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UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIO e BIOLOGIA

Qumica Orgnica Princpios bsicos Nomenclatura Caractersticas


Prof. Dr. Fernando Cruz Barbieri

S.J. dos Campos - Dutra

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.1. Evoluo da Qumica Orgnica:

Bergmam 1777 - Dividiu a qumica

Gmelim 1848 - Reconhece que o carbono o elemento fundamental dos compostos orgnicos; Kekul 1858 - Definiu que a Qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono e definiu 3 postulados.

Compostos orgnicos: substncias dos organismos vivos; Compostos inorgnicos: substncias do reino mineral.

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.2 Postulados de Kekul:
1 Postulado: O carbono tetravalente, ou seja, pode estabelecer at 4 ligaes com outros elementos;

Apresenta 2 e 4 eltrons nas camadas K e L respectivamente;


C (Z=6) K = 2 L = 4

2 Postulado: As 4 ligaes ( ) de um carbono so iguais, ou seja, as 4 valncias so equivalentes:

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.2 Postulados de Kekul:
3 Postulado: Os tomos de Carbono ligam-se entre si formando longas cadeias, a chamada propriedade de encadeamento

outros Os tomos de carbono tambm podem realizar ligaes com tomos deformam elementos qumicos organgenos, que so os elementos qumicos cujos tomos os compostos orgnicos (O, P, S, N e H). C = 4 ligaes O = 2 ligaes N = 3 ligaes S = 2 ligaes P = 3 ligaes H = 1 ligao

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.3. Tipos de ligao do carbono

1.4. Classificao dos carbono

Primrio: C C
l

Tercirio: C C C
l

C
l l

Secundrio: C C C
l

Quaternrio: C C C
C

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.5. Hibridizao dos tomos de carbono

sp3:

C
l

sp2: C =

sp: = C = ou C

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.6. Classificao das cadeias carbnicas
1.6.1 Quanto ao fechamento da cadeia

Acclica ou aliftica (aberta) CCC


l l l l l l

Cclica (fechada)
H2C ou H2C CH2

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.6. Classificao das cadeias carbnicas
1.6.2 Quanto a disposio dos tomos

Normal CCCCC
l l l l l
1.6.3 Quanto aos tipos de ligaes

Ramificada
l l

CCCCC
l l l l l

CH3
l

Saturada CCCCC
l l l l l l l l l l l l

Insaturada
l

CC=CCC
l l

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.6. Classificao das cadeias carbnicas
1.6.4 Quanto a presena de tomos

Homognea CCC
l l l
1.6.5 Quanto a cadeia carbnica fechada

Heterognea COC
l l l l

cclica

Aromtica

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1. Princpios Bsicos da qumica orgnica


1.6. Classificao das cadeias carbnicas
1.6.6 Quanto a cadeia aromtica

Mononuclear

Polinuclear condensado

1.6.7 Quanto ao poli nuclear

Polinuclear isolado:
CH2 Ncleo ncleo Cadeia aliftica

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.1 Introduo
nmero de compostos orgnicos existentes nos O enorme classes semelhantes, denominadas Funes Orgnicasobriga agrup-los em ; agrup-los em classes semelhantes, denominadas Funes Orgnicas; a

Funo Orgnica um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais);

crescimento do a Com ofoi se complicandonmero de compostososorgnicos conhecidos no situao de tal modo que, qumicos, reunidos

Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalizao na nomenclatura orgnica.; vrias reunies internacionais, Aps (sigla para "International Union surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC of Pure and Applied Chemistry", isto Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada);

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.1 Introduo
variedade de cadeias carbnicas que podem aparecer, so Em funoasda frmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto muito importantes , a disposio dos tomos dentro das molculas, como exemplos a molcula da

gasolina:

que normalmente abreviada para:

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.1 Introduo

Outra verso ainda mais simplificada da mesma frmula seria:

Na qual a CH CH CHprincipal CH CH=CHCH CH cadeia CH representada CH C uma linhaCH CH CH por ziguezague. CCH CH
3 2 2 2 3 2 3 3 2 2 2 2 3

Exemplos: hidrocarbonetos

CH3CH2CH2CH2

CH3CH=CHCH2CH3 CH3C CCH2CH2CH2CH2CH3

Cada grupo C ou CH ou CH2 ou CH3 representa um vrtice da linha

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.1 Introduo

A nomenclatura IUPAC formada por inmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastantes lgicos aos compostos orgnicos, de modo que:
- Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais; - Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome e vice-versa;

2.2 Nomenclatura oficial:

oficial da leva considerao o nmero A nomenclatura de ligaes IUPAC eles eem funo a que pertencem de Carbonos, os tipos entre a as substncias o qual composta por trs partes: - um prefixo, que indica o nmero de tomos presentes na cadeia; - um infixo (intermedirio), que indica o tipo de ligao entre os tomos de Carbono, e; - um sufixo, que indica a funo a que pertence o composto orgnico.

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.2 Nomenclatura oficial:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Varia de acordo com a terminao de cada grupo funcional (ex: ol lcool o hidrocarboneto ico cido carboxlico

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.2 Nomenclatura oficial: exemplo

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.3 A escolha da cadeia principal:

Se a cadeia possuir pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio, ela ser ramificada e haver uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundrias denominadas radicais, e essa escolha da cadeia principal feita segundo os critrios abaixo:

A cadeia principal a que possui o grupo funcional;


principal a A cadeia insaturaes eseqncia de tomos de carbono que possua o maior nmero de maior quantidade de tomos de carbono.

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.3 A escolha da cadeia principal:
ERRADO, pois a cadeia tomada como principal tem apenas SEIS tomos de carbono

a)

CORRETO, pois a cadeia tomada como principal tem SETE tomos de carbono. Alm disso, o sentido da numerao dar ao CH3 o menor nmero possvel

ERRADO, pois h apenas uma ramificao

b)
CORRETO, pois apesar de a cadeia agora escolhida ter o mesmo nmero de tomos de carbono (6), ela a mais ramificada

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.4 Localizao do grupo funcional e das insaturaes:
que a permitir mais de uma possibilidade para a Sempre do grupocadeia carbnica das instauraes, ser necessrio numerar os localizao funcional e/ou carbonos, e essa numerao dever ser feita de acordo com as seguintes regras:

