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PCEM1
2. Glucides
et Lipides
CAHIER D'EXERCICES
de BIOCHIMIE
2005-2006
EDITE PAR LES ENSEIGNANTS DE BIOCHIMIE
Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 2
BIOCHIMIE
II - GLUCIDES - LIPIDES
SOMMAIRE
Page
A.GLUCIDES
2. Diholosides et polyosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3. Glycoprotéines, Glycosaminoglycanes . . . . . . 5
et protéoglycanes
4. QCM Glucides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
B.LIPIDES
2. Phospholipides et Sphingolipides . . . . . . . . . . . 10
3. Dérivés isoprénoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
4. Membranes biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
5. QCM Lipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
A N N E X E . Annales du concours . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
A. GLUCIDES
1.4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de
réduction identique. Justifiez.
1.5 La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine dont les carbones sont radioactifs dits « marqués »
et de phospho-énol-pyruvate (PEP) à carbones « non marqués » conduit à la formation d’acide
9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise.
Décrire la molécule obtenue. Identifier les carbones marqués.
Expliquer sa formation.
Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie
Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 4
2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES
2.4 Glycogène :
• Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ?
• Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.
• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader le
glycogène chez l’homme.
• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes de
glycogène ? Quelle est son utilité ?
2.5 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de l a
cellulose.
• Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés.
• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme ?
• Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène ?
3.2 Quelles sont les différences de structure entre une glycoprotéine et un protéoglycane ?
3.5 Indiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou des constituant(s) et liaison(s) des 3
glycosaminoglycanes
Acide Chondroïtines
Héparine
hyaluronique sulfates
Acide β D-glucuronique
Acide β D-galacturonique
N- acétyl β D-
galactosamine
N-acétyl Dglucosamine
Acide sulfurique
Liaison β 1 - 3
Liaison β 1 - 4
4. QCM GLUCIDES
4.1 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les structures 4.5 Le saccharose
sont données ci-après : a. est un disaccharide constitué de deux molécules
de galactose.
b. est constitué de glucose et de fructose unis en
1-4.
c. est un sucre réducteur .
d. est trouvé en abondance dans certains tissus
végétaux.
e. est le constituant de base de l'amidon.
4.11. Quelles propriétés sont communes à l'amidon et à 4.18 Les oses naturels partagent les propriétés
la cellulose suivantes
a. ce sont des polyosides avec une structure a.Ils sont hydrophiles
hélicoïdale b.Ils comportent une fonction pseudoal-déhyde ou
b. ce sont des polyosides de réserve d'origine végétale cétone
c. ils sont hydrolysés en maltose dans le tube digestif c.Ils sont tous dextrogyres
chez l'homme d. Ils contiennent de nombreuses fonctions alcool.
d. ils sont consitués exclusivement de glucose e. peuvent se cycliser lorsqu'ils comportent plus
e. ils ont un poids moléculaire constant dans une de 4 carbones
même espèce
4.19 L'ose suivant
4.12 L'acide hyaluronique
a. est un polyoside de très haut poids moléculaire
b. contient de l'acide D glucuronique
c. porte de nombreuses charges positives
d. est hydrolysé en trisaccharide par les
hyaluronidases
e. est fortement hydraté
a. est réducteur
b. est hydrolysé par une glucosidase 4.20 L'analyse d'une macromolécule extraite du
c. est hydrolysé par une galactosidase cartilage montre qu'elle est exclusivement
d. est un produit de la dégradation digestive de constituée d'acide glucuronique, de N acétyl
l'amidon glucosamine et d'acide sulfurique. S'agit-il :
e. est le diholoside majoritaire du lait a. d'un glycosaminoglycane
b. d'une glycoprotéine
4.14 Le D glycéraldéhyde c. d'un protéoglycane
a. est un aldotriose d. d'acide hyaluronique
b. est un intermédiaire de la glycolyse e. d'un glycolipide
c. est un constituant des glycérophospholipides
d. est un composé réducteur 4.21 La cellulose :
e. existe principalement sous forme hémiacétalique a. Est un polyoside d’origine végétale.
b. Est dégradée par les alpha glucosidases.
