I. II. III. IV.

JUDUL PERCOBAAN

: REAKSI ALDEHID DAN KETON

HARI/TANGGAL PERCOBAAN : Senin, 14 November 2011 SELESAI PERCOBAAN TUJUAN PERCOBAAN : Senin, 14 November 2011 :

1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton 3. Memahami jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

V.

DASAR TEORI Aldehida dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil. Aldehida mempunyai sedikitnya satu hidrogen yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan keton tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada karbon kabonil, hanya karbon yang mengandung gugus R (R adalah Alkil atau aromatik). Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang terikat pada gugus karbonil.

Contoh aldehide:

Contoh keton:

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida,CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi. Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya. Ada beberapa perbedaan antara aldehida dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya, yaitu: a. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton sukar untuk beroksidasi. b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehida kurang dilindungi dibandingkan keton.

c. Aldehida jika teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon). Keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton dengan oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.

Sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan menggunakan beberapa tes/uji yaitu : a). Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak) Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton

Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna. Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan

aldehid

perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Atau biasa ditulis:

O R C H + Ag2O R

O C OH + Ag

b). Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict

Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan kali ini endapan tembaga(II) karbonat. Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton

Tidak ada perubahan warna pada larutan biru. Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida.

aldehid

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

C. Reaksi Adisi Bisulfit Selain reaksi oksidasireduksi, reaksi yang lazim untuk senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi dan reaksi adisi-eliminasi (kondensasi) kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen untuk reaksi adisi biasanya berupa nukleofil. Adisi natrium bisulfit untuk aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar menghasilkan suatu produk berupa hablur putih. Reaksi adisi natrium bisulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam pemurnian aldehid (dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik). Senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer. Reaksi untuk aldehid :

Dan reaksi untuk keton adalah :

D). Pengujian Dengan Fenilhidrasin Tes 2,4-dinitrilfenihidrazin (2,4-DNPH) Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari kuning hingga merah. Alkohol tidak memberikan hasil positif dengan tes ini. Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R. Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekelilingi atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain. Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawasenyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehida dan keton. Reaksi yang sama dengan 2, 4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2, 4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.

Melangsugkan reaksi Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat): Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton. Sifat kimiawi reaksi Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

R dan R bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton. Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah. Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon dan seterusnya. E. Reaksi Haloform Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton, mudah diganti oleh halogen dalam larutan basa. Reaksi ini didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Disebabkan oleh tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen pada karbon alfa akan lebiha asam, dan lebih mudah tertukar dengan halogen. Oleh karena itu, gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

O R C CH3

+ I 2 + 3OH-

CI3

+ 3H2O + 3I -

O R C CI3

+ 3OH-

O-

+ HCI 3-

Senyawa trihalometil yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform. F. Kondensasi Aldol Bila aldehide direaksikan dengan larutan basa encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yaitu krotonaldehite. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

H H

O C H H

O C H H

O C H

C
H

OH

H3 C

OH H3C C H

O C H

HO C
H C H

H H3C C H

C
H

OH

H H3C

O C H

O C H H3C

OH C H

O C H

dipanaskan

H H3C C H

O C H

Crotonaldehyde

VIII. ANALISA DATA DAN PEMBAHASAN 2. Uji Fehling dan Benedict Pada percobaan ini bertujuan untuk menguji perbedaan reaksi antara aldehide dan keton bila direaksikan dengan reagen fehling dan benedict. UJI BENEDICT Langkah pertama yang dilakukan adalah mengambil masing-masing 5 tetes larutan formaldehid, aseton, dan sikloheksanon dimana ketiganya merupakan larutan yang tidak berwarna, selanjutnya ditambah dengan 5 ml benedict yang berwarna biru (+) sehingga warna larutan formaldehida, aseton dan sikloheksanon menjadi biru jernih. Setelah penambahan benedict dilakukan ketiga larutan dipanaskan hingga terjadi perubahan. Setelah dilakukannya proses pemanasan ternyata yang mengalami perubahan hanyalah formaldehid yang awalnya berwarna biru, kemudian menjadi hijau dan akhirnya terbentuk larutan berwarna biru kehijauan dan terdapat endapan berwarna merah bata, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk endapan merah bata, hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens, dimana formaldehid akan dioksidasi oleh reagen benedict menjadi garam dari asam karboksilat. Dari hasil percobaan ini dapat dibuktikan bahwa keton tidak bereaksi dengan benedict, sedangkan aldehide dapat bereaksi dengan benedict membentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Persamaan reaksinya adalah: Aseton
O CH3 + CuO tidak bereaksi