A cadeia principal deve ser numerada a partirnoda extremidade mais prxima da caracterstica mais importante composto;
(grupo funcional > insaturao)

por Deve se entenderordemcaracterstica um grupo funcional ou uma insaturao, nesta de importncia; de localizao Quando existir mais de uma o possibilidade carbono em que da insaturao, deveremos indicar nmero do a mesma se localiza; da cadeia A numerao dos carbonosinsaturao; extremidade mais prxima da deve ser iniciada da

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.4 Localizao do grupo funcional e das insaturaes:

numerao deve seguir regra ou seja, Asoma dos nmeros dos acarbonosdos menores nmeros,indicam a a que efetivamente

localizao do grupo funcional e/ou insaturaes deve ser a menor possvel;

A IUPAC recomenda que os nmeros devem ser escritos antes do que eles indicam;
os nmeros Separarpor hfen: palavras entre si por virgulas e os nmeros das
Nomenclatura antiga

Atual

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.4 Localizao do grupo funcional e das insaturaes:

Casos em que a numerao se faz necessrio


pent 2 ino ino

Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. Essa ligao fica entre os carbonos 2 e 3. Escolhese o menor nmero.
Numera-se a cadeia a partir da extremidade que localize as ligaes duplas com os menores nmeros possveis. Para que possa soar melhor, coloca-se a vogal a entra as consoantes do prefixo e do sufixo. Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima dos grupos funcionais. O nmero de grupos que se repetem indicado pelos radicais di, tri, tetra, penta. As consoantes nesta caso, so unidas pela vogal o.

hepta 2,3,5 trieno trieno

propano 1,2 diol propano

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.4 Localizao do grupo funcional e das insaturaes:

Casos em que a numerao se faz necessrio


1

hex 2 en 2 - ol

Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional, porque o grupo funcional a caracterstica mais importante de um composto. O nmero deve ser escrito preferencialmente antes daquilo que indica.

Como no h outra possibilidade para a localizao das ligaes triplas, no necessrio indicar por nmeros suas localizaes. Como se trata de um ciclo, no necessrio indicar a localizao dupla pois, numerao qualquer que seja a sua no se faz necessrio posio, ela estar entre os carbonos 1 e 2.

Casos em que a

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.4 Localizao do grupo funcional e das insaturaes:

Casos em que a numerao no se faz necessrio


No necessrio indicar a localizao do grupo OH pois, qualquer que seja o nmero do ciclo ao qual esse grupo estiver ligado, este carbono ser o de nmero 1, ( a cadeia carbnica numerada a partir do grupo funcional).

As frmulas ao lado representam o mesmo composto escrito ao contrrio, no necessrio, portanto, indicar a localizao do grupo OH.

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos:

Como a cadeia principal a que possui o grupo funcional, os radicais so compostos apenas de carbono e hidrognio e por isso so ditos derivados de hidrocarbonetos;

Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes so consideradas radicais;


nome O 1 Dados radicaisoudeve vir antes do nome da cadeia principal e ir depender de dois presena no de insaturao fatores:
0

Se o radical for saturado, o nome ser:

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos:
2
0

casos onde existem vrias possibilidades para a Nos dos nomes so colocados prefixos para indicar a sua posio da antes posio:

Do tipo de carbono onde se localiza a valncia livre cadeia principal valncia livre,

1 carbono 2 carbonos

3 carbonos

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos:
2
0

casos onde existem vrias possibilidades para a Nos dos nomes so colocados prefixos para indicar a sua posio da antes posio:

Do tipo de carbono onde se localiza a valncia livre cadeia principal valncia livre,

4 carbonos

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos:

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.6 Localizao dos radicais na cadeia principal:

A localizao dos radicais deve ser dada pela numerao dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras j estudadas no item anterior.

10 Os grupos que no pertencem cadeia principal so os radicais; 20 A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos; (grupo funcional > insaturao > radicais) 30 A numerao deve seguir a regra dos menores nmeros possveis; 40 Se aps obedecidas regras anteriores ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numerao pela extremidade mais prxima do radical; 50 Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia,usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade: di, tri, tetra ligados ao radical que se repete. 60 Colocar os radicais em ordem alfabticas.

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.6 Localizao dos radicais na cadeia principal:

Exemplos

Cadeia principal

4-etil-3-metilheptano

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.6 Localizao dos radicais na cadeia principal:

Exemplos

Cadeia principal

2-etil-3,5-dimetilhept-1-eno

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2. Nomenclatura nos compostos orgnicos


2.6 Localizao dos radicais na cadeia principal:

Exemplos
Cadeia principal

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1a Lista de exerccios
1) Complete com hidrognio as ligaes que esto faltando nos tomos dos compostos abaixo: a) b) c)

2) Complete com as ligaes para que as valncias dos tomos envolvidos sejam satisfeitas: a) b)

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1a Lista de exerccios
3) Complete com hidrognios as ligaes que esto faltando nos tomos dos compostos abaixo: a) b) c)

4) Classifique os tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios nas cadeias mencionadas a seguir: a) b)

5) Quantos tomos de carbono possui a cadeia principal da molcula representada abaixo?

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1a Lista de exerccios
6) D a frmula estrutural dos seguintes radicais: a) b) c) d) e) f) g) h) metil etil butil isopropil fenil t-butil iso-butil propil

7) Os nomes dos radicais orgnicos

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1a Lista de exerccios
8) Com relao ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so:

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3. Funes orgnicas
3. Introduo: Funo orgnica uma srie de compostos que possuem propriedades qumicas semelhantes. Essa propriedades so determinadas por um grupamento atmico em comum, chamado de grupo funcional... funcional.

3.1 Funo hidrocarboneto: so compostos orgnicos formados exclusivamente


por tomos de Carbono e Hidrognio.

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3. Funes orgnicas
3.1.1 Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Terminao dos hidrocarbonetos

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

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3. Funes orgnicas
3.1.2 Alcanos ou parafinas: so hidrocarbonetos acclicos e saturados.
dos alcanos possuem prefixo de numerao e ANO no final.

Sua nomenclatura dada utilizando o infixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes


Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.3 Alcenos ou olefinas: so Hidrocarbonetos acclicos contendo duplas
ligaes.

Sua nomenclatura dada utilizando o infixo EN e o sufixo O ou seja, os nomes


dos alcenos possuem prefixo de numerao e ENO no final.

Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.3 Alcenos ou olefinas: so Hidrocarbonetos acclicos contendo duplas
ligaes. Em casos para a posio necessrio onde existem mais de, uma possibilidadenumerao.; da dupla ligao, indicar a sua posio atravs de uma

Carbono da mais prxima da O Carbono 1 sempre o sejam usadosextremidade nmeros possveis.dupla ligao na cadeia, fazendo com que os menores

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3. Funes orgnicas
3.1.4 Alcinos: So Hidrocarbonetos Alifticos Insaturados contendo triplas
ligaes. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porm o seu infixo IN. dos alcinos possuem prefixo de numerao e INO no final.

Sua nomenclatura dada utilizando o infixo IN e o sufixo O ou seja, os nomes


Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.4 Alcadienos ou dienos: so caracterizados pela presena de duas ligaes duplas
em sua estrutura. Sua nomenclatura igual ao dos Alcenos, porm utiliza antes do infixo EN o prefixo DI, para indicar duas ligaes duplas. Em sua numerao, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligaes duplas tenham os menores nmeros possveis. e o Sua nomenclatura dada utilizando o einfixo DIEN final.sufixo O ou seja, os nomes dos alcadienos possuem prefixo de numerao DIENO no

Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.4 Alcadienos ou dienos: Baseado na localizao das ligaes duplas em sua
cadeia, os alcadienos so classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

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3. Funes orgnicas
3.1.5 Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas: So hidrocarbonetos cclicos
contendo apenas ligaes simples. Sua nomenclatura simples: usamos a terminao ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia cclica.

Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.6 Ciclenos ou cicloalcenos ou ciclolefinas: So hidrocarbonetos cclicos
contendo uma ligao dupla. Sua nomenclatura simples: usamos a terminao ENO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia cclica.

Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.1.7 Aromticos: So aqueles que possuem pelo menos um anel aromtico. No
seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes prprios.

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3. Funes orgnicas
3.1.7 Aromticos:
Os hidrocarbonetos aromticos so os que possuem um ou mais anis benznicos ou aromticos. de famlia O hidrocarboneto aromtico mais simples chama-se BENZENO e o fundamento C-C todabenzeno aromtica. Experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligao no so iguais e que os ngulos da ligao C-C-C so de 120;

so Contudo, estas formasassim:muitos menos importantes que as de Kekul. A molcula de benzeno costuma representar-se

C6 H 6

da hulha, O benzeno deum lquido incolor e txico que se encontra no alcatroequao: onde se separa pelo processo destilao fracionada e sua formula geral dada pela

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3. Funes orgnicas
3.1.7 Aromticos: Para ramificados benznicos temos regras de numerao simples. Para apenas um radical, no necessrio indicar a posio. Para radicais iguais, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 aquele contiver o radical mais simples e a numerao deve seguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais. o ramificado benznico apresentar apenas Quando de outra maneira, utilizando-se prefixos: indicadas
Prefixo orto- ou ometa- ou mpara- ou p-

dois radicais, suas posies podem ser


Posies dos Radicais 1e2 1e3 1e4

3-etil-1-metil

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3. Funes orgnicas
3.1.8 Caractersticas dos hidrocarbonetos:

Possuem molculas praticamente APOLARES, que se mantm unidas por foras de Van Der Waals;
Possuem baixos pontos de fuso e de ebulio, comparados com os
compostos polares;

Dissolvem-se em substncias apolares mas no so insolveis na gua, que polar;


menos densos do Somais distantes entreque ; a gua, inclusive porque suas molculas, sendo apolares, tendem a ficar si que matria-prima da A principale aplicao desses compostos tambmeles formam toda a como combustveis; indstria petroqumica fertilizantes agrcolas. So amplamente usados

Nas condies ambientes so:


GASES com 1 a 4 tomos de carbonos LQUIDOS

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2a Lista de exerccios
1) O que so hidrocarbonetos e como so classificados. 2) Como explicada a nomenclatura segundo a IUPAC de um hidrocarboneto? 3) Para o composto orgnico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto :

4) D os nomes, segundo a IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos orgnicos: a) b) c)

d)

e)

f)

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2a Lista de exerccios
g) h)

5) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio. O
nmero de tomos de carbono na frmula : 6) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A frmula molecular deste alcino : Dados: H = 1 u; C = 12 u 7) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? 8) D as frmulas estruturais dos seguintes compostos a) b) c) d) e) f) buta-1,2-dieno 2,2-dimetil-3-isopropil-octano 4-metil-hexano 4-etil-3-metil-hep-3-eno 2,2,4-trimetil-pentano Hepta-2,4-dieno

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3. Funes orgnicas
3.2 lcool: considerado lcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila
(-OH) ligado a um Carbono saturado e no-aromtico. Existem trs sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta ltima menos utilizada. 3.2.1 Nomenclatura oficial dos lcoois: dada indicando a posio da Hidroxila atravs de numerao (para lcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numerao indicando a quantidade de Carbonos presentes na molcula e o sufixo OL, que indica a funo lcool. Veja as regras em um resumo:

O Carbono 1 ser sempre o que estiver mais prximo da Hidroxila; Hidroxila Quando aposio; puder estar presente em mais de um Carbono, necessrio indicar sua Se o lcool for ramificado, a posio dos radicais dever ser indicada atravs de numerao;

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3. Funes orgnicas
3.2.1 Nomenclatura oficial dos lcoois:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Terminao dos lcoois

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

OL

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3. Funes orgnicas
3.2.1 Nomenclatura oficial dos lcoois: o lcool tiver mais Quando sempre os menores de uma Hidroxila,. suas posies devem ser indicadas utilizando nmero possveis Antes do sufixo OL dever ser

indicada, atravs do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no lcool. Para lcoois onde o nmero de Hidroxilas igual ao nmero de Carbonos, no necessrio indicar a posio das Hidroxilas;

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3. Funes orgnicas
3.2.2 Nomenclatura usual dos lcoois: A nomenclatura usual dos lcoois, que vlida somente para lcoois saturados, composta de regras bem simples, mas para domin-la necessrio saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:

Antes do nome, colocar a palavra lcool; o radical Identificar sufixo - ico.orgnico preso numerao e o

Hidroxila, utilizando o prefixo de

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3. Funes orgnicas
3.2.3 Nomenclatura de Kolbe:
A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:

Considerar o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol; radicais, dando Considerar os outros Carbonos como de complexidade;os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente Em caso de dois ou trs radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente

3.2.4 Classificao dos lcoois:

lcoois e pelo tipo de Carbono no Os ela estso classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas monolcool ou monol. Com qual ligada. Quando possuir uma Hidroxila, ser chamado de duas, dilcool ou diol, e assim por diante. Um lcool primrio quando possui uma Hidroxila ligada

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3. Funes orgnicas
3.2.5 Caractersticas dos lcoois:
apenas que possuem os grupos So estveis Presenaos polilcooismais grupos OH ligados a - OH ligados a carbo no distintos. A de dois ou um mesmo carbono d origem a uma estrutura muito instvel;

fazer entre si com As molculas dos olcoois podem fato depontes de hidrogniosolvel nessee meio; as molculas de gua, que explica o a maioria deles ser

Por serem saturados praticamente no possuem carter cido;


modo geral, temperatura e presso De um so lquidos, os demais so slidos; ambientes, os lcoois com at 12 carbonos

Os monolcoois no aromticos so menos densos que a gua;

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3. Funes orgnicas
3.3 Enol: Um Enol um lcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado
e no-aromtico. Eles so compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldedos, dependendo da posio da Hidroxila, num fenmeno chamado Tautomeria. 3.3.1 Nomenclatura oficial dos enis: a dos lcoois, porm a Sua nomenclatura igual numerao e o sufixo OL. posio da indicada entre o prefixo de Hidroxila deve vir

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3. Funes orgnicas
3.3.1 Nomenclatura oficial dos enis:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

1 ligao dupla

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

en

Terminao dos lcoois

OL

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3.3.2 Caractersticas dos enis:

Os enis possuem um fraco carter cido;


eltrons ligao entre So compostos instveis, poisdoosgrupo OH, da que provoca um carbonos so facilmente atrados pelo oxignio o rearranjo na molcula;

enis impede A instabilidade prpria doscomo a nvel de que eles sejam amplamente estudados tanto a nvel de propriedades aplicaes.

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3.4 Fenol: Os fenis so compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbono Aromticos. 3.4.1 Nomenclatura oficial dos fenis:
nomenclatura, a Hidroxila Hidrxi e Na sua. Caso ocorram ramificaes, denominada indicar suasdepois coloca-se o nome do aromtico necessrio posies atravs das regras

de nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.

qual a entre um cclico, se os dois tiverem o Mas nmero diferena qumica fenis um fenol ecidoslcool os lcoois cclicos, isto , os mesmo de carbonos. Os so mais que

fenis possuem maior facilidade de liberar ons H+ (prtons) do que os lcoois cclicos. A explicao dada pelo conceito de ressonncia e densidade eletrnica.

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3.4.2 Caractersticas dos fenis:
fenis entre is, As molculas dos fuso epodem fazer pontes de hidrogenios compostos por isso possuem pontos de ebulio mais elevados que os que so apolares;

Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e os demais so slidos;
em gua (9g 100g devido O fenol comum relativamente solvel molculas desse /compostoHeO), molculas formao de pontes de hidrognio entre as as
2

de gua, os demais monofenis so praticamente insolveis;

So mais densos que a gua, possuem cheiro forte caractersticos. So txicos e custicos;

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3.5 ter: Um ter um composto onde o oxignio est diretamente ligado a dois radicais orgnicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. 3.5.1 Nomenclatura oficial dos teres: A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples.

Nomenclatura
Veja as regras:

menor ao Oxignio prefixo de O radicaisradical ligadoprefixo - xi, nomeado adando-se odo Oxignio; numerao para seguido do que indica presena

O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto; nomear, utiliza-se Paraseparada por hfens. sempre o nome da menor parte e parte,

depois o da maior

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3.5.1 Nomenclatura oficial dos teres: A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples.

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3.5.2 Nomenclatura usual dos teres: A nomenclatura usual dos teres semelhante a
dos lcoois. Veja as regras:

Antes do nome, coloca-se a palavra ter, para indicar a funo; D-se o nome do menor radical ligado ao Oxignio; o maior radical ligado do prefixo - lico Em caso de D-secomnome dopartes iguais, apenas ao Oxignio,o seguido do radical com o. prefixo Diteres duas coloca-se nome
(opcional), seguido do prefixo lico;

O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hfen.

3.5.3 Classificao dos teres:

Os teres so classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxignio;

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3.5.4 Caractersticas dos teres
teres polaridade, As molculas dos angular no fazem pontes de hidrognios entre si e por isso os devido geometria das ligaes com oxignio, muito fraca,

pontos de fuso e ebulio desses compostos so to baixos como os do hidrocarbonetos;

Os teres mais simples so gases, os demais so lquidos volteis; So normalmente menos densos que a gua;
maioria Por serem reativos e dissolverem muito bem aem reaodos compostosnaorgnicos, so largamente utilizados como solventes inertes orgnicas e extrao de essncias, leos e gorduras de suas fontes naturais.

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3.6 Aldedo: considerado Aldedo todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primrio, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estar sempre localizado numa extremidade nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. da cadeia. Possuem

3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldedos: A nomenclatura oficial destes compostos feita obedecendo as seguintes regras:

o Carbono da Aldoxila. o O Carbono 1 aser sempre menores nmeros para as Em caso de duas Aldoxilas,as Carbono 1 ser que der os ramificaes e depois para insaturaes; numerao com o Em caso de O nome dado utilizando o prefixo ,desem necessidade de sufixo AL.posio, pois duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL informar as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias;

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3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldedos:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Terminao dos aldedos

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

AL

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3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldedos:

Prop-2-enal

2-Etil-3-Metil-Pentanal

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3.6.2 Nomenclatura usual dos aldedos: alguns Aldedos possuem nomenclatura usual, que lhes Apenas cido Carboxlico correspondente. Veja quais so dada de acordo com o os Aldedos com nomenclatura usual:

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3.6.3 Caractersticas dos aldedos:

As molculas dos aldedos so polares devido geometria do grupo aldoxila;


fazem No por issopontes de hidrognio entre si, mas podem fazer com as molculas de gua e os aldedos com at 4 carbonos so solveis nesse meio;

Tambm so solveis em etanol, etxi-etano e benzeno;


que possuem temperatura e presso Os aldedosseguintes so 1 ou 2 carbonos so gases possuem um nmero muito ambientes,os lquidos e apenas os que grande de carbonos so slidos;

Os aldedos mais simples so menos densos que a gua;


em gua 40%, O metanal, dissolvido conservao de forma uma soluo denominada formol, usada como desinfetante e na cadveres;

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3.7 Cetona: Cetonas so compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um , carbono secundrio (sendo abreviada para -CO-), formando o grupo funcional

onde R1 e R2 so obrigatoriamente dois radicais, iguais ou no. Possuem nomenclatura oficial e usual. 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas: A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a funo -ONA. Veja as regras: possibilidade para posio da Carbonila, Em caso de existir mais de umacom que o Carbono 1a seja aquele que estiversua posio deve ser indicada fazendo na extremidade mais prxima da Carbonila; Cetonas de uma Nas tenha os com mais nmeros Carbonila, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia menores possveis;

a posio da Carbonila Em Cetonas insaturadas, sufixo que designa funodever vir entre o prefixo de insaturao (-en ou -in) e o (-ONA).

