigenado. - alolignanas (do grego llos=um outro): so dmeros mistos de arilpropanides, onde um dos carbonos gama oxigenado e o outro no. - norlignanas (nor=prefixo usado em qumica para designar remoo de um tomo de carbono): qualquer substncia pertencente a um dos outros grupos acima, porm, com um tomo de carbono a menos em um dos precursores primrios. - oligolignides (do grego oligo=pouco): so oligmeros de lignides, ou seja, produtos resultantes da condensao de trs a cinco unidades fenilpropanodicas. - heterolignides (do grego hteros=diferente): so constitudos de molculas de estruturas diversas, como, lignide acoplado de uma outra classe de produtos naturais. Segundo hipteses, o caminho biossinttico dos arilpropanides (precursores primrios dos lignides) desenvolve-se a partir da fenilalanina ou da tirosina que envolve a formao de cido cinmico, alcois cinamlicos e aldedos cinmicos. Se o lcool cinamlico for convertido a pirosfato, conduz-se a formao de alil e propenilfenis. Portanto, 4 monmeros esto envolvidos no acoplamento oxidativo dos processo biogentico dos lignides: o cido cinmico (originando alcois cinamlicos e lignanas), alcois cinamlicos (originando ligninas e propenilfenis), propenilfenis (formando neolignanas, alolignanas, oligolignanas e heterolignanas) e alilfenis (formando neolignanas). Os lignides so amplamente distribudos no reino vegetal (bem representados nas angiospermas e pouco nas gimnosperma), sendo que as plantas lenhosas so mais ricas em lignanas e nos arbustos predominam as neolignanas. A elevada distribuio desses compostos leva suposio de que suas propriedades biolgicas sejam essenciais ao desenvolvimento do prprio vegetal. Gottlieb mostrou que os lignides so indicadores do processo evolutivo em angiospermas e desempenham um papel na adaptao ecolgica. Neolignanas se acumulam em madeiras como resposta a ferimentos mecnicos e ao ataque de microorganismos, exibindo propriedades de defesa contra insetos atravs de efeito antialimentar. A lignificao faz parte da reao hipersensitiva da planta a patgenos. Drogas Vegetais clssicas - Podofilo: so utilizados os rizomas e razes dissecadas. uma erva perene nativa das regies orientais do EUA e Canad, empregada antigamente como custico para certos papilomas (tumor epitelial benigno), como vermfugo e emticos (para provocar vmito). Da planta prepara-se a resina de podofilo de onde se extraem lignanas com propriedades antineoplsicas. A utilizao teraputica sistmica de preparaes da lignana podofilotoxina no aceitvel devido sua elevada toxidade que inclui distrbios gastrintestinais, renais, hepticos e no SNC. Em tratamentos tpicos a resina do podofilo utilizada como agente antimittico (em pequenos condilomas externos) ou como queratoltico. A aplicao tpica no deve ser feita em tecidos so, devido a ao irritante sobre pele, olhos e mucosas. - Guaiaco (pau-santo): utiliza-se a resina obtida do lenho de rvores perenes encontradas nas regies costeiras ridas da Amrica tropical. Tem sido utilizada no tratamento de reumatismo subagudo, profilaxia da gota e artrite reumatide, porm no h trabalhos confirmando essas propriedades. - Cardo-Santo: utiliza-se os frutos maduros que acumulam grande quantidade de lipdeos. uma planta originria da Europa e ambientada no Brasil. Possui ao anti-hepatotxica devida a uma mistura de substncias denominadas silimarina. 