EL ATOMO DE CARBONO 1. Por que es importante el tomo de carbono? El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la qumica de la vida.

El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros tomos que puedan completar sus capas electrnicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el oxigeno. Pero la caracterstica mas admirable del tomo de carbono, que lo diferencia de los dems elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenmeno es el cimiento de la qumica orgnica. Las protenas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo. Elementos Del Grupo IV A. Caractersticas generales del grupo Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los mas importantes: el carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y el silicio por ser muy abundante en la corteza terrestre. El carbono es el primer termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a su comportamiento. Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran como semimetales y los dos ltimos, estao y plomo, como metales tpicos cuando actan con valencia dos que es la mas frecuente. La distribucin de en orbitales del ultimo nivel es: s px py pz. Puesto Que todos los elementos del grupo en su estado tetravalente tienen configuracin tetradrica, para la formacin de molculas covalentes, hay una promocin de un electrn s, dando lugar al distribucin: s px py pz.

2.2 Formas De Presentacin Del Carbono El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmsfera. Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO). Existen algunos depsitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:

Grafito: es la forma alotrpica dems estable del carbono a temperatura y presin ordinarias. Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g\cc. Sus propiedades estn ligadas a su estructura; esta

consta de tomos de carbono ordenados de capas planas de anillos y seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada tomo de carbono participan en los enlaces con los carbones de su mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma un enlace mas dbil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y formasen otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la fabricacin para minas de lpices. Otra propiedad es como el grafito tiene la capacidad de conducir la electricidad.

Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g\cc. Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de tomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no conduce la electricidad y tiene punto de fusin mas elevado que se conoce de un elemento el cual es cerca de 3570 C.

Carbones naturales Los carbones que se hallan en la naturaleza se originaron por carbonizacin de vegetales en distintos estratos del subsuelo. Dependiendo de su edad geolgica se distinguen los siguientes:

La antracita: es el mas rico en carbono 98% y posee de 5 a 6% de materias voltiles, siendo el de mayor potencia calorfica. La hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener u 45% de materias voltiles y es desde el punto de vista industrial, el carbono mas interesante. De la hulla, por destilacin en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrn y un 20% de coque. Destilando el alquitrn se obtienen una gama enorme de productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plsticos, explosivos y medicinas. Los lignitos y turbas: son de menor contenido de carbn y en consecuencia tienen usos mas restringidos.

La Capacidad De Enlace Del tomo De Carbono. La configuracin electrnica del tomo de carbono en estado normal es 1s, 2s, 2sp; los dos electrones (p) estn en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta informacin el carbon reaccionaria con el hidrgeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente. C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz Con esta distribucin electrnica el tomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribucin, es necesario invertir cierta cantidad de energa, debido a que un electrn ha sido promovido del nivel de energa 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensacin, el tomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molcula resultante y compensara la energa invertida en la promocin de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposicin, el carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro tomos de hidrgeno o de cloro, convirtindose en un tomo tetravalente. Hibridacin de un tomo de carbono La explicacin anterior supone que la valencia con que acta el tomo de carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrnica.

El tomo de carbono tienen la siguiente configuracin electrnica en estado basal: C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribucin electrnica el carbono actuara con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando que los cuatro electrones estn desapareados. C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn de un orbital 2s. el hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganizacin energtica de los que resultaron cuatro orbitales hbridos sp, con la misma energa. Hibridacin sp o trigonal Cuando el carbono se combina tan solo con tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp, y el cuarto electrn permanece en un orbital p. Los tres orbitales sp se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a los que vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi. Esto da origen al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los asomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los ngulos de 120, caractersticas de todos los sistemas de doble enlace. Hibridacin digonal (sp) Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos de hidrgeno se produce la hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada carbono esta unido a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. Un orbital hbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrgeno, mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales moleculares OM sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrgeno OM pi. Los orbitales hbrido sp formados forman enlaces separados entre si 180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace. Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi Un enlace covalente se forma por superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA), uno de cada tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM), que involucra a ambos tomos. La interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos orbitales moleculares (OM). La superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales atmicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi. Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma por la unin de un enlace sigma y dos enlaces pi. Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:

Enlace sigma:

Formado por superposicin cabeza a cabeza de orbitales atmicos.