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3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas:

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Terminao das cetonas

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

ONA

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3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas:

3.7.2 Nomenclatura usual das cetonas: A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos lcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura no possvel de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.

oficial nome usual para a Propanona (Dimetil A IUPAC considera comoporm, oonome AcetonaAcetona reconhecido como Oficial ou Cetona). No ensino mdio, no Usual, devendo ser evitado seu uso.

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3.7.3 Classificao das cetonas:

As Cetonas So classificadas pelos radicais ligados Carbonila e a quantidade de Carbonilas.


como classificada Uma Cetona, assim forem um ter,e assimtrica como simtrica se os dois radicais ligados Carbonila iguais quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

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3.7.4 Caractersticas das cetonas:
molculas geometria angular e costumam ser As polares quedas cetonas so polares devido isso tm pontos de fuso e ebulio mais as molculas dos aldedos, por mais altos;

As cetonas com at 1 carbonos so lquidas presso e temperaturas ambientes, acima disso so slidas;
densa a gua, solubilidade As cetonas mais simples so menosnmero que carbonos,a sendo solveldas cetonas em gua diminui com o aumento do de apenas as cetonas de cadeias acclica com at 6 carbonos;

aromticas so insolveis, As cetonas leos essenciais encontrados possuem cheiro agradvel constituinte de em flores e frutas;

e so parte

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3.8 cidos carboxlicos: Os cidos Carboxlicos so formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: , que geralmente abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numerao prpria, assim como os Aldedos. 3.8.1 Nomenclatura oficial das cidos carboxlicos: O Carboxlico -ICO e o nome deve ser acompanhado nomenclatura igual, em regras, dos Aldedos. Veja: sufixo da funo cido da palavra cido. Esta

1 ser Carboxila. Em caso 1 O Carbono der os sempre o Carbono dapara as ramificaesde eduas, o carbonoas ser a que menores nmeros depois para insaturaes; usa-se o prefixo DIICO, sem necessidade de Em caso de duas Carboxilas, sempre se encontram na extremidade das cadeias; informar posio, pois as mesmas o cido seja ramificado, pode-se indicar as e 4 Caso alfa, beta, gama e delta, respectivamente.posies 2, 3 esta com as letras gregas Geralmente numerao utilizada em cidos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes.

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3.8.1 Nomenclatura oficial dos cidos carboxlicos :

PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO

PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO INFIXO

SUFIXO
TIPO DE FUNO SUFIXO ENTRE A CADEIA DE CARBONO

1 2

met et prop but pent hex hept oct non dec unde eicos

3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Apenas ligaes simples 1 ligao dupla ligao tripla

an en in dien trien diin triin enin

Terminao dos cidos carboxlicos

2 ligaes duplas 3 ligaes duplas 2 ligaes triplas 3 ligaes triplas 1 dupla e 1 tripla

ICO

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3.8.1 Nomenclatura oficial dos cidos carboxlicos:

cido 3-Metil-But-2-enico

3.8.2 Nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: Alguns cidos Carboxlicos possuem nomenclatura usual, que geralmente est associada a sua fonte natural. Veja quais so os cidos e qual a origem de seus nomes; IUPAC considera oficial Por motivos histricos, a ainda considerada usual); (exceto a do cido Valrico, todas as nomenclaturas acima

Nas escolas geralmente todos estes nomes so utilizados como usuais. Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado.

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3.8.2 Nomenclatura usual dos cidos carboxlicos:

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3.8.3 Caractersticas dos cidos carboxlicos:
forma Da mesma aquele que nos oxicidos inorgnicos, o hidrognio ionizvel de um acido carboxlico que est ligado ao oxignio; As molculas de cidos so muitos polares (principalmente muito curta), podem fazer pontes de hidrognio entre si, equando cadeia carbnica por isso, possuem altos pontos de fuso e ebulio; carboxlicos com at 9 Os cidoscom 10 ou mais carbonos carbonos so lquidas presso e temperaturas ambientes, so slidos brancos semelhantes cera; at 4 Os cidos alifticos com solveiscarbonos na molculas so solveis em gua, com 5 carbonos so parcialmente e os demais so praticamente insolveis;

So solveis em etanol, etxi-etano e benzeno. Em geral so mais densos que a gua;


As aplicaes dos cidos carboxlicos principalmente o metanico e o etanico,

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3. Funes orgnicas Derivados dos cidos carboxlicos ster Sal orgnicos Anidrido Haleto de acila

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3.9 ster: ster todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 so radicais orgnicos, iguais ou no e R1 pode ser um tomo de Hidrognio. O Acilato geralmente abreviado para COO - ou em alguns casos CO2 - Possuem nomenclatura oficial e usual. 3.9.1 Nomenclatura oficial dos steres: O prefixo que indica a funo - ATO. A nomenclatura dos steres dividida em duas partes. veja as regras:

nmero da parte ligada ao Carbono o Contardoo Acilato),de Carbonos como Hidrocarboneto, colocardoo Acilato (incluindo a Carbono dar o nome prefixo - ATO e preposio DE; necessrio oCaso seja do Acilato; indicar posio de ramificaes ou insaturaes, o Carbono 1 Carbono

Carbonos Contar o nmero de dando suapresos ao Oxignio do Acilato e consider-los como um radical orgnico, nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais.

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3.9.1 Nomenclatura oficial dos steres: A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples.

Nomenclatura

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3.9.2 Nomenclatura usual dos steres: A nomenclatura usual dos steres diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os steres so geralmente originrios da reao entre os cidos Carboxlicos e os lcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos cidos. Os Acilatos ento recebem os seguintes nomes:
Assim, todos os outros steres seguem a mesma lgica de nomenclatura. Embora a IUPAC reconhea como oficial as nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato), nas escolas e vestibulares elas so reconhecidas como usuais. Logo seu uso como nomenclatura oficial deve ser evitada.

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3. Funes orgnicas
3.9.3 Caractersticas dos steres:

Os steres so normalmente obtidos pela reao entre um cido carboxlico e um lcool;


molculas entre Suas isso seus so levemente polares mas no fazem pontes de hidrognio cidos si, por pontos de fuso e ebulio so mais baixos que os dos carboxlicos com mesmo nmero de carbonos;

steres com at 3 carbonos na molculas so parcialmente solveis em gua, os demais so praticamente insolveis; Possuem aroma bastante agradvel;
e aromatizantes na So usadose como essncia de frutastambm leos vegetaisindstria alimentcia, farmacutica cosmtica. Constituem e animais, ceras e gorduras.

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3.10 Sal orgnico: Os sais orgnicos so compostos originados da reao de uma base inorgnica com um cido carboxlico. Esta reao resulta em um sal orgnico e gua, como o exemplo genrico abaixo:

Onde R um radical orgnico ou Hidrognio e Me um metal ou NH4 + (Amnio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. 3.10.1 Nomenclatura oficial dos sais orgnicos: A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo - ATO e muito parecida com a dos steres. Veja as regras de nomenclatura: nmero Identificar oseguido do de carbonos preso Hidrocarboneto prefixo ATO; ao Acilato, dando nomenclatura de

Se for necessrio numerar, o Carbono 1 ser o Carbono do Acilato; Identificar o metal ou NH , colocando antes de seu nome o nome da parte do
+ 4

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3.10.1 Nomenclatura oficial dos sais orgnicos: o nion bivalente Seantes da do Acilato for utiliza-se e dois ctions diferentes estiverem ligados a ele, preposio DE a palavra DUPLO e entre o nome dos ctions coloca-se a conjuno E; e apenas Se o nion do Acilato for abivalente CIDO. um ction estiver ligado a ele, antes da preposio DE coloca-se palavra

Nomenclatura

But-2-enoato de Ltio

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3.10.2 Nomenclatura usual dos sais orgnicos: A nomenclatura usual dos sais diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos steres, o Acilato recebe o nome usual do seu cido de origem. Assim, temos:
A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. Em escolas e vestibulares, entretanto, estas nomenclaturas so todas consideradas usuais e seu uso como oficial deve ser evitado.

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3.10.3 Caractersticas dos sais orgnicos:
sais de Os carboxlicocidos carboxlicos so normalmente cido e uma base de Arrhenius; obtidos pela reao entre um

altamente pela atrao So compostos que possuem umae parte outra parte,polar formadacarbnica, que eletrosttica entre ctions e nions uma a da cadeia tende a ser apolar conforme o nmero de carbono aumenta;

Sais de cidos carboxlicos de cadeia longa so denominados sabes; Como todos os sais, so slidos cristalinos e no volteis;
sais de Os pormde cidos carboxlicos so metais alcalinos e de amnio so solveis em gua, os de metais pesados praticamente insolveis;

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3.11 Anidrido: Os Anidridos so originrios da desidratao de duas molculas de cidos Carboxlicos. O nome da funo ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = gua) j evidencia a desidratao. Em uma reao genrica, temos:

onde R1 e R2 so dois radicais orgnicos (iguais ou no). O cido metanico ao sofrer desidratao libera CO e H2O, sendo assim o nico a no formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os cidos que o originaram.

3.11.1 Nomenclatura oficial dos anidridos: A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos cidos que o formaram. Veja as regras:

Antes funo;

do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a

nome da mesmo jeito que se daria Dar oretirando amenor parte do Anidrido do depois da maior parte; a um cido, apenas palavra CIDO do nome e

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3.11.1 Nomenclatura oficial dos anidridos:

Em Anidridos cujas partes so iguais, no necessrio repetir o nome; Em casos que seja necessrio numerar, o Carbono 1 sempre o Carbono Acilato.
Nomenclatura

do

Anidrido Prop-2-enico - Pentaico

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3.11.2 Nomenclatura usual dos anidridos: A nomenclatura usual dos Anidridos feita a partir da nomenclatura usual dos cidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima,temos:

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3.11.3 Caractersticas dos anidridos:

As molculas dos anidridos so polares e no fazem pontes de hidrognio entre si;


mais simples so lquidos temperatura e presso ambientes, mas a Os anidridos slida; maioria deles

Poucos so solveis em gua, mas so solveis em solventes orgnicos; Geralmente so mais densos que a gua; So usados em testes de laboratrios e na sntese de outros compostos.

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3.12 Haleto de acila: So compostos formados pelo grupo funcional , onde R um radical orgnico ou Hidrognio e X um Halognio (Flor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul chamada Radical Acila e geralmente abreviadapara -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual. 3.12.1 Nomenclatura oficial dos haletos de acila: A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de funo - ILA. As regras so:

Colocar oe nome do Halognio seguido do sufixo - ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) a preposio DE;
da Contar o nmero dedoCarbonos ILA;Acila correspondente seguido sufixo

e colocar o nome do Hidrocarboneto

Se for necessrio numerar, o Carbono 1 o Carbono ligado ao Oxignio e ao Halognio.

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3.12.1 Nomenclatura oficial dos haletos de acila:

Nomenclatura

Iodeto de Prop-2-inoila

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3.12.2 Nomenclatura usual dos haletos de acila: A nomenclatura usual dos Haletos de Acila baseada na dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, temos:

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3.12.3 Caractersticas dos haletos de acila:

As molculas dos haletos de cidos no fazem pontes de hidrognio entre si, mas so polares;
mais simples so Os haletos longa so slidos; lquidos temperatura e presso ambientes, s os de cadeia muito

So poucos solveis em gua, mas so solveis em solventes orgnicos; Geralmente so mais densos que a gua;
compostos na O uso principal dessesteres e steres. sntese de vrias substncias orgnicas, como cidos carboxlicos,

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3.13 Aminas: As aminas so compostos formados a partir da substituio dos Hidrognios da amnia (NH3) por radicais orgnicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. So classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrognio. 3.13.1 Nomenclatura oficial das aminas: As regras de nomenclatura deste tipo de amina relativamente simples:

Contar quantos radicais esto presentes na amina; ordem do menor Colocar seus nomes, em separada por hfen;para AMINA, que pode ou no ser

o maior, seguido da palavra

indicados Radicais iguais soiguais. uma nica vez precedidos pelos prefixos di ou tri para indicar radicais

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3.13.1 Nomenclatura oficial das aminas:

