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Proprits physico-chimiques des ACIDES GRAS

Plan
1. Proprits Physiques 2. Proprits Spectrales 3. Proprits Chimiques
lies la fonction carboxylique lies la prsence de doubles liaisons

1. Proprits Physiques
1. Solubilit des lipides 2. Point de fusion des lipides 3. Cristallisation de la matire grasse

Solubilit des lipides


Les AG sont amphiphiles : possdent 2 ples :
Une chane hydrophobe Une fonction acide hydrophile

Rapidement, le caractre apolaire de la chane lemporte, seuls les AG en C4 (voire C6) sont un peu solubles dans leau. Les sels de sodium ou de potassium des AG forment des savons, solubles dans leau

En milieu aqueux, les AG sassocient spontanment pour former :


Des films (structures feuilletes)

Des structures micellaires

Point de fusion
Il dpend de 2 critres 1)La longueur de la chane : Exemples : ac. butyrique (C4) : F = - 8C ac. palmitique (C16) : F = + 63C ac. starique (C18) : F = + 69C Donc, temprature ordinaire, les AG nb de C < 10 sont liquides les AG nb de C > 10 sont solides

2)Le taux dinsaturation Exemples :ac. starique (0 ) : F = + 69C ac. olique (1 ) : F = + 16C ac. linolique (2 ) : F = - 5C ac. linolnique (3 ) : F = - 11C donc, temprature ordinaire, tous les AG insaturs sont liquides Rq : Ce sont les AG qui imposent leur tat la majorit des lipides

2. Proprits Spectrales
A ltat pur les acides gras sont incolores. Les doubles liaisons conjugues confrent lacide gras un spectre caractristique dans lUV. Le maximum dabsorption dpend du nombre de liaisons conjugues. Cette proprit permet le dosage de lacide gras insatur.

3. Proprits Chimiques
Elles dpendent de deux paramtres :
a) Proprits chimiques dues la prsence du groupement COOH b) Proprits chimiques dues la prsence de la double liaison

Proprits chimiques dues la prsence du groupement COOH


Salification des acides gras : les savons Les savons sont des sels dacides gras : R-COOH + NaOH R-COO-Na+
Les savons sodiques sont durs Les savons potassiques sont mous

Industriellement, les savons sont prpars par saponification des glycrides. Les savons alcalins possdent des proprits mouillantes, moussantes et mulsifiantes (rles des tensioactifs)

En cosmtologie
les savons sont produits par saponification en faisant agir de la soude ou de la potasse sur un mlange de triglycrides dorigine animal (suif) et/ou dorigine vgtale (huile dolive, de palme, de coprah ou damande). Un savon de toilette est gnralement constitu de 80% de suif et 20% dhuile vgtale.

Proprits des savons :


pouvoir dtersif : les savons sont solubles dans l'eau et permettent de mouiller les surfaces et de d'enrober les particules hydrophobes. Le rsultat est une mise en solution ou e suspension des particules hydrophobes. raction avec les mtaux lourds :
2 R-COO-Na+ + Ca2+ (R-COO)2Ca (insoluble) + 2 Na+ Les savons moussent mal en milieu calcaire.

combinaison avec les protines


Prot + ; Savons l'albumine transporte les acides gras

insolubilisation des savons : par dplacement d'quilibre en milieu trs acide, ou par excs de Na+ dans le milieu

Indice dacide
IA = masse de potasse, en mg, ncessaire pour neutraliser l'acidit libre contenue dans 1 g de matire grasse

Estrification des alcools


La fonction acide carboxylique peut estrifier une fonction alcool pour former un ester dacides gras. Les principaux alcools sont le glycrol et le cholestrol. (cf. chapitres correspondants)

Proprits dues la prsence des doubles liaisons


1-Raction daddition 2-Raction disomrisation 3-Raction doxydation Auto oxydation des graisses insatures (rancissement) Migration des doubles liaisons

1-Raction daddition
Hydrognation conduit lacide gras satur. Cest le durcissement des huiles qui deviennent solides. L'halognation par le Br ou lI2 : acide gras mono insaturs est transform en un driv di halogn, permettant la dtermination de lindice diode qui est la quantit dI2 (g) fixe par de lipide.

2-Raction disomrisation
Les acides gras ont la double liaison qui se trouve le plus souvent en position cis, il existe une technique pour passer de cis trans. Cis : groupement dun seul cot de la double liaison. Trans : groupement de part et dautre de la double liaison

3-Raction doxydation
On introduit des fonctions oxygnes. On obtient diffrentes choses selon la fonction : Par un pracide froid : on obtient un poxyde. Par un acide minral chaud : on introduit deux fonctions OH adjacentes au carbone de la double liaison. Par un oxydant fort : Exemple : Permanganate de potassium : KMnO4 il coupe la double liaison et a oxyde de faon maximum les deux carbones deux fragments qui est doublement carboxyle (deux fonctions carboxyle) et un autre une fois.

Auto oxydation des graisses insatures (rancissement)


Il se produit temprature ordinaire, il est partiellement vit par laddition dantioxydants (comme dans le beurre). Plus le nombre de liaisons doubles de lacide gras insatur est lev plus lauto oxydation est rapide.

Migration des doubles liaisons


Cest une tape ncessaire pour le dosage spectrophotomtrique des acides gras insaturs doubles liaisons maloniques.