Nombre Amina

amida

Definicin Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Compuesto orgnico que consiste en una Amina unida a un Acido Carboxlico convirtindose en una Amina acida (o amida).

Nomenclatura Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido carboxlico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina carboxamida y como sustituyente carbamol.

Propiedades fsicas Las aminas son compuestas altamente polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno intramoleculares en el estado lquido y por tanto tienen puntos de ebullicin mayores que los alcanos de peso molecular equivalente. Una caracterstica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.

Propiedades qumicas Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un ion alquil-amonio.

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por amida. Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos. Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

teres

ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.

Deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena. Los teres de cadena recta tienen un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C. Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.

Basicidad Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno. La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye muchsimo su basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por protonacin del nitrgeno Hidrlisis cida de las amidas La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario Hidrlisis bsica de las amidas La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.

Esteres

son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo

Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Los steres tambin participan en la hidrlisis esterica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin. Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3 SiMe3 reflujado con THF. El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3) y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario. El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la condensacin de Claisen, la Condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary. Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Una aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.