5. FLAVONIDES Classe fenlica de origem biossinttica mista (chiquimato e aceto). So compostos biossintetizados a partir da via dos fenilpropanides presentes em relativa abundncia entre os metablitos, constituindo uma importante classe de polifenis (substncia que possui um ou mais ncleos aromticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais steres, teres, glicosdeos e outros). Os nomes triviais dos flavonides geralmente possuem relao com a planta na qual foram identificados primeiramente. Os flavonids esto presentes em abundncia nas angiospermas apresentando grande diversidade estrutural, porm, a maioria dos representantes dessa classe possui 15 carbonos em seu ncleo fundamental, constitudo por duas fenilas ligadas por uma cadeia de 3 carbonos entre elas. Nos compostos tricclicos as unidades so chamadas A, B e C. os flavonides de origem natural geralmente apresentam-se oxigenados e conjugados com acar e, quando conjugados, so chamados de heterosdeos. So atribudas as seguintes funes dos flavonides nas plantas: proteo contra raios visveis, ultravioletas, contra insetos, fungos, vrus e bactrias; atrao de animais para polinizao; como antioxidantes; no controle da ao de hormnios vegetais; como agentes alelopticos; como inibidores de enzimas. Os flavonides tambm podem ser utilizados como marcadores taxonmicos devido a sua abundncia no reino vegetal; sua especificidade em algumas espcies; sua relativa estabilidade e facilidade de identificao; seu acmulo com menor influncia do meio ambiente. Flavonides so empregados como pigmentos; no processo de tanagem de couro; na fermentao do ch-da-ndia; na manufatura do cacau e por conferirem cor e valor nutricional para alguns alimentos. Sua importncia farmacolgica atribuda s atividades antitumorais, antiinflamatria, antioxidante, antiviral, entre outras.

Os flavonides so classificados de acordo com suas caractersticas qumicas e biossintticas: - flavonas e flavonis: possuem origem biossinttica muito prximas e, como so substitudas na posio C-3 por uma hidroxila, so classificados juntos. Suas cores variam do branco ao amarelo e em sua maioria so encontrados nas plantas sob forma conjugada. - O e C-heterosdeos: so diferenciados pela ligao genina-acar, sendo que nos c-hetrosdeos a ligao feita entre o C-1 do acar e um ou dois carbonos do anel A do flavonide, e sua principal caracterstica a resistncia hidrlise cida. - antocianos: um dos mais importantes grupos de pigmentos de plantas solveis em gua. So em grande parte responsveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, violeta, vermelho e azul das ptalas e flores de vegetais superiores. Tambm podem ser encontrados em outros rgos de plantas como as razes e folhas. A principal funo dos antocianos agir como atraente de insetos e pssaros para polinizar e dispersar sementes, sendo tambm responsveis pela atividade inibidora do crescimento de larvas e alguns insetos. Seu interesse farmacolgico deve-se sua atividade antiinflamatria e antiedematognica. - chalconas: famlia de compostos que possui ncleo fundamental 1,3-diarilpropano. Apresentam pigmentao amarela (devido a presena de carotenos) que passa para vermelha em meio alcalino. Suas cores tambm implicam na polinizao servindo de atraente de insetos e/ou pssaros. So muito encontradas em muitos rgos, mas principalmente nas folhas. - auronas: o termo aurona deve-se cor de ouro apresentada por esses compostos e sua semelhana estrutural com as flavonas. - di-hidroflavonides: tm como representantes as flavanonas, os flavanonis e as di-hidrochalconas. Sua principal caracterstica possuir uma ligao simples entre os carbonos 2 e 3 em seu ncleo fundamental. Esta classe atuam com protetores contra doenas causadas por microorganismos em plantas, servindo como alimento dissuasivo contra insetos e animais herbvoros. - flavanas, leucoantocianidinas e protoantocianidinas: fazem parte de uma classe de flavonides, junto