4.15 Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sont c. Ne comporte que des liaisons osidiques béta 1-
communes au glucose et au ribose 4.
a. Ils contiennent une liaison hémiacé-talique
d. Est formée de longues chaînes ramifiées de
intramoléculaire
b. Ils peuvent engager leur carbone 1 dans une liaison glucose.
osidique e. N’est pas digérée en glucose dans le tube
c. Ce sont des constituants de polyosides alimentaires digestif chez l’homme.
d. Ce sont des aldohexoses
e. Ils peuvent exister sous forme d'esters phosphoriques 4.22 Le glucose et le galactose sont :
à l'intérieur des cellules a- Des épimères
b- Des énantiomères
4.16 L’amylase pancréatique : c- Des anomères
a. hydrolyse séquentiellement le glucose situé à Des aldohexoses
l’extrêmite réductrice de l’amidon Des cétohexoses
b. hydrolyse le glycogène
c. hydrolyse les liaisons internes a 1-4 glucosidiques des 4.23 Parmi les propriétés qui distinguent la cellulose
polyosides de l’amidon, lesquelles sont exactes :
d. hydrolyse la cellulose après action d’une isomérase a- La cellulose contient des liaisons
e. hydrolyse les liaisons a 1-6 glucosidiques osidiques béta 1-4 entre les glucoses
b- La cellulose est plus ramifiée que l’amidon
4.17 Parmi les composés suivants, lesquels comportent une c- La cellulose est hydrolysée par les alpha
liaison riche en énergie : glucosidases de la bordure en brosse de l’intestin.
a. le glycérol 3 phosphate d- La cellulose ne s’enroule pas en hélice
b. l’adénosine di phosphate e- La cellulose s’organise en fibres constituées de
c. le glucose 1 phosphate plusieurs chaines polyosidiques reliées par des
d. le fructose 6 phosphate liaisons hydrogène.
e. le succinyl-CoA
B. LIPIDES
1.4 Un triglycéride synthétisable dans l'organisme comporte les acides gras suivants :
• acide stéarique
• acide gras à 18 carbones et 3 doubles liaisons dont la 3ème est entre C9 et C10
• acide palmitique
Ecrire la formule complète de ce triglycéride et le produit de son hydrolyse par la lipase
pancréatique.
Quelle est sa fonction biologique dans l’organisme.
2.1 Donner la structure d'un phospholipide dont l'acide gras en position 2 est l'acide arachidonique et le
composé en position 3 un phosphorylinositol.
Citer les trois enzymes capables de l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont à l'origine de
"médiateurs" à activité biologique essentielle pour la cellule.
2.7 Compléter le tableau suivant en indiquant par les signes + ou – l’exactitude de chaque proposition.
Parmi ces lipides identifier les acides gras, phospholipides, glycolipides, triglycérides.
3. DERIVES ISOPRENOÏDES
3.1
a. Quelle est, parmi les
formules suivantes ,
la formule du
cholestérol, du 7-
dehydrocholestérol?
b. Donner quelques
caractérisitques de la
structure du
c h o l e s t é r o l en
signalant les parties
polaires et apolaires.
4. MEMBRANES BIOLOGIQUES
4.2 Quelle stratégie va adopter une bactérie pour maintenir sa fluidité membranaire vitale, si elle est
transférée d’un milieu à 35°C dans un milieu à 25°C ?
5. QCM LIPIDES
5.1 Est-t-il vrai que les lipides : 5.7 A propos de l'acide arachidonique:
a. contiennent uniquement carbone, hydrogène a. C'est un acide gras insaturé.
et oxygène. b. Il possède 20 atomes de carbone.
b. peuvent contenir des alcools autres que le c. Il possède quatre doubles-liaisons conjuguées.
glycérol. d. C'est le précurseur majeur des eicosanoides.
c. sont des composés hydrophiles (aisément e. Il possède une température de fusion
solubles dans l'eau). supérieure à l'acide stéarique
d. ont un rôle énergétique ou structural chez les
êtres vivants. 5.8 Sélectionnez les propositions qui s'appliquent
e. interviennent dans la constitution membranes aux lysophospholipides
des bacteries. a. Ils proviennent de l'action de phospholipases.
b. Ce sont des molécules amphipathiques.
5.2Peut-on dire que le glycérol c. Ils peuvent être produits physiologiquement
a. est un alcool rencontré dans les lipides. sous l'effet de la phospholipase-A2.
b. est un tétraalcool. d. Les lysodérivés sont abondants dans les
c. ne forme jamais d'esters. membranes
d. est insoluble dans l'eau , comme les acides e. Sont détergents à forte concentration.
gras.
e. entre dans la constitution des glycolipides 5.9 Parmi les propositions concernant le 1-palmityl-
membranaires des cellules animales. 2-linoléyl-glycérophosphatidyl-choline, la ou
lesquelles sont vraires?
5.3 Est-t-il vrai que les triglycérides a. La phospholipase C détache la choline du reste
a. sont les plus hydrophiles parmi les lipides en de la molécule
raison de leurs trois acides gras ? b. La phospholipase D hydrolyse la liaison entre le
b. sont des molécules électriquement chargées ? glycérol et l'acide phosphorique
c. constituent les graisses et les huiles animales c. La phospholipase A1 détache l'acide gras situé
ou végétales ? en position 2
d. ont un point de fusion directement lié aux d. La phospholipase A2 détache l'acide gras situé
caractéristiques de leurs acides gras constitutifs ? en position 1
e. ne sont jamais rencontrés dans les structures e. La phospholipase A2 produit un
membranaires ? lysophosholipide et un acide linoléique.
5.4 Parmi les propositions suivantes relatives 5.10 Les phospolipides membranaires
aux triglycérides, lesquelles sont exactes ? a. forment une bicouche imper-méable aux ions
a. Ils sont transportés par des lipoprotéines b. sont des molécules amphiphiles
circulantes. c. se déplacent très rapidement entre la couche
b. Ils sont très abondants dans les adipocytes. externe et la couche interne de la membrane
c. Ce sont des amides d'acides gras. d. ont une composition spécifique en acides gras :
d. Ils sont composés d'acides gras différents un acide gras à courte chaîne en position 1 et à
e. Ce sont les constituants les plus abondants longue chaîne en position 2
des lipides alimentaires. e. sont des esters ou des amides d'acide gras
2. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) commune(s) au 10. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur
saccharose et au lactose : l’acide arachidonique :
a – Ils sont actifs sur la lumière polarisée a – Il est synthétisé à partir de l’acide linoléique
b – Ils sont hydrolysés par une b osidase b – Il fait partie de la famille des acides gras oméga
c – Ils présentent le phénomène de mutarotation 6
d – Ils sont réducteurs c – Il peut être oxydé par la cyclooxygénase
e – Ils sont hydrolysés par une a glucosidase d – Il est indispensable en l’absence d’acide
linoléique
3. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur l’héparine e – Il fait partie de la famille des acides gras oméga
a – C’est un glycosaminoglycane 3
b – Elle possède des propriétés anticoagulantes
c – C’est un protéoglycane 11. Les sphingolipides constitutifs de la membrane
d – Elle possède de nombreux groupements sulfates a – contiennent tous un phosphate
e – Elle est hydrolysable par une hyaluronidase b – sont amphiphiles (amphipathiques)
c – peuvent être des précurseurs de seconds
4. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur les messagers
glycoprotéines : d – contiennent deux acides gras
a – L’acide N-acétylneuraminique est responsable du e – contiennent du glycérol
caractère acide de la partie glucidique
b – Elles possèdent un enchaînement glucidique ramifié 12. Le 1-palmitoyl-2-oléyl-3-stéarylglycérol ou α-
c – Elles peuvent contenir des osamines palmitoyl β-oléyl α’-stéarylglycérol
d – Leurs chaînes glucidiques sont plus longues que a – est un constituant abondant des membranes
celles des protéoglycanes b – est un lipide de réserve
e – Elles peuvent former une liaison N-osidique avec la c – est hydrophobe
sérine d – est amphiphile
e – est hydrolysé par une lipase
5 à 9 : Soient les molécules représentées par les lettres
AàG: