INTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILOGICAS

LABORATORIO: FARMOQUIMICA

PRACTICA 3: Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-Dimetilpirrol

EQUIPO:1

SECCION: 1

INTEGRANTES: DE LA CRUZ JORGE ABAD ABAD PETHER JESUS

Resultados: Se obtuv un compuesto a partir de los siguientes compuestos que fueron usados en dichas cantidades. Descripcin Acetato de etilo Acido actico glacial Nitrito de sodio Zinc Etanol Cantidad 3.8 mL 12 mL 1.07 g 1.96 g 5 mL

El cual es un compuesto heterocclico de 5 miembros con un heteroatomo (pirrol), a partir de compuestos cclicos. Del destilado se obtuv un liquido con de color naranja, el cual cambia su aspecto al decantarlo a una mezcla agua con hielo, y precipito en forma de una masa blanca a la cual hicimos lavados con agua.

Durante la sntesis de pirroles de Knorr se ilustro la formacin de grupos funcionales in situ. Nota: en esta prctica pro falta de tiempo no se realizo la recristalizacin con etanol al 95%.

Reaccin general:

Mecanismo de reaccin:

Discusin de resultados: En la elaboracin de la practica para ser mas sencilla, segura, rpida y debe ajustarse principalmente con el instrumental que esta a nuestra disipacin en el laboratorio, al igual que el conocimiento para operar dichos instrumentos, debido a todo lo ya mencionado se utilizo nitrito de sodio en lugar de acido nitroso debido a que el acido nitroso se encuentra en forma de gas altamente reactivo y un alto nivel de toxicidad lo que implica un manejo muy difcil y es peligroso, y el instrumental para poderlo operar es muy costoso y complejo ya que para poderlo operara se necesita una previa capacitacin y conocimientos.

cido ntrico

Nitrito de sodio

Nombre (IUPAC) sistemtico

Riesgos Ingestin Dolor abdominal, labios o uas azulados, piel azulada, diarrea, vrtigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, prdida de

cido trioxontrico (V)

Riesgos Ingestin Corrosivo. Dolor abdominal, sensacin de quemazn, shock. Inhalacin Corrosin del tracto respiratorio, tos, dificultad respiratoria, prdida del conocimiento. Piel Ojos Puede causar graves quemaduras. Quemaduras graves e irritacin ocular.

conocimiento. Vmitos, pulso rpido, y cada brusca de la tensin sangunea sin otros sntomas. Inhalacin Labios o uas azulados, piel azulada, tos, vrtigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria. Prdida del conocimiento. Piel Ojos Enrojecimiento, irritacin. Enrojecimiento.

Mtodos de identificacin: Por medio del punto de fusin, otra forma seria la cromatografa de capa fina de una de las muestras de nuestra materia prima de partida y una muestra de nuestro producto.

Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-Dimetilpirrol

Poner imagen del producto

Nomenclatura IUPAC Frmula qumica Masa molecular Nmero CAS Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin

Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-Dimetilpirrol
Poner formula quimica 67.09 g/mol [109-97-7] 0.967 g/cm
3

134-136 C 129-131 C

Despus de una recristalizacin con etanol del compuesto crudo, se obtuvo, este mismo; de color blanco con un peso igual a 0.8884 g.

Peso terico:

260 g C6 H10 O3---------------------239 g C12 H17 O4 N 3.9 g C6 H10 O3-------------------- X X = 3.585 g C12 H17 O4 N

Peso practico: Producto = 0.8834 g C12 H17 O4 N

Rendimiento = Volumen practico x 100 = 0.8834 g x 100 = 25 % Volumen terico 3.585 g

Observaciones:
Se pudo observar en el laboratorio que el 2,4-dietoxicarbonil-3,5- dimetilpirrol se sintetiza por medio de la reaccin de Knorr. Se observo que durante el tiempo en el que se lleva acabo la reduccin, hubo un cambio de color significativo al adicionar el Zn, ya que primero se torno verde militar terroso, para despus un tono amarillo, y al final tornarse color mbar. Esto nos indica como es que se esta llevando acabo la reaccin y como es que se esta formando el compuesto. Se pone a reflujar la reaccin en bao de aceite, por que el compuesto empez a hervir a 115 C, la cual, es una temperatura que no alcanzaramos con el agua y que con un aceite si; por que tiene punto de ebullicin mas elevado que el del agua.

Conclusiones: La elaboracin de esta prctica es muy sencilla, segura, rpida y econmica, ya que para llevarse acabo se usaron reactivos sencillos y el mtodo de su sntesis es la destilacin la cual no es muy difcil de operar, en cuanto a el rendimiento es considerable.

El Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-Dimetilpirrol es un compuesto fcil de obtener ya que las materia prima de partida involucra materia prima de partida en pequeas cantidades y el rendimiento es favorable ya que la sntesis empleada es la de Knorr

Bibliografia: