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2.- Principales familias de compuestos orgnicos: - Hid Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. b lifti l l l i - Hidrocarburos aromticos. - Aminas Aminas. - Compuestos halogenados. - Compuestos carbonlicos. p
1. Clasificacin de los hidrocarburos 2. 2 Frmulas moleculares de alcanos 3. Nomenclatura de alcanos 4. Propiedades fsicas de alcanos p 5. Aplicaciones y fuentes de alcanos 6. Reacciones de alcanos 7. Estereoisomera configuracional en cicloalcanos 7 E t i fi i l i l l 8. Conformacin de alcanos
1. Clasificacin de hidrocarburos
Nomenclatura
Saturado con hidrgenos, todo enlaces sencillos C-C Frmula general: CnH2n+2 g Alcanos lineales homlogos: CH3(CH2)nCH3 Alcanos ramificados: misma frmula molecular
H
H H H H H C C C C H H H H H
H C H H H H C C C H H H H
isobutano, C4H10
butano, C4H10
CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H C C C C C H H H H H H H
Propiedades
No polares insolubles en agua Forma compacta polares, agua. Puntos de fusin y ebullicin similares a los de los alcanos ramificados con el mismo nmero de tomos de carbono
Isobutano, ismero del butano. Isopentano Isohexano etc radical metilo en el carbono contiguo al Isohexano, etc., ltimo. Neopentano, el ms ramificado.
Ejemplos de alcanos j p
metano Lineales
etano
propano
butano
n-pentano Ramificados
isobutano
isopentano
neopentano
3. Nomenclatura de la IUPAC
1. 2. 2
Cadena carbonada ms larga. Numerar los tomos de carbono comenzando por el carbono, ms cercano a la primera ramificacin. Nombrar los sustituyentes de la cadena ms larga larga. Localizar cada sustituyente por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que est enlazado. enlazado Ordenar por orden alfabtico los sustituyentes. Usar di-, tri-, t di t i etc., para i di indicar el nmero d sustituyentes l de tit t iguales.
3. 3
4.
El nmero de tomos de carbono en la cadena ms larga determina el nombre base del compuesto orgnico. Si hay dos cadenas posibles con el mismo nmero de tomos de carbono, se usa la cadena que contiene mayor nmero d sustituyentes. de tit t
CH CH2 CH CH2
CH3
1 H3C
CH3
5 CH2
CH 3 CH 4 2 CH
2
CH CH3
6 7
CH2CH3
CH3 CH3
isobutilo
CH CH2
C H3 C H
isopropilo
C H3
CH3
CH3
secbutilo
CH CH2
CH3
H3C
C CH3
tert-butilo
H H H H C C C
H
H H H H C C C H H H H
H H H
n-propilo
isopropilo
Un carbono primario
Un carbono secundario
H H H H H C C C C
H
H H H H H C H C C
H
H H H H
n-butilo U a bo o p Un carbono primario a o
H H
C H H H H C C C
H
C H H H H C C C H H H H
H H H
isobutilo Un carbono primario
2 3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
3. Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos sustituidos utilizan el cicloalcano como os c c oa ca os sust tu dos ut a e c c oa ca o co o nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Los carbonos del anillo se numeran dando el nmero ms bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Se nombran los sustituyentes por orden alfabtico y despus el esqueleto cclico base.
CH CH C 2C 3 CH2CH3 CH3
1,1-dietil-3-metil-ciclopentano
3. Cicloalcanos
El ciclopropano se utilizaba antes como anestsico i l tili b t t i general ya que sus vapores, como los de otros alcanos y cicloalcanos, cicloalcanos causan somnolencia y prdida del conocimiento. Despus de inhalarlo, el ciclopropano pasa por los pulmones a la sangre Debido a su naturaleza no polar sangre. polar, rpidamente abandona la sangre y atraviesa las membranas no polares que rodean el sistema nervioso central, donde produce anestesia.