 Presenta rotacin libre. Posee energa baja. Solo puede existir un enlace entre dos tomos.

o o o o

Enlace pi: Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbitales p y d). No permite la rotacin libre. Es un enlace de alta energa. Puede existir uno o dos enlaces entre dos tomos. COMPUESTOS ORGANICOS HIDROCARBUROS CON OXIGENO CON NITROGENO ALIFATICOS AROMTICOS ALDEHIDOS ALCOHOLES ETERES ACIDOS Y CETONAS AMINAS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLICOS

Clasificacin De Los Compuestos Orgnicos La extensin que ha alcanzado la qumica orgnica y el gran numero de compuestos orgnicos conocidos, ha hecho necesaria su clasificacin, para lo cual se ha tenido en cuenta sus funciones y formas estructurales. A pesar de que a travs de los aos se han desarrollado diferentes formas de clasificacin de los compuestos orgnicos, vamos a emplear a nuestro juicio, resume los criterios enunciados anteriormente. Hay dos grupos principales: compuestos acclicos o de cadena abierta y compuestos cclicos o de cadena cerrada.

Funcin Hidrocarburo Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios constituidos solamente por carbono (C) e hidrgeno(H). Su forma general es R-H.

Clases de hidrocarburos segn su forma de cadena Hidrocarburos de cadena abierta o aciclicos:

Lineales o normales:

Son cadenas con tomos de carbono unidos cada uno mximo a dos carbonos:

HHH HCCC--H HHH n-propano (n= normal)

Ramificados:

Cada tomo de carbono se puede unir a 3 o 4 carbonos mas: CH CH H C----C----CH H C =C--CH CH 2, 2-dimetilpropano 2-metilpropeno (alcano) (alqueno)

clases de hidrocarburos segn el tipo de enlace Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados segn la naturaleza del enlace, pueden clasificarse en:

Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos nicamente por C e H unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos:

HHH HC---CH HC--H HHH Etano Metano

Alquenos: hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace covalente doble entre los carbonos:

HH C=C Eteno HH

Alquinos: hidrocarburos insaturados que llevan por lo menos un enlace covalente triple entre los carbonos:

HC " CH Etino

Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos Estn formados por cadenas de tomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o mas carbonos. Pueden ser:

HH C

Carbocclicos: si el anillo esta formado solo por tomos de carbono. Estos a su vez se dividen en: Alicclicos: si poseen propiedades similares a los compuestos acclicos:

O ciclopropano HC----CH HH

Aromticos: si contienen anillos de seis carbonos, alternando enlaces sencillos y dobles; con propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

H C HC CH O O Benceno HC CH C H

Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de parafinas. Las propiedades de los alcanos depende de su estructura: sus molculas presentan enlaces covalentes y estn constituidos por elementos que poseen electronegatividad relativamente iguales: carbono (2,5); hidrgeno (2,1). Esto hace que las molculas de los alcanos sean ligeramente polares o no polares.

Alquenos Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen enlaces dobles carbono-carbono (C=C-). Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de hidrgeno, se denominan

tambin hidrocarburos insaturados. Los tomos de C que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp.