Nomenclatura

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3.13.2 Nomenclatura das aminas complexas: As regras de nomenclatura de aminas complexas so vlidas apenas quando estas forem primrias. Veja quando uma amina considerada complexa: atravs de prefixos para impossvel, do radical amino (NH ); indicar a posio
2

radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc)

impossvel ou muito nome do radical ligado difcil, atravs de regras de nomenclatura de radicais, indicar o ao amino; ligado O radical dar seu ao grupo amino ramificado ou insaturado e no possvel ou muito difcil nome pelas regras de nomenclatura comum;

ocorra, o grupo uma ramificao de Caso isto comum. Neste caso, amino considerado que estiver mais prximo um hidrocarboneto o Carbono 1 aquele do grupamento amino. Veja alguns exemplos:

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3.13.3 Caractersticas das aminas:
aminas possuem um carter Asligao covalente coordenada; bsico pois o nitrognio pode oferecer um par de eltrons atravs de uma par de eltrons As aminas alifticas so mais bsicas que as aromticas porque, nas aromticas,o o que diminui sua livres do nitrognio tende a entrar em ressonncia com os eltrons do anel, disponibilidade;

So compostos polares e, com exceo das aminas tercirias, podem fazer pontes de hidrognio entre si;
de 1 a 3 radicais substitudas tambm a etilamina so gases As aminas que possuemAs aminas primariasmetil at 12 carbonos so lquidas, as demais so presso e temperaturas ambientes. com slidas; 5 carbonos na molcula so Apenas as aminas com at como o benzeno, etxi-etanosolveis na gua. As demais as demais so solveis em solventes menos polares e etanol;

As aminas alifticas mais simples so menos densas que a gua. Aminas aromticas como a fenilamina so mais densas;
muito usadas de diversos compostos orgnicos. As aminasnaem geral, so certos tipos de na sntese vulcanizao da borracha; ingredientes fabricao de sabo e na Entram como

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3.14 Amidas: As amidas so caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgnicos (iguais ou no) ou Hidrognio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgnico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrognio so chamadas de amidas substitudas e os radicais so chamados de radicais substituintes.

so as monosubstitudas as que possuem dois Aquelas que possuem um radical amidas que possuem mais ede um radical R1-CO radicais so as disubstitudas. As no so muito comuns. 3.14.1 Nomenclatura oficial das aminas: A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta funo. Veja as regras:

do correspondente ao radical R1-CO ligado ao Dar o nome caso Hidrocarboneto de numerao para indicar ligao dupla e/ou Nitrognio. Em de necessidade insaturao, o Carbono 1 aquele que est ligado ao Nitrognio; quais so e Em amidas substitudas, um necessrio indicar o prefixo os radicais nomeando-osos colocando antes de cada dos seus nomes N-, para indicar que radicais esto ligados ao Nitrognio.

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3.14.1 Nomenclatura oficial das amidas:

Nomenclatura

N-etil-N-metilmetanoamida

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3.14.1 Nomenclatura oficial das amidas: Amidas so compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais acilas:

Ao contrario das aminas, no so comuns aminas com dois ou trs radicais acilas no mesmo nitrognio; No entanto, so comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrognio:

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3. Funes orgnicas
3.14.2 Nomenclatura usual das amidas: As Amidas podem ser geradas a partir dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos cidos. No comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas tambm correto us-la para amidas substitudas. Veja ento quais so as amidas que possuem nomenclatura usual:
A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos estes nomes so considerados usuais. Deve-se prestar ateno nomenclatura usual das Oxalamidas substitudas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrognios, um deves denominado Ne o outro N'-. Veja o exemplo:

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3. Funes orgnicas
3.14.3 Caractersticas das amidas:
carter bsico pois o oxignio do grupo As amidas possuem um para perto de muito mais fraco, densidade eletrnica do carbonila atrai eltrons si diminuindo a nitrognio, o que dificulta adio de prtons;

so As amidaspontesbastante polares, quase tanto quanto os podem fazer de hidrognio entre si;

cidos carboxlicos, e

Possuem em geral pontos de fuso e ebulio elevados;


simples so solveis em gua As amidas mais como o etanol e o etxi-etano;e em geral todas so solveis em solventes orgnicos conhecida Uma amida bastantemedicamentos. fertilizantes agrcolas e

a uria, que usada na produo de

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3a Lista de exerccios
1) a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) O que so e como so classificadas as seguintes funes orgnicas: lcool enl fenol ter aldedo cetona cidos carboxlico ster haleto de acila anidrido sais de cidos aminas amidas

2) D os nomes dos seguintes compostos orgnicas: a) b) c)

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3a Lista de exerccios
d) e) f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

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3a Lista de exerccios
p) q) r)

s)

t)

u)

v)

w)

x)

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3a Lista de exerccios
3) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) Ciclopentanol 6-metil-heptanol 3,5-dimetil hidroxi-benzeno etxi-etano metxi-etano 3,5-dimetil-hidroxi-benzeno etanoato de potssio cloreto de formila 3,5-dimetil-hexanal 4-metil-hexan-2-ona cido metil-propanico cloreto de butanola metil isopropilamina 3-metil-pentanamida butanoato de metila dimetil-fenil-amina

2etil-3,3dimetil-butanoamida.

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3a Lista de exerccios
4) Considere as seguintes substncias:

e as seguintes funes qumicas: a b c cido carboxlico. lcool. aldedo. d cetona. e ster. f ter.

A opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas : a) b) c) d) e) I - d ; II - c ; III - e I - d ; II - c ; III - f I - c ; II - d ; III - e I - a ; II - c ; III - e I - c ; II - d ; III - f ; ; ; ; ; IV IV IV IV IV f. e. a. d. e.

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3. Funes orgnicas
3.15 Nitrocompostos: So compostos que possuem o grupo funcional NO2, denominado de NITRO Radical

NO2

ou
Radical

O N

3.15.1 Nomenclatura oficial dos nitrocompostos: nomenclatura IUPAC recomenda

o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado.

Nomenclatura

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3. Funes orgnicas
3.15.2 Caractersticas dos nitrocompostos:

Os nitrocompostos so substncias pontos de fuso e ebulio; Os nitroalcanos ambientes;

muito polares, possuem, portanto, elevados

mais simples so lquidos fluidos a temperatura e presso

medida que o nmero de carbonos aumenta vo se tornando progressivamente mais viscosos;


nitrometano Os nitroalcanos mais simples como oinsolveis; e o nitroetano so pouco solveis em gua, os demais so praticamente

So mais densos que a gua; Os nitrocompostos normalmente possuem cheiro agradvel e no so venenosos;

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3. Funes orgnicas
3.16 Nitrilos: So compostos que apresentam o grupo funcional HCN (derivado do cido ciandrico) pela substituio do hidrognio por um radical de hidrocarbonetos: Radical

ou

C CN

3.16.1 Nomenclatura oficial dos nitrilos: A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO aps o nome do hidrocarboneto correspondente.