com os biflavonides e isoflavonides. - isoflavonides: possuem distribuio taxonmica restrita e na maioria dos vegetais se comportam como fitoalexinas (substncias produzidas pelas plantas em resposta a uma infeco por agente patognico. suas propriedades biolgicas mais importantes so: atividade estrognica, antifngica e antibacteriana e propriedades inseticidas. - neoflavonides: grupo de compostos de origem natural contendo 15 tomos de carbono que so associados estrutral e biogeneticamente aos flavonides e isoflavonides. - biflavonides: classe de dmeros de flavonas e flavanonas, raramente chalconas. Seu papel biolgico no claro. Sua funo mais importante a de agir como antifngico, alimento dissuasivo para insetos, proteo contra os raios UV. Sua atividade farmacolgica so estimulante cardaco, antiinflamatria, entre outras. Alguns flavonides apresentam efeito mutagnico geralmente benfico. Alguns medicamentos so elaborados a partir de flavonides para o tratamento de doenas circulatrias, hipertenso e agindo como cofator de vitamina C. Pesquisas sugerem que os flavonides so responsveis pela ao antitumoral, podendo agir como antivirais, anti-hemorrgicos, hormonais, antiinflamatrios, antimicrobiano e antioxidantes. Drogas Vegetais clssicas - Citros: ctricos so rvores de origem oriental, cultivadas pelos frutos. Formas contendo citroflavonides so indicadas no tratamento de manifestaes de insuficincia venosa crnica, funcional e orgnica dos membros inferiores. - Ginco: rvore de origem oriental cultivada em muitos pases com objetivo de produzir folhas para o mercado farmacutico. Aos seus flavonides atribuda a atividade captadora de radicais livres. - maracuj: as folhas secas so empregadas como sedativo, antiespasmdico e ansiolticas. 6. TANINOS So substncias fenlicas solveis em gua e que apresentam habilidade de formar complexos insolveis em gua com alcalides, gelatina e outras protenas. Tal capacidade de complexao com macromolculas a base para suas propriedades como fatores de controle de insetos, fungos, bactrias tanto quanto pata suas atividades farmacolgicas. Os taninos so classificados em dois grupos de acordo com sua estrutura qumica: os taninos hidrolisveis e os taninos condensveis. - Taninos hidrolisveis: so caracterizados por um poliol central cujas funes hidroxilas so esterificadas com acido glico. As principais classes de taninos hidrolisveis so os galotaninos e elagitaninos. - - Galotaninos: so obtidos pelo acoplamento oxidativo C-C entre dois resduos de acido glico espacialmente adjacentes; - - Elagitaninos: os isolados so monmeros, dmeros, trmeros tetrmeros, sendo que os monmeros so classificados em trs grupos de acordo com a estrutura espacial da glicose presente na molcula. No primeiro grupo a glicose est na conformao cadeira com substituintes na posio equatorial; no segundo os substituintes esto na posio axial e no terceiro a glicose est na forma de cadeia aberta sendo conhecidos como elagitaninos C-glicosdeos (estes se ligam a uma unidade de tanino condensado formando os chamadostaninos complexos). Taninos hidrolisveis oligmeros so formados pela condensao de unidades monomricas (geralmente elagitaninos) que se interconectam atravs de diferentes unidades ligantes. - Taninos Condensados: so oligmeros e polmeros formados pela condensao de duas ou mais unidade flavan-3-ol e flavan-3,4-diol, sendo tambm conhecidos como proantocianidinas por produzirem pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas aps degradao com cido mineral quente. Podem ser divididos em 2 grupos de acordo com a presena (grupo 1) ou ausncia (grupo 2) de hidroxila na posio C-5 do anel.

Taninos condensados so amplamente distribudos em plantas lenhosas e os taninos hidrolisveis ocorrem em dicotiledneas herbceas e lenhosas. As atividades farmacolgicas dos taninos so devidas s suas caractersticas gerais de complexao com ons metlicos e macromolculas como protenas e polissacardeos e atividade antioxidante e seqestradora de radicais livres. Taninos ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e inflamaes atravs da formao de uma camada protetora (complexando protenas e/ou polissacardeos) sobre a pele ou mucosa danificada, ocorrendo abaixo desta, o processo natural de cura. Tal processo ocorre tambm em casos de lcera gstrica em que a camada tanino-protena protege a mucosa do estmago. Taninos tambm bloqueiam a formao de placa dental e de inflamaes na regio bucal e na garganta, atravs de sua capacidade de inativar enzimas causadoras de placas dentais. Taninos ainda possuem importncia na preveno e tratamento de doenas causadas pela peroxidao de lipdeos, atravs de sua atividade antioxidante. Tambm apresentam efeitos inibitrios sobre bactrias e fungos , modificando o metabolismo destes ou inibindo ou complexando suas enzimas. Taninos tm sido utilizados no curtimento de couro desde a antiguidade. Taninos condensados reagem rapidamente com formaldedos produzindo polmeros com poder aglutinantes sendo estes polmeros muito utilizados como um meio de reduzir o fluxo de gua em barragens, para estabilizar o solo em fundaes de construes, na produo de borrachas, na fabricao de aglomerados laminados de madeira e na fabricao de resinas de troca catinica. Espumas de uretano com boa resistncia flamabilidade podem ser preparadas atravs da reao de taninos com isocianatos. Taninos condensados ainda podem ser empregados para formar complexos de metais pesados solveis em gua, que so utilizados em plantaes de ctricos com deficincia de ferro ou na complexao com chumbo no controle da poluio em rodovias. Complexos com cobre so efetivos biocidas para a preservao de madeiras. Taninos ainda contribuem significativamente para a sensao adstringente de vinhos, sucos de frutas, chs e outras bebidas. Seu papel biolgico est envolvido na defesa qumica das plantas contra o ataque de herbvoros e contra microorganismos patognicos atravs da diminuio da palatabilidade pelo sabor adstringente, dificuldades na digesto pela complexao dos taninos com enzimas digestivas e/ou com protenas da planta e pela formao de produtos txicos no trato digestivo a partir da hidrlise dos taninos. Drogas Vegetais Clssicas - Hamamlis: arbustos encontrados nos bosques midos dos EUA e Canad donde so utilizadas as folhas como medicamento nas doenas do sistema venosos (hemorridas, lceras varicosas, flebite e varicocele), como hemosttico em hemorragias e como adstringentes na cura de feridas, queimaduras e inflamaes. Possui largo emprego em cosmtica devido s suas propriedades adstringentes. As cascas e folhas possui uma mistura complexa de taninos condensados e hidrolisveis, tendo o hamamelitanino como principal constituinte. - Ratnia: originria dos Andes, as partes utilizadas so as razes. Os taninos delas extrados so denominados vermelho-de-ratnia possuindo uma colorao caracterstica. A droga possui propriedades adstringentes em virtude do seu contedo em taninos condensados, sendo utilizada para obteno de tinturas, administrada sob forma de colutrios (forma farmacutica que se aplica nas paredes internas da boca) no tratamento de afeces da regio oro-farngea, ou topicamente em hemorridas. - Tormentila: espcie originria da Europa e sia Ocidental, suas partes utilizadas so rizomas e tubrculo, seu nome deriva do latim tormentum que significa tormento, dor, pois esta espcie era considerada eficaz no combate clicas abdominais. Possui propriedade adstringente e as proantocianidinas isoladas apresentam atividade anti-radical livre e elastase. O extrato aquoso possui atividade inibitria de prostaglandina, no fator de ativao plaquetria e potente inibidor de ciclooxigenase. A tintura empregada nas afeces da mucosa bucal (glossite, gengivite e estomatite). - Barbatimo: rvore caracterstica da regio do cerrado brasileiro e as cascas so usadas nas leucorrias e diarrias devido sua atividade adstringente. - Pitangueira: arvore originria do