Alquinos Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo menos un triple enlace entre carbono y carbono, caracterstica distintiva de su estructura. La formula general es Cn H n- . Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de instauracin. Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares en las propiedades fsicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de adicin al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etileno (acetileno). ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS ALQUINOS MAS CORRIENTES

NOMBRE Metileno Etileno Propilo

ESTRUCTURA CH CH CH CH CH CH CH

ABREVIATURA Me Et Pr

Isopropilo

CHCH

i-Pr

Butilo

CH CH CH CH CH

Bu

Butilo secundario CHCH CH CH Isobutilo CHCH CH CH I Butilo terciario CH ----C---I

s-Bu

i-Bu

t-Bu

CH
o
Cclicos Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy saturados, que muestran reacciones caractersticas del benceno, sea que lo tenga o no en su estructura. El benceno es la base del estudi de los compuestos aromticos ya que todas las sustancias que lo poseen en su estructura se comportan muy parecido. Las reacciones tpicas del anillo bencnico son aquellas en las que el anillo sirve de fuente de electrones para reactivos deficientes en ellos (reactivos electrnicos), lo cual quiere decir que se comporta como una base.

o o

Compuestos Orgnicos Con Oxigeno Aldehdos y cetonas Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O. Los aldehdos y las cetonas son polares, por esto tienen puntos de ebullicin mas elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable. APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

COMPUESTOS HCHO Metanal

APLICACIONES Se utiliza para conservar tejidos de origen animal; en la preparacin de las drogas como la urotropina y el formitrol; la industria de plsticos y resinas sintticas. La mayor aplicacin es la obtencin de cido actico, y preparacin de acetatos y algunas drogas. Se utiliza como disolvente y como base para sintetizar muchos compuestos orgnicos como yodoformo, cloroformo y resinas sintticas.

H C-CHO Etanal

H C-CO-CH Propanola CH H C C=O CH -C-CH Alcanfor H C CH CH O

Se emplea como plastificante y en la manufactura de pelculas fotogrficas, como antisptico y antiespasmdico.

Se utiliza en la industria de colorantes; la hidroquinona se utiliza en el revelado

O= =O O p-Benzoquinona
o
Alcoholes y fenoles

fotogrfico. La antraquinona se convierte en la alizarina, colorante de color amarillo rojizo.

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer el grupo funcional --OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical aliftico. Las propiedades fsicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puente de hidrgeno. Desde El metanol al undecanol son lquidos cada vez mas viscosos. A partir de all son slidos. Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Tienen puntos de ebullicin bastante elevados debidos a los puentes de hidrgeno. Los fenoles son poco solubles en agua.

teres Los teres contienen en sus molculas un oxigeno unido directamente a dos radicales alqulicos: R-O-R; arlicos: Ar-O-Ar o aril-alquilicos: Ar-O-R. Los teres son compuestos de una polaridad muy dbil, son solubles en compuestos orgnicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formacin de puentes de hidrgeno entre el H O y el ter. Son menos densos que el agua.

cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que llevan la formula general: O % R C OH Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son lquidos y los de mas alto peso son slidos. Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin anormalmente elevados debido a los puentes de hidrgeno que se establecen en sus molculas, al punto que no existen molculas libres. cidos comunes: OOO %%% HCOH CH --COH CH CH COH

cido frmico cido actico cido propinico OO %% CH CH CH COH CH (CH ) COH cido butrico cido valerinico

o o

Compuestos Orgnicos Con Nitrgeno Aminas Las aminas son compuestos orgnicos nitrogenados del amoniaco, NH , en el cual uno o mas de sus hidrgenos son reemplazados por grupos alquilicos o aromticos. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. En una amina primaria, el tomo de nitrgeno lleva un solo grupo R. Las aminas secundarias llevan dos grupos R y las aminas terciarias llevan tres grupos R. Nomenclatura En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrgeno y se termina el nombre con el sufijo amina.