4. Propiedades fsicas p
Solubilidad: hidrofbico Densidad: menor que 1 g/ml Puntos de ebullicin aumentan con el incremento de los tomos de carbono (menor para las cadenas ramificadas).
Puntos de fusin aumentan con el incremento de los tomos de carbono (menor para un nmero de ( p tomos de carbono impar).
nmero par
nmero impar
Ejemplos:
CH3 CH3
CH
CH 3 bp 50C mp -98C
La destilacin L d til i permite separar l alcanos en f it los l fracciones con puntos d i t de ebullicin similares. Estas fracciones son apropiadas para diferentes usos dependiendo de sus propiedades fsicas (volatilidad, viscosidad). Fuentes C1-C2: gases (gas natural) C3-C4: gases licuados del petroleo (LPG) C5-C8: gasolina C li C9-C16: diesel, keroseno, jet fuel C17 y mayor: aceites lubricantes combustibles lubricantes,
Gasoil
Fuel
A T amb y P atm se encuentran en estado gaseoso pero cuando son sometidos a una presin relativamente baja pasan a estado lquido, lo que permite almacenarlos en botellas y depsitos. Esta depsitos caracterstica facilita su almacenamiento y transporte.
Un 60% del GLP mundial proviene de pozos de Gas Natural, porcentaje que ir incrementndose en el futuro frente a su contribucin de los destilados de refinera.
6. Reacciones de alcanos
C Cracking e hidrocracking (i d t i l) ki hid ki (industrial) Alcanos de cadena larga Halogenacin CH4 + Cl2
catalizador
6. Estabilidad de cicloalcanos. Calores de Combustin/CH2 Alcano + O2 CO2 + H2O 697.1 686.1 658.6 kJ 664.0 662 4 663.6 kJ/mol 658.6 6 8 6 662.4
Longitud de la cadena
6. Reacciones de alcanos
PROCESOS DE COMBUSTIN
HAPs
ADSORCION Oxidacin cataltica
La existencia de estos estereoismeros se debe a rotaciones libres alrededor de los enlaces sencillos.
Confrmeros eclipsados: Estas conformaciones corresponden a los niveles de energa potencial ms elevados elevados.
Confrmeros alternados A estas conformaciones corresponde el nivel de energa potencial menos elevado. Los sustituyentes de los dos tomos que pertenecen al enlace principal estn alternados segn los valores del ngulo di d d este enlace ( l diedro de l (aproximadamente +60, i d 60 60, +120, -120 180). Entre las conformaciones alternadas existe una conformacin preferencial (o real) que corresponde a un nivel de energa potencial mnima (el ngulo diedro del g p ( g enlace principal es aproximadamente 180). Esta conformacin representa la conformacin ms estable, la nica para la mayora de las molculas orgnicas orgnicas.
8. Conformaciones de alcanos
En general, las estructuras que resultan de la libre rotacin de un enlace sencillo C-C difieren en energa. f El confrmero de menor energa es el que prevalece.
H H H
H H Proyeccin de Newman
caballete
modelo d l
eclipsada, = 0
alternada, = 60
ngulo diedro
conformacin silla
proyeccin de Newman
conformacin bote
bote simtrico
proyeccin de Newman
barca torcida
energa a
1. Clasificacin de los hidrocarburos 2. 2 Frmulas moleculares de alcanos 3. Nomenclatura de alcanos 4. Propiedades fsicas de alcanos p 5. Aplicaciones y fuentes de alcanos 6. Reacciones de alcanos 7. Estereoisomera configuracional en cicloalcanos 7 E t i fi i l i l l 8. Conformacin de alcanos
Las imgenes utilizadas para la preparacin de este tema proceden de dos libros de Qumica Orgnica: L.G. Wade Organic Chemistry 6Ed Pearson International 2005 L G Wade, Chemistry, 6Ed.Pearson International, K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4Ed, Freeman 2003