Brasil amplamente distribuda na Amrica do Sul. A infuso das folhas usada na medicina popular como adstringente, antidiarrico, carminativo, diurtico, antireumtico, antifebril, hipotensor, redutor de colesterol sanguneo e controlador de acido rico. 7. ALCALIDES So compostos nitrogenados farmacologicamente ativos encontrados predominantemente nas angiospermas, possuindo em sua maioria um carter alcalino. Alcalides contendo um tomo de nitrognio em um anel heterocclico so chamados alcalides verdadeiros e so classificados de acordo com o sistema anelar presente na molcula; alcalides onde o nitrognio no pertence a um sistema heterocclico so chamados protoalcalides; compostos nitrogenados com e sem anis heterocclicos no derivados de aminocidos so ditos pseudoalcalides. Alcalides podem ser encontrados em todas as partes de um vegetal, porm h maior acmulo em determinados rgo como tecidos com crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos. So sintetizados no retculo endoplasmtico, concentrando-se em seguida nos vacolos. O local (rgo) de estoque dos alcalides diferente daquele no qual foram sintetizados. A importncia da funo dos alcalides nos vegetais explicada por algumas hipteses: a de que eles serviriam para proteo das plantas que os produzem, sendo estas evitadas por animais ou insetos em sua dieta; que eles seriam produtos de detoxificao de substnciasnocivas geradas pelo metabolismo primrio vegetal; que serviriam como forma de reserva de nitrognio; a de que poderiam atuar como hormnios reguladores de crescimento (inibidores de germinao); que eles poderiam ajudar na manuteno do equilbrio inico devido seu carter alcalino; de que podem ter papel na defesa contra invaso de microorganismos e vrus; e outra funo seria a de proteo contra raios UV. Alcalides so encontrados em representantes de todos os grupos vegetais, porm sua maior ocorrncia verificada nas angiospermas. Os nomes dos alcalides tm vrias origens: do nome genrico da planta que o produz; do nome especfico

da planta produtora; do nome comum do organismo produtor; da sua atividade fisiolgica e s vezes do seu descobridor. Por conveno o nome de todos os alcalides deve terminar em ina. A origem biogentica dos alcalides no pode ser acomodada em apenas uma rota metablica, pois podem resultar da combinao de prudutos derivados de uma ou mais rotas. De maneira geral, alcalides so formados a partir de aminocidos, sendo os mais utilizados o cido asprtico (originando piridinas e isoquinolenas), a lisina (formando piperidinas e quinolizidinas), tirosina (isoquinolinas, benzilisoquinolinas e betalanas), o triptofano (indis complexos), histidina (imidazis), a ornitina (pirrolidina, pirrolizidina e tropnico). A fenilalanina d origem aos anis aromticos em alcalides complexos. Os alcalides que no so formados a partir de aminocidos (pseudoalcalides) so originados pela transaminao de um esqueleto isoprenide. Diversos alcalides so terapeuticamente utilizados puros ou em associao e tambm na forma de derivados. Outros so utilizados como matria-prima para sntese de frmacos. Ainda tira-se vantagem da natureza txica dos alcalides para venenos em flechas (curare), em execues na Grcia Antiga (cicuta bebida por Scrates) e para eliminao subreptcia de inimigos (beladona adicionada a alimentos no Imprio Romano). Os alcalides geralmente so classificados de acordo com a natureza das estruturas qumicas bsicas das quais derivam: PIRIDINA: alcalide no qual o nitrognio pertence a um anel cclico aromtico. Por reduo, a base terciria piridina convertida na base secundria piperidina. PIPERIDINA: grupo no qual o nitrognio pertence a um anel cclico no-aromtico. A juno do anel piperidina com a piridina forma o grupo piridina-piperidina que subdividido em trs subgrupos: derivados de piperidina; derivados do cido nicotnico; derivados de piridina e pirrolidina. As principais drogas desse grupo so: - Areca: produzida principalmente na ndia, possui atividade tenicida. Contm vrios alcalides que so derivados da piridina (a arecolina, alcalide mais abundante e mais fisiologicamente ativo). A areca classificada como anti-helmntico na medicina veterinria. - Loblia: erva anual nativa dos EUA e Canad. Seu alcalide principal a lobelina que produz efeitos sobre a circulao