KIMIA ORGANIK II AMINA-AMIDA-NITRIL-POLIMER

NAMA NIM JURUSAN SEMESTER D.PENGAJAR

: REGA PAULINZA : 2010 312 0O8 : TEKNIK KIMIA : IV (EMPAT) : NENNY ROCHYANI ST.MT

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS PGRI PALEMBANG TAHUN AJARAN 2012

regapaulinza@gmail.com

AMINA-AMIDA-NITRIL-POLIMER A. Amina Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
R N H amina 1

R''

R' amina 2

R' amina 3

Tata Nama Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin
CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3

isobutilamin 1 CH3

CH2

CH

CH3 etilisopropilamin 2 CH3

CH2 CH3 trietilamin 3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino

O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener

CH3

CH3 + N CH3 CH3

Cl

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

regapaulinza@gmail.com

tetrametil ammonium klorida

tetrametil ammonium hidroksida

Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin
N N N piridin N pirimidin N H pirrol N H imidasol

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.
HC H3C N Fe N H3C N CH 3 HOOCH 2CH 2C HOOCH 2CH 2C CH 2CH 2COOH H3COOC O H3C N CH 2 CH 3 H C CH 2 H3C N Mg N N CH 3 N C CH 3 H2 HC CH 2 CH 3

Hemoglobin

Klorofil-a

regapaulinza@gmail.com

Sifat-Sifat Fisik Amina Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.
H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.

< O

Pembuatan Amina 1. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

2. Reduksi gugus nitro

CH3NH3+ + NH3

H metilammonium klorida CH3NH2 + NH4+

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, metil amin Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni
NO2 NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat NH2

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2

CO2H

3. Reduksi Amida

regapaulinza@gmail.com

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O CH3CH2 C NH 2 LiAlH 4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin

O O NH2 C (CH2)4 C NH 2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH 2 1, 6 heksadiamin

Beberapa Reaksi Amina 1. Kebasaan Amina Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.

NH 3 H 2O

NH 4 OH CH 3 NH 3 OH

CH 3 NH 2 2 H 2O Kb

[CH 3 NH 3 ] [OH ] 44.104 [CH 3 NH 2 ]

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH 2
+

+ OHNH 3

tak beresonansi + OHNH 3

+ H2O
+

NH 2

NH 2

resonansi

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida. O CH3-C-OC2H5 + CH3NH2 O CH3-C-NH-CH2 +C2H5OH

regapaulinza@gmail.com

N-metil asetamina 3. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.
CH3 CH3 H N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH CH3 + H O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + HO 2

B. Amida Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatuatom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril Sifat Amida Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam aminoyang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basalemah dari gugus pergi amida

Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalamsuasana asam.

regapaulinza@gmail.com

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memilikikontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbonkarbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari guguskarbonil.

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadapnukleofil

Hidrolisis Amida dengan katalis asam Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilikoleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang beradadalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I ataupada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogendisukaikarena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH.Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (OH danNH3.), NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagaiproduk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi setelahdiusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.Mekanisme hidrolisis amida dengan katalis asam.

regapaulinza@gmail.com

C. Nitril Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C N kelompok fungsional . Awalansiano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. [2] Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain:

Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis nitril Kolbe . Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von . Dehidrasi primer amida . Reagen yang tersedia, kombinasi dichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversibenzamide untuk benzonitril :

Dalam satu studi aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam reaksi media kering untuk

regapaulinza@gmail.com

jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah. reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat ( Letts sintesis nitril ) nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer Sebuah sumber komersial untuk kelompok sianida sianida adalah diethylaluminum Et 2 AlCN yang dapat dibuat dari triethylaluminiumdan HCN. Telah digunakan di samping nukleofilik untuk keton . Untuk contoh penggunaannya lihat: Kuwajima sintesis Taxol Total ion sianida memfasilitasi kopling dibromides. Reaksi , '-dibromo asam adipat dengan sodium sianida dalam etanol menghasilkan sianocyclobutane :

Dalam Reaksi Franchimont yang disebut (APN Franchimont, 1872) asam -bromocarboxylic ini dimerized setelah hidrolisis dari cyanogroup dan dekarboksilasi Nitril aromatik dapat dibuat dari hidrolisis dasar ketimines aril trichloromethyl (RC (CCl 3) = NH) dalam sintesis Fischer-Houben.

Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi: dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dan dengan alkohol dalam reaksi Pinner . demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton

Kegunaan

regapaulinza@gmail.com

Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis.

D. Polimer Polimer adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) yang saling berikatan membentuk senyawa makromolekul. Polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul kecil(monomer) untuk membentuk suatu molekul yang besar.
KEGUNAAN SENYAWA POLIMER

Beberapa contoh polimer yang penting dan kegunaannya antara lain : a. Polietilena (PE) Polietelena adalah polimer yg berasal dari monomer etena bersifat : tidak tahan panas Kegunaan : sebagai bahan pembuat kantong plastik, botol plastik dan film. b. Polipropilena (PP) Polipropilena (PP) adalah senyawa polimer yang berasal dari monomer propena. Sifat : lebih tahan panas Kegunaan : sebagai bahan pembuat kantong plastik c. POLIVINILKLORIDA(PVC) PVC adalah polimer yang berasal dari monomer vinilclorida. Bersifat : keras,tahan panas dan stabil. Kegunaan : sebagai alat masak(penggorengan), setrika dll. e. POLIAMIDA (NILON) Nilon adalah polimer yang berasal asam adipat Bersifat : kuat dan tidak tembus cahaya. Kegunaan : sebagai bahan pakaian, tali, dan karpet
KLASIFIKASI SENYAWA POLIMER

Senyawa polimer dapat diklasifikasikan berdasarkan : a. Bahan Penyusunnya: 1. Polimer alam adalah senyawa-senyawa polimer yang sudah ada dialam 2. Polimer sintesis adalah senyawa polimer yangdibuat di pabrik dengan bahan baku kimia dan tidak terdapat di alam

regapaulinza@gmail.com

b. monomer pembentuknya 1. Homopolimer ialah polimer yang terbentuk dari monomer-monomer sejenis. 2. Kopolimer yaitu polimer yang dibentuk dari monomer-monomer yang berbeda. Kopolimer statistik yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk tidak beraturan susunannya : A-B-A-B-A-B-A-B Kopolimer blok yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk teratur dengan jumlah tertentu. Susunan kopolimer blok: A-A-B-B-A-A-B-B-A-A-B-B-A-A Kopolimer bergantian yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk bergantian. susunannya : A-B-A-B-A-B-A-B Kopolimer bercabang yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang lain merupakan cabangnya. c. Sifat ketahanan terhadap panas Berdasarkan sifat ketahanan terhadap panas, polimer dibagi: a. polimer termoplastik b. polimer termoseting

REAKSI PEMBENTUKAN POLIMER

1. Reaksi polimerisasi adisi yaitu pembentukan polimer melalui reaksi adisi. contoh : - pembentukan poliisoprena. - pembentukan polietena(sintesis) 2. Reaksi polimerisasi kondensasi. contoh : - pembentukan protein(alami) - pembentukan nilon (sintesis) - pembentukan tetron - pembentukan dakron.
SIFAT-SIFAT POLIMER

Kelenturan Ketahanan terhadap mikroorganisme Toksisitasnya Daya tahan terhadap air, minyak atau panas Daya tembus udara (oksigen)

regapaulinza@gmail.com

Kelenturan Transparan

DAMPAK PENGGUNAAN POLIMER

Polimer sintesis bersifat tidak mudah diuraikan mikroorganisme sehingga dapat menyebabkan barang-barang tersebut tidak dapat membusuk. Pembakaran polimer sintesis akan menghasilkan senyawa dioksida yaitu suatu senyawa gas yang ber racun dan bersifat karsinogenik Apabila terkena panas, plastik pembungkus makanan kemungkinan akan menyebabkan monomernya terurai dan mencemari/mengkontaminasi makanan.

regapaulinza@gmail.com

SUMBER

Http://wikipedia.org/nitril http://www.scribd.com/doc/54888113/AMIDA-ii http://kimia-asyik.blogspot.com/search?q=polimer Amina ppt Polimer ppt

regapaulinza@gmail.com