DERIVADOS DEL BENCENO Todos las molculas a continuacin poseen 4n+2 electrones , son sistemas conjugados cerrados y puedes

s comprobar que son totalmente planas.

Benceno

Naftaleno

Antraceno Fenantreno

[18]-Anuleno

Los electrones del nitrgeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrnica aromtica

Slo un par de Slo un par de electrones del oxgeno electrones del azufre reside en un orbital p y reside en un orbital p forman parte de la nube y forman parte de la electrnica aromtica nube electrnica aromtica

Furano

Tiofeno

Piridina

Pirimidina Pirrol Indol Purina

Benceno
Kekul casi acierta!. La estructura del benceno se explica como un hbrido de resonancia entre dos estructuras equivalentes, no como un equilibrio. Fjate en la flecha de doble punta

La igual contribucin de las dos formas resonantes al hbrido explica por qu los enlace C-C del benceno tienen la misma longitud. La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto tambin es explicado cualitativamente por las formas resonantes.

Naftaleno
La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno. Es algo menor. De las tres formas resonantes, slo una es equivalente a dos anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como un ciclohexadieno condensado con un benceno. Las distancia C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace C(2)-C(3) es ms corto porque tiene carcter doble en dos de las tres formas resonantes. Los dems enlaces son ms largos porque tienen carcter doble en una sola de las formas resonantes.

Antraceno
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es slo un poco mayor que en el naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden reconocerse tres anillos de benceno.

Reacciona el anillo central porque as se obtiene un aducto que posee la aromatidad completa de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad conducira a un producto de aromaticidad ms baja y, por tanto, menos estable.

El antraceno puede sacrificar una pequea parte de su aromaticidad para dar una reaccin de Diels-Alder, actuando como dieno.

Fenantreno

El fenantreno es algo ms aromtico que el antraceno porque la geometra de la molcula permite ms formas resonantes con estructuras de benceno.

Se hidrogena el enlace 9,10 porque as se obtiene un producto que posee la aromaticidad completa de dos anillos de benceno.

Pero en condiciones relativamente enrgicas el fenantreno puede hidrogenarse parcialmente.