perifrica, junes neuromusculares e SNC. O sulfato de lobelina era incorporado em comprimidos ou pastilhas para o tratamento anti-tabagismo, pois ela possui efeitos semelhantes ao da nicotina, porm mais fracos. - Nicotina: alcalide extrado da planta nicotiana, uma erva nativa da Amrica do Sul. um agonista dos receptores colinrgicos ganglionares com efeitos mediados pela ligao a receptores dos gnglios autnomos (na medula do crtex suprarenal, nas junes neuromusculares e encfalo). Seu uso crnico pode provocar dependncia fsica e psicolgica. TROPNICOS: possui anel tropano (composto bicclico formado pela condensao de um precursor da pirrolidina com trs tomos de carbono derivados do acetato). O aminocido ornitina incorporado estereoespecificamente para formar o anel pirrolidina e os trs tomos de carbono provm do acetato formando uma parte piperidina. As principais drogas so: - Beladona: erva perene nativa da Europa e sia Menor. Seu nome deriva do italiano bella=bela e donna=mulher, porque o sumo do fruto quando posto sobre os olhos provoca dilatao da pupila, dando uma aparncia surpreendente. Possui um carter venenoso e atua como agente anti-muscarnico, sendo usada como anti-espasmdico. Tambm usada como adjuvante no tratamento de lcera pptica, distrbios digestivos funcionais, diarria, diverticulite e pancreatite. Tem propriedades anticolinrgicas e usada para controlar o excesso de atividade motora do tubo digestivo e espasmos no trato urinrio. - Solanceas: famlia de plantas cujos principais alcalides so hiosciamina, atropina e escopolamina. A atropina e a escopolamina competem com a acetilcolina na sinapse ps-ganglionar do SN parassimptico, provocando efeitos antiespasmdicos, anti-secretores, midriticos e ciclopticos. - - Atropina: antdoto em envenenamentos causados por inibidores da colinesterase. Em doses teraputicas atua como estimulante do SNC. - - Escopolamina: tem atividade depressora do SNC e usada para tratamento de enjo causado pelo movimento. Tambm empregada como sedativo pr-anestsico, para obter amnsia obsttrica em conjunto com analgsicos e para acalmar o delrio. Em doses teraputicas usuais usada como depressora do SNC. - - Hiosciamina: o sulfato de hiosciamina extremamente venenoso, possuindo atividade anticolinrgica sendo usado para ajudar a controlar a secreo gstrica, espasmo visceral e pilrico, hipermotibilidade na colite espsmica e clicas abdominais. tambm usada na doena de Parkinson para reduzir a rigidez e os tremores e para controlar a sialorria (secreo da saliva) e a hiperhidrose (suor excessivo). - Hiosciamo: erva nativa da Europa, da sia e frica. Seus princpios ativos so os alcalides hiosciamina e escopolamina. - Estramnio: erva anual provavelmente oriunda da Amrica do Norte. Sas sementes da plenata contem principalmente hiosciamina. O estramnio considerado uma erva daninha nociva que sempre causou envenenamentos em crianas que ingerem suas sementes. Os principais sintomas de intoxicao so pupilas dilatadas, sede extrema, falta de viso, xerostomia, secrees, alucinaes e perda da conscincia. As sementes tambm so utilizadas ilicitamente por adolescentes americanos, mas seu uso abusivo provoca mortes por depresso do SNC, colapso circulatrio e hipotenso. - Coca: arbusto ou arvoreta nativa de certas reas da Amrica do Sul. Os nativos mascavam suas folhas misturadas com cal, depois eram capazes de andar longas distncias sem sentir cansao e sem nada ingerir alm de uma rao magra. Seu principal alcalide a cocana, um estimulante psicomotor com forte potencial para o uso abusivo, devido presena prolongada de dopamina nas sinapses atravs do bloqueio do mecanismo de recaptao de dopamina. Por causa de suas propriedades de estimulao do SNC, a cocana compensa a sedao e a depresso respiratria induzida por agentes narcticos. Tambm potencializa efeito analgsico. Quando fumada, a cocana absorvida pelos capilares pulmonares indo para o corao e seguindo direto para o encfalo, sendo que seus efeitos so perceptveis em sete ou dez segundos. A cocana serviu de modelo

para um grande nmero de anestsicos locais sintticos, produzidos para aumentar a estabilidade e reduzir a toxidade do produto natural. Alguns deles so vasodilatadores frequentemente empregados com adrenalina. QUINOLNICOS: