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PRAMBULE

Taxol (anti-cancer)
AcO O Ph NH O O OH H AcO OH OBz O OH O OH O t-Bu-O NH O O H AcO OH OBz O

Taxotere (anti-cancer)
HO O OH

Morphine
(puissant analgsique)
HO

Codine
(analgsique)
MeO AcO

Hrone
(puissant opiac)

O N HO

O N HO

O N AcO

PLAN DU COURS
PRAMBULE INTRODUCTION LA RMN1H 1. Appareillage 2. Analyse des spectres 3. tudes des cas 4. Conclusion

INTRODUCTION LA RMN1H
(Rsonance Magntique Nuclaire du proton)

Thorie des spins

Prcession et magntisation

Rsonance (FID)

TF

PLAN DU COURS
PRAMBULE INTRODUCTION LA RMN1H 1. Appareillage 2. Analyse des spectres 3. tudes des cas 4. Conclusion

1. Appareillage

F(t)

TF

Spectre RMN1H
Analyse du spectre

F()

PLAN DU COURS
PRAMBULE INTRODUCTION LA RMN1H 1. Appareillage 2. Analyse des spectres 3. tudes des cas 4. Conclusion

2. Analyse des spectres RMN1H


Intgration (nombre de protons quivalents)
Tous les protons situs sur un mme Carbone sont quivalents Les protons symtriques sont quivalents

a.

b. Dplacement chimique (ppm, environnement) c. Multiplicit (nombre de protons voisins)

b. Dplacements chimiques (ppm ou )


CH2 O CH3 C X

Ph O O R C O H Ph C H

CH3 O CH3 C O

R O R C H C C H

CH2 X

CH3 C

(ppm) 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

c. Multiplicit (nombre de protons voisins: Thorie du N+1)


Triangle de Pascal 1 11 121 1331 14641 1 5 10 10 5 1 Singulet (s) Doublet (d) Triplet (t) Quadruplet (q) Quintuplet (qt) Sextuplet (st)

Exemples
spectre
H2 C H3C O
Cl CH H3C O O CH3

O CH3

Nb 1H voisin= 0

N+1

multiplicit

Nb 1H voisin= 1

N+1

H2 C H3C O

O CH3

Nb 1H voisin= 2

N+1

H2 C H3C O

O CH3

Nb 1H voisin= 3

N+1

Exemple de multiplicit
Cl CH Cl O C H2 O Cl CH Cl

CH
s

CH2
d

CH
t

5 PPM

PLAN DU COURS
PRAMBULE INTRODUCTION LA RMN1H 1. Appareillage 2. Analyse des spectres 3. tudes des cas 4. Conclusion

3. tudes des cas


(exercices rsoudre)

Cas 1 : Ethanol
H2 C H3C OH
H3C H2 C OH
3

CH3 CH2
2

OH
1

PPM

Cas 2 : Ethyl-methyl ether


O H3C C H2 CH3

O H3C C H2

CH3

3 2

2 PPM

Cas 3 : Ethanoate dthyl (ester)


O H2 C H3C O CH3
O H2 C H3C O CH3

3 2

PPM

Cas 4 : 1-bromo propane


H2 C H3C C H2 Br

H2 C H3C C H2

Br

2 PPM

Cas 5 : quelle structure choisir? Justifier


A:
H3C O H2 C O CH3

B: H C
3

H2 C O

H2 C CH3

C:
H3C C H2

CH3

D:

H3C H3C C CH3 O

H2 C CH3

3 2

PPM

Cas 6 : Propanoate de butyl (ester)


O H3C C H2 O H2 C C H2 H2 C CH3 H3C C H2
3

O H2 C O C H2 H2 C CH3

2 2 2

3 PPM

PLAN DU COURS
PRAMBULE INTRODUCTION LA RMN1H 1. Appareillage 2. Analyse des spectres 3. tudes des cas 4. Conclusion

Conclusion
1. 2. 3. 4. 5.

Analyse les spectres RMN1H RMN13C, 31P, 19F, 14N etc. RMN bidimensionnel IR, UV, rayon X, SM (spectromtrie de masse) Sites internet

http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/index.html http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi http://www.wfu.edu/~ylwong/chem/nmr/h1/chemshift.html

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