Nomenclatura

etano nitrilo

O nome tambm ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional,dos nitrilos podepalavra cianeto. antecedido da

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3. Funes orgnicas
3.16.2 Caractersticas dos nitrilos:

So compostos polares e possuem altos pontos de fuso e ebulio;


de 2 14 carbonos molcula so De um modo geral, os nitrilos que possuem os queapossuem 15 ounamais carbonos lquidos temperatura e presso ambientes, so slidos;

praticamente insolveis em gua, Somenos que o cianeto de hidrognio; sejam

todos os nitrilos so txicos, embora o

industrialmente o acrilonitrilo usado na de Um nitrilo importantealta qualidade. Os nitrilos so tambm muitofabricao em borrachas sintticas de utilizados snteses orgnicas.

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3. Funes orgnicas
3.17 Isonitrilos: So compostos que apresentam o grupo funcional HNC (derivado do acido isociandrico) pela substituio do hidrognio por um radical de hidrocarboneto: Radical

C NC

ou

Radical

CN

3.17.1 Nomenclatura oficial dos isonitrilos: A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO aps o nome do hidrocarboneto correspondente

Nomenclatura

O nome dos isonitrilos pode tambm ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra isocianeto.

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3. Funes orgnicas
3.17.2 Caractersticas dos isonitrilos:
muito aquecimento, os isonitrilos se transformam em So compostosarranjo polares. Porconfere maior estabilidade aos tomos; nitrilos porque o dos nitrilos

Os isonitrilos mais simples so lquidos incolores;


So parcialmente solveis em gua e bastante solveis em etano e etxi-etano;

Possuem cheiro repugnante e so txicos ; So usados na sntese de outros compostos orgnicos.

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3. Funes orgnicas
3.18 Haletos: Haletos orgnicos so compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrognio por halognios (F, Cl, Br, I coluna 7A). 3.18.1 Nomenclatura oficial dos haletos: Em nomenclatura comum, usam-se as palavras cloretos, brometos, etc., seguidas do nome do radical orgnico.

Nomenclatura

como sendo uma

Os halognios so representados simbolicamente pela letra X; IUPAC, o halognio considerado apenas Na nomenclatura cadeia principal. ramificao presa

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3. Funes orgnicas
3.18.2 Caractersticas dos Haletos:

So compostos fracamente polares, e por isso, no so muito reativos;


Os pontos de fuso e ebulio vo se tornando progressivamente mais altos medida que os seguintes fatores comeam a pesar:
aumento aumento aumento do do da nmero de carbonos nmero de halognio substitudos massa atmica dos halognios substitudos

monohaletos Os lquidos; com at 3 carbonos na molcula so gases ou lquidos volteis, os demais em geral

So insolveis em gua omas so solveis em solventes orgnicos de baixa polaridade benzeno, o etxi-etano, e clorofrmio (CHCl );
3

como o

De um modo osgeral, os monofluoretos e os monobrometos e monoiodetos so mais densos;

monocloretos so menos densos que gua, os

Os haletos orgnicos usados na sntese de diversos compostos orgnicos, entre eles o compostos

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3. Funes orgnicas
3.19 Compostos de Grignard: Denomina-se compostos de Grignard todo composto orgnico que possui uma cadeia carbnica (radical) ligada ao magnsio e este, por sua vez ligado a um halognio: flor, bromo, cloro ou iodo. Radical

3.19.1 Nomenclatura oficial dos compostos de Grignard A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO aps o nome do hidrocarboneto correspondente:

C MgX

Onde X = F-1, Cl-1, Br-1 e I-1

Nomenclatura

carbono e magnsio considerada predominantemente covalente, porm A ligaopolar. A ligao magnsio halognio inica. altamente

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3. Funes orgnicas
3.19.2 Caractersticas dos compostos de Grignard:

Os compostos de, Grignard fazem organometlicos, isto que possuem um


carbnica;

parte de uma classe de compostos metal diretamente ligado a uma cadeia

sntese de A reao de magnsio de um composto meioGrignard feita a partir de um haleto orgnico com o metlico em um de ter-anidro.

ex: H C- Cl
3

+ Mg H3C MgCl

A ligao carbono-magnsio considerada predominantemente covalente, porm altamente polar; A ligao magnsiohalognio inica; So compostos extremamente reativos. Reagem com muitos compostos orgnicos, com gua, gs carbnico e oxignio;

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Funes oxigenadas
Definio: Compostos orgnicos com a presena do O.
FUNO lcool Enol Fenol Aldedo Cetona cido carboxlico Grupo funcional
OH (lig. com C saturado) OH (lig. com C dupla) OH (lig. Com ncleo Bz)
C=O H C O C=O OH

Frmula geral
R OH R OH Ar OH RC=O H R C R O RC=O OH

Exemplo
H3C CH2 OH H3C = CH OH OH

HC=O H H3C C CH3

H3C C = O OH

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Funes oxigenadas
Definio: Compostos orgnicos com a presena do O.
FUNO ster Anidrido Cloreto de cido Sal orgnico ter Grupo funcional
C=O O C\ = O O / C=O C=O Cl C=O O]ction O

Frmula geral
RC=O O R RC=O \ O / R C = O RC=O Cl RC=O O]ction R O R

Exemplos
H3C C = O O CH3 H3C C = O O / H3C C = O H3C C = O Cl H3C C = O ONa H3C O CH3
\

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Funes nitrogenadas
Definio: Compostos orgnicos com a presena do N.
FUNO Amina Imina Amida Imida Nitro compostos Nitrilo (cianeto) Isonitrilo
cianeto) (iso-

Grupo funcional
NH2; NH; N

Frmula geral
R NH2; R NH; R N R

Exemplos
CH3 CH2 NH2 Amina primria

= NH C=O \ NH2 = NH
Ligado a radical diacila NO ( N = O) NO2 ( N = O)

R = NH RC=O \ NH2
/ \ R NH \ /
C=O C=O

CH3 CH = NH CH3 C = O \ NH2


Amida primria

/ \ H2C NH \ /
C=O CH3 CH2 NO CH3 CH2 NO2

C=O

R NO R NO2

CN ( C N) NC ( N = C)

R CN R NC

CH3 CH2 CN

CH3 CH2 NC