Metilamina Di-metilamina Trimetilamina

CH NH CH -NH-CH CH CH -N-CH

Metiletilamina Metildietilamina CH

C H -NH-CH CH -N-C H

C H -N-CH Dimetil-n-propilamina CH
17

Carbono
Descripcin Nombre Nmero atmico Valencia Configuracin electrnica Masa atmica (g/mol) Densidad (g/ml) Punto de ebullicin (C) Punto de fusin (C) Descubridor Carbono 6 2,+4,-4 1s22s22p2 12,01115 2,26 4830 3727 Los antiguos

Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema peridico. Propiedades Las propiedades fsicas y qumicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Un gran nmero de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. Con el oxgeno forma tres compuestos gaseosos: monxido de carbono, CO, dixido de carbono, CO2, y subxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los ms importantes desde el punto de vista industrial. El carbono es un elemento nico en la qumica porque forma un nmero de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados. El grupo ms grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrgeno. Se estima que se conoce un mnimo de 1.000.000 de compuestos orgnicos y este nmero crece rpidamente cada ao. Aunque la clasificacin no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgnicos, en un nmero mucho menor al de los orgnicos. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son slidos con puntos de fusin extremadamente tomo de carbono

altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina. En el diamante, el material ms duro que se conoce, cada tomo est unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en lminas dbilmente unidas de tomos dispuestos en hexgonos. El carbono qumicamente puro se prepara por descomposicin trmica del azcar (sacarosa) en ausencia de aire. El carbono tiene la capacidad nica de enlazarse con otros tomos de carbono para formar compuestos en cadena y cclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y, debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denomin qumica orgnica. A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos, y con el oxgeno formando monxido de carbono (CO) y dixido de carbono (CO2). El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxgeno de las menas que contienen xidos de metales, obteniendo as el metal puro. El carbono forma tambin compuestos con la mayora de los elementos no metlicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente. Estado natural El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mrmol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos estn formados de compuestos orgnicos complejos en donde el carbono est combinado con hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depsitos: de petrleo, asfalto y betn. Los depsitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrgeno. El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyera hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lpiz y como lubricante. El carbn vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante. Los compuestos de carbono tienen muchos usos.

Pieza de carbono

El dixido de carbono se utiliza en la carbonatacin de bebidas, en extintores de fuego y, en estado slido, como enfriador (hielo seco). El monxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El fren se utiliza en aparatos de refrigeracin. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es til para soldar y cortar metales, as como para preparar otros compuestos orgnicos. Otros carburos metlicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal. El dixido de carbono es un componente importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. Ver: Ciclo del carbono El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos lquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u holln se recoge en una cmara separada. Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule. En 1985, los cientficos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molcula de carbono consistente en 60 tomos de carbono dispuestos en una forma esfrica desigual parecida a un baln de ftbol. La molcula recibi el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cpula geodsica. La molcula podra ser comn en el polvo interestelar. Aplicaciones cientficas El istopo del carbono ms comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al istopo oxgeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign la masa atmica 12. Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores (consultar Trazador isotpico) en la investigacin bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en la tcnica llamada mtodo del carbono 14, que permite estimar la edad de los fsiles y otras materias orgnicas. Este istopo es producido continuamente en la atmsfera por los rayos csmicos, y se incorpora a toda la materia viva. Como el carbono 14 se desintegra con un periodo de semidesintegracin de 5.760 aos, la proporcin entre el carbono 14 y el carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de su edad aproximada. Configuracin electrnica El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y debido a que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado fundamental 2 2 2 o no excitado es 1s 2s 2p . La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de 4ganar otros cuatro convirtindose en el ion C cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Ne, bien 4+ de perderlos pasando a ion C de configuracin electrnica idntica a la del He. Diamante

En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetravalencia. El carbono frente al silicio Cabe preguntarse si la situacin del carbono es singular o si por el contrario algn otro elemento participa de sus mismas propiedades. Observando el sistema peridico se advierte que el silicio est situado en el mismo grupo justo debajo del carbono y con idntica configuracin electrnica externa. Por qu razn la vida se ha desarrollado sobre los compuestos del carbono y no sobre los del silicio? Por qu los derivados del silicio son tan poco numerosos frente a los del carbono? La existencia en el silicio de ocho electrones internos adicionales respecto del carbono hace que los electrones externos o de valencia responsables del enlace qumico estn ms alejados del ncleo y, por tanto, atrados por l ms dbilmente. Ello se traduce en que la fuerza de los enlaces del silicio es comparativamente menor; particularmente lo es el enlace Si-Si, lo que le convierte en ms reactivo, es decir, menos estable qumicamente. No obstante, el silicio cristaliza formando una red tridimensional semejante a la del diamante, y sus derivados constituyen el 87 % de la composicin de la corteza terrestre. Su combinacin con el oxgeno origina la slice o cuarzo (SiO2). El carcter francamente polar de esta unin da lugar a estructuras reticulares o redes cristalinas que por sus propiedades se parecen enormemente a las de los slidos inicos. La qumica de compuestos del carbono El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. (Ver: Grupos funcionales) La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incgnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una caracterstica singular, su capacidad de combustin. Pareca como si los nicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la qumica como ciencia se advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital. En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se denomina qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relacin alguna con la materia viviente. HIDROCARBUROS: ASPECTOS ESTRUCTURALES La geometra de sus molculas.

Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan de la unin nicamente de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan nicamente enlaces simples reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos). El representante ms sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano CH 4; no obstante, el etano C2H6 da una mejor idea de las caractersticas de este tipo de hidrocarburos.

Etano (un enlace carbono-carbono).

La molcula de etano est compuesta por dos tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno que se unen entre s mediante enlaces covalentes sencillos. Desde un punto de vista puramente geomtrico se puede representar la molcula de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vrtices, en donde los dos tomos de carbono ocupan los centros de los respectivos tetraedros, y los de hidrgeno los vrtices libres. Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). La molcula de eteno o etileno est formada por dos tomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada tomo de carbono se une a otros tantos tomos de hidrgeno. Efectos del Carbono sobre la salud El carbono elemental es de una toxicidad muy baja. Los datos presentados aqu de peligros para la salud estn basados en la exposicin al negro de carbono, no carbono elemental. La inhalacin continuada de negro de carbn puede resultar en daos temporales o permanentes a los pulmones y el corazn. Se ha encontrado pneumoconiosis en trabajadores relacionados con la produccin de negro de carbn. Tambin se ha dado parte de afecciones cutneas tales como inflamacin de los folculos pilosos, y lesiones de la mucosa bucal debidos a la exposicin cutnea. Carcinogenicidad: El negro de carbn ha sido incluido en la lista de la Agencia Internacional de Investigacin del Cncer (AIIC) dentro del grupo 3 (agente no clasificable con respecto a su carcinogenicidad en humanos). Efectos ambientales del Carbono No se tiene constancia de que el carbono tenga efectos negativos sobre el medio ambiente.

Eteno, dos carbonos con enlace doble.

Carbono

Carbono
Boro Carbono Nitrgeno C Si

Tabla completa Tabla extendida

Informacin general

Nombre, smbolo,nmero

Carbono, C, 6

Serie qumica

No metal

Grupo, perodo,bloque

14, 2, p

Densidad

2267 kg/m

Dureza Mohs

1-2 (grafito) 10 (diamante)

Apariencia

Negro (grafito) Incoloro (diamante)

N CAS

7440-44-0

N EINECS

231-153-3

Propiedades atmicas

Masa atmica

12,0107(8) u

Radio medio

70 pm

Radio atmico(calc)

67 pm (Radio de Bohr)

Radio covalente

77 pm

Radio de van der Waals

170 pm

Configuracin electrnica

[He]2s 2p

Electrones pornivel de energa

2, 4

Estado(s) de oxidacin

4, 2

xido

cido dbil

Estructura cristalina

hexagonal

Propiedades fsicas

Estado ordinario

Slido (no magntico)

Punto de fusin

Diamante: 3823 K Grafito: 3800 K

Punto de ebullicin

Grafito: 5100 K

Entalpa de vaporizacin

Grafito; sublima: 711 kJ/mol

Entalpa de fusin

