PRINCIPAIS GRUPOS DE METABLITOS VEGETAIS DE INTERESSE FARMACUTICO

COMPOSTOS FENLICOS SIMPLES E HETEROSDICOS

Fenlicos

Reino vegetal, microrganismos e metabolismo animal

Propriedades antioxidantes ou de remoo de radicais livres

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Classificao

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Classificao
- Compostos fenlicos amplamente distribudos: derivados de cidos benzicos e de cidos cinmicos, cumarinas, flavonides, e derivados de polimerizao (taninos e ligninas) - Compostos fenlicos de distribuio restrita

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Fenilpropanides

Pode ser derivada da fenilalanina

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Fenilpropanides
- Abundantes em vegetais superiores, em plantas que produzem leos essenciais
- Famlias Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae e Rutaceae

- Canela (Cinnamomum cinamaldedo

verum,

famlia

Lauraceae):

- Funcho (Foeniculum vulgare, famlia Apiaceae): eugenol - Anis-estrelado (Illicium verum, famlia Illiaceae): anetol

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Biossntese

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido benzico

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido benzico

cido p-hidrxi-benzico Folhas de gimnospermas e angiospermas Hidrlise cida cido vanlico cido sirngico

Constituintes dos taninos hidrolisveis

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico

Origina cumarina

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico

cido cinmico

Podem existir sob duas formas isomricas

Conformao trans: mais encontrados na natureza e mais estveis Transformam um no outro pela influncia da luz em meio aquoso

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico
Ampla distribuio no reino vegetal

steres, glicosdeos e amidas

1. Composto conhecido da srie Obtido de gros de caf por Payen em 1846

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico

cido 1,3-O-dicafeoilqunico Encontrado em Asteraceae

Componente da alcachofra

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cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico

Derivado do cido lctico

Ampla ocorrncia na sub-famlia Nepetoideae (Lamiaceae)

Alecrim, slvia, melissa, organo

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Distribuio e quimiotaxonomia - Raramente encontrados em bactrias, algas e fungos

- Maioria dos fenis simples so de distribuio restrita (fenol, pirocatecol, resorcinol, floroglucinol)

Encontrada em representantes de diversas famlias

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Distribuio e quimiotaxonomia - Derivados do cido benzico

Amplamente encontrados em angiospermas e gimnospermas
Encontrados na forma livre ou na forma de steres ou heterosdeos
CHO

Constituinte do leo de amndoas amargas Prunus amygdalus Stokes var. amara DC.

OMe

anisaldedo

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Distribuio e quimiotaxonomia - Compostos de esqueleto C6-C2

Cetonas fenlicas
Raramente identificados

- Derivados do cido cinmico

Ampla distribuio Raramente encontrados na forma livre Forma de steres ou heterosdeos

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Propriedades Gerais - Maioria encontrada na forma de steres ou heterosdeos

Solveis em gua ou solventes orgnicos polares

- Muito reativos - Possuem, em geral, caractersticas cidas - Podem formar pontes de hidrognio intramoleculares ou intermoleculares
Ligao com protenas (precipitao da gelatina) identificao de taninos

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Propriedades Gerais - Complexao com metais

- Apresentam intensa absoro na regio do UV

- Facilmente oxidveis
enzimas vegetais metais (ferro e mangans)
luz calor meio alcalino

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Obteno, Deteco e Identificao - Podem ser obtidos a partir de extrato etanlico do material fresco ou seco

- Visualizados em CCD atravs de luz UV e exposio aos vapores de amnia

- Reagentes gerais:
cloreto frrico sais do cido fosfomolbdico vanilina

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Obteno, Deteco e Identificao - Evitar valores de pH extremos

- Concentrar as solues extrativas a baixa temperatura

- Anlise atravs de CCD em celulose, gel de slica ou poliamida - Cromatografia bidimensional em papel/celulose ou gel de slica associada a fluorescncia sob luz UV, colorao com reagentes qumicos e valor de Rf
comparao com amostras autnticas

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Obteno, Deteco e Identificao - CG - CLAE em fase reversa

gua, acetonitrila ou lcoois e pequenas quantidades de solues cidas

- Identificao por mtodos espectroscpicos

espectros no UV antes e aps alcalinizao

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Propriedades Biolgicas

- Sabor, odor e colorao

flavorizantes e corantes de alimentos e bebidas

- Constituintes de leos volteis

CHO

canela Cinnamomum zeylanicum Bryn vanilina Vanilla planifolia Jacks. Ex Andrews

Aldedo cinmico

indstria de alimentos

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Propriedades Biolgicas

- Hidroquinona, cido elgico, steres do cido glico

defesa das plantas inter-relao entre animais e vegetais inibio da germinao de sementes, do crescimento de fungos e plantas em geral supressores do apetite de insetos

- Atividade antioxidante - Atividade antibacteriana e antiviral

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Emprego Farmacutico

- Hidroquinona
preparaes dermatolgicas inibidora da sntese de melanina tratamento local de hiperpigmentao

- Capsaicina
obtida das sementes de algumas espcies de Capsicum da famlia Solanaceae analgsico tpico

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Emprego Farmacutico

- Fabricao de resinas, corantes e explosivos

fenol, p-cresol, resorcinol

- Matria-prima (substncia ativa ou adjuvante) na indstria farmacutica

guaiacol, cido saliclico, p-anisaldedo, vanilina

- Reveladores fotogrficos
hidroquinona, catecol e pirogalol

- Indstria de tintas e corantes

cido glico