H3 C

aseton

benedict

Sikloheksanon

+ CuO tidak bereaksi sikloheksanon benedict

Formaldehida
O H H C formaldehyde O

+ CuO

C
OH

Cu2O
Merah bata

H2O

formic acid

UJI FEHLING Langkah pertama adalah membuat larutan fehling yang berasal dari campuran 10 ml fehling A yang berwarna biru jenih (+) dan 10 ml fehling B yang tak berwarna, sehingga menghasilkan larutan fehling yang berwarna biru jernih (++). Langkah selanjutnya mengambil masing-masing 5 tetes larutan formaldehid, aseton, dan sikloheksanon dimana ketiganya merupakan larutan yang tidak berwarna, selanjutnya ditambah dengan 5 ml fehling yang berwarna biru jernih (++) sehingga warna larutan formaldehida, aseton dan sikloheksanon menjadi biru jernih (++). Setelah penambahan benedict dilakukan ketiga larutan dipanaskan hingga terjadi perubahan. Setelah dilakukannya proses pemanasan ternyata yang mengalami perubahan hanyalah formaldehid yang awalnya berwarna biru jernih (++),menjadi larutan berwarna merah keruh dan terdapat endapan berwarna merah bata, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk endapan merah bata, hal ini dikarenakan Reagen fehling mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak

dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens, dimana formaldehid akan dioksidasi oleh reagen fehling menjadi garam dari asam

karboksilat. Dari hasil percobaan ini dapat dibuktikan bahwa keton tidak bereaksi dengan fehling, sedangkan aldehide dapat bereaksi dengan Fehling membentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Persamaan reaksinya adalah: Aseton
O CH3 + CuO tidak bereaksi

H3C

Sikloheksanon

+ CuO tidak bereaksi fehling sikloheksanon

Formaldehida
O H H C formaldehyde O

+ CuO

C
OH

Cu2O
Merah bata

H2O

formic acid

Larutan Benedict dan Fehling sama-sama mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton, dimana formaldehid akan dioksidasi oleh

reagen fehling menjadi garam dari asam karboksilat yaitu asam formiat.

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin Percobaan ini bertujuan untuk melakukan pengujian kimia sederhana dengan menggunakan pereaksi Fenilhidrasin yang dapat membedakan senyawa serta sifat aldehid dan keton melalui perbedaan titik lelehnya.
Benzaldehide

Langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan 5 ml fenilhidrasin yang berwarna kuning (++) ke dalam tabung reaksi, selanjutnya ditambah 10 tetes benzaldehid yang tak berwarna. Langkah selanjutnya menutup tabung reaksi dan diguncang hingga menghablur. Hablur disaring dan dicuci dengan air dingin kemudian dihablurkan kembali dengan etanol. Hablur yang didapat berwana kuning dan kemudian dikeringkan di dalam eksikator dan diukur titik lelehnya menggunakan melting block dan diperoleh titik leleh hablur benzaldehida sebesar 62oC.

H2N

H N

H3O+
C C H N

+
H

H N

Abbreviate "Z"

fenilhidrazin

benzaldehid

benzaldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon

Mekanismenya dapat dijelaskan sebagai berikut: Adisi fenilhidrazin pada aldehida dapat membentuk aldehid fenilhidrazon. Pasangan electron bebas pada aton nitrogen amoniak dan senyawa lainnya yang sejenis menyebabkan senyawa ini bereaksi menghasilkan fenilhidrazon setelah hasil mula-mula terbentuk membebaskan 1 mol air. Hasil yang terbentuk berwujud hablur.
O O C H C H O H H

H3O+
C

:NH2Z

H2 O
NHZ H

NHZ

O C NHZ

H H

H3O+

O C NHZ

H H

-H2O

H2 O
C NZ H H C NZ H H C NZ H

C H

H N

Sikloheksanon Langkah yang dilakukan adalah memasukkan 5 ml fenilhidrasin yang berwarna kuning (++) ke dalam tabung reaksi, selanjutnya ditambah 10 tetes sikloheksanon yang tak berwarna. Langkah selanjutnya menutup tabung reaksi dan diguncang hingga menghablur. Hablur disaring dan dicuci dengan air dingin kemudian

dihablurkan kembali dengan etanol. Hablur yang didapat berwana kuning dan kemudian dikeringkan di dalam eksikator dan diukur titik lelehnya menggunakan melting block dan diperoleh titik leleh hablur sikloheksanon sebesar 170oC. Reaksinya sebagai berikut: Pengujian dengan sikloheksanon,
O
OH
+ H2 N

H N

H N

H N

-H2 O

H N

Sikloheksanon fenilhidrazin

sikloheksanon 2,4-dinitrofenilhidrazon

Dari percobaan di atas dapat diketahui bahwa hablur dari keton mempunyai titik leleh yang lebih tinggi bila dibandinglan dengan aldehide.

6. Kondensasi aldol Pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada aldehida bila direaksikan dengan basa encer dan selanjutnya dipanaskan. Langkah pertama yang dilakukan adalah menambahkan 4 ml NaOH 1% tak berwarna dengan 0,5 ml asetaldehida tak berwarna. Kemudian digoncanggoncang agar tercampur sempurna, setelah beberapa lama larutan menjadi putih keruh (+) dan berbau tengik. Bau tengik yang dihasilkan dan keruhnya larutan menandakan terbentuknya senyawa aldol (aldehida alcohol).

Selanjutnya larutan dipanaskan 3 menit, yang bertujuan menguapkan air sehingga diiperolaeh bau tengik yang semakin tajam yang merupakan aldehida tak jenuh hasil kondensasi aldol yaitu krotonaldehid.

Reaksinya yang terjadi adalah :

O H3C C H
+

O H3 C C H

OHH3 C

OH C H

O H2 C C H

O
-H2 O

H3C

C H

C H

C H

Mekanisme reaksinya adalah :

H H O C H H H O C H H H O C H

C
H

OH

H3 C

OH H3C C H

O C H

HO C
H C H

H H3C C H

C
H

OH

H H3C

O C H

O C H H3C

OH C H

O C H

H H3C C H

O C H

Crotonaldehyde

KESIMPULAN 2. Uji Fehling dan Benedict Larutan Benedict dan Fehling sama-sama mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton, dimana formaldehid akan dioksidasi oleh reagen fehling menjadi garam dari asam karboksilat yaitu asam formiat.

4.Pengujian Dengan Fenilhidrasin Menggunakan pereaksi Fenilhidrasin yang dapat membedakan senyawa serta sifat aldehid dan keton melalui perbedaan titik lelehnya. Hablur dari keton ( sikloheksanon 2,4-dinitrofenilhidrazon dengan titik leleh 170oC) mempunyai titik leleh yang lebih tinggi bila dibandingkan dengan aldehide (benzaldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon dengan titik leleh 62oC). Adisi fenilhidrazin pada aldehida dapat membentuk aldehid fenilhidrazon. Pasangan electron bebas pada aton nitrogen amoniak dan senyawa lainnya yang sejenis menyebabkan senyawa ini bereaksi menghasilkan

fenilhidrazon setelah hasil mula-mula terbentuk membebaskan 1 mol air. Hasil yang terbentuk berwujud hablur. Adisi fenilhidrazin pada keton dapat membentuk keton fenilhidrazon. Pasangan electron bebas pada aton nitrogen amoniak dan senyawa lainnya yang sejenis menyebabkan senyawa ini bereaksi menghasilkan

fenilhidrazon setelah hasil mula-mula terbentuk membebaskan 1 mol air. Hasil yang terbentuk berwujud hablur.

6. Kondensasi Aldol Penambahan larutan basa encer (NaOH 1%) dengan asetaldehida membentuk senyawa aldol (aldehida alcohol) yang ditandai bau tengik.. Selanjutnya larutan dipanaskan , membentuk aldehida tak jenuh hasil kondensasi aldol yaitu krotonaldehid.

VI.

Jawaban Pertanyaan 1. Persamaan reaksi a. Reagen tollens dengan formaldehida : HCOH + 2Ag(NH3)2OH
O H H C formaldehyde

HCOOH + 2Ag(s) + 2NH3(g) + H2O

b. Reagen fehling dengan fomaldehida :

O

+ CuO

C
OH

Cu2O

H2O

formic acid

c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit

O H3C C CH3 + HSO3Na+ H3C OH C O O S ONa+ CH3

OH H3C C O O S ONa+ CH3

+ HCl

O H3C C CH3 + NaCl + H2 + SO2

d. Pembuatan benzaldehida dan sikloheksanon fenilhidrazon

H2N

H N

H3O+
C C H N

+
H

H N

Abbreviate "Z"

fenilhidrazi benzaldehid
O

benzaldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon

e. Pembuatan sikloheksanon oksim

OH NOH

+ H 2NOH

NHOH

-H2 O

f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

O H3 C H2 C H2 C C CH3
+ 3I 2 + 3OH

O H3 C H2 C H2 C C CI3

+ 3H 2O + 3I -

O H2 C H2 C

O H2 C H2 C

H3 C

CI3

+ 3OH

H3 C

HCI3

2. Kondensasi aseton dengan benzaldehida

H H O C H C H H H H O C CH3 H H O C CH3

C
H

OH

O C H

OH C H

O C CH3

C
H

HO
C CH3

H C H

C
H

OH

O C H

O C CH3

OH C H

O C CH3

H C H

O C CH3

4-fenillbut-3-en-2-on

3. Pengujian iodoform dapat dilakukan untuk membedakan senyawa-senyawa alkohol. pengujian iodoform terhadap methanol akan memberikan hasil positif a. Karena methanol merupakan alcohol sekunder. Hanya alcohol sekunder yang dapat menghasilkan iodoform. Sedangkan pada etanol jika dilakukan uji iodoform tidak akan menghasilkan iodoform kerna etanol merupakan alcohol primer. b. Isopropyl alcohol dapat menghasilkan iodoform karena merupakan alcohol sekunder, sedangkan pada n-butil alcohol tidak dapat menghasilkan iodoform karena n-butil alcohol merupakan alcohol primer 4. Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens sapat dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes pereaksi Tollens kedalam zat yang akan diuji sampai terbentuk cermin perak, apabila tidak terjadi reaksi maka dilakukan pemanasan. 5. a. untuk membedakan 2-pentanon dan 3-pentanon adalah melalui

pengujian iodoform, 2-pentanon akan menghasilkan iodoform sedangkan 3pentanon tidak dapat menghasilkan iodoform b. untuk membedakan 3-pentanon dan pentanol adalah melalui pengujian logam alkali, pentanol (alcohol) dapat bereaksi dengan logam alkali

sedangkan 3-pentanon tidak dapat bereaksi (keton). Pentanol dapat teroksidasi oleh KMnO4 atau K2CrO7 sedangkan 3-pentanon tidak bisa. 6.

O H3C C CH3 + HSO3Na+ H3C

OH C O O S ONa+ CH3

Kemudian
OH H3C C O O S

setelah

ditetesi

dengan

HCl

ternyata

aseton

kembali

CH3

+ HCl

ONa+

O H3C C CH3 + NaCl + H2 + SO2

7.

Yang memiliki titik lebur paling tinggi adalah turunan dari aseton. Yaitu

sikloheksanon fenilhidrazon. 8. Natrium asetat berfungsi untuk membebaskan basa dari garam-garamnya.

DAFTAR PUSTAKA Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta. Syarief, Sri Hidayati, dkk. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya : Unesa University Press Syabatini. 2009 . Aldehid dan Keton (Online) .

http://annisanfushie.wordpress.com. diakses tanggal 19 November 2011 2010 oksidasi_aldehid_dan_keton/Online.http:// www.chem-is-try . Org / materi_kimia / sifat_senyawa_organik/ aldehid_dan_keton/

oksidasi_aldehid_dan_keton/, Diakses tanggal 19 November 2011 2010. reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_keton, Online. http:// www.chem-is try. Org / materi_kimia / sifat_senyawa_organik / aldehid_dan_keton / reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_keton/, Diakses tanggal 19 November 2011 2010. aldehid-dan-keton . Online. http:// naynienay. wordpress.com /2007/12/01/ aldehid-dan-keton/. Diakses tanggal 19 November 2011

Surabaya, 30 Oktober 2011 Mengetahui Dosen / Asisten Pembimbing Nur Shofiyah 093194210 Praktikan,

Endah Rohmawati 093194216

Misbachun Nisya 093194218

LAMPIRAN Foto Hasil Praktikum No Foto Keterangan

1.

Uji Tollens Tollens + formaldehida membentuk cermin perak

2.

Larutan Fehling (Fehling A + Fehling B)

3.

Uji Fehling Dan Benedict Pembentukan endapan Cu2O pada larutan formaldehida + benedict dan Fehling.

4.

Penambahan Natrium Bisulfit Pembentukan Hablur kuning aseton.

5.

Hablur Fenilhidrazon yang telah dikeringkan di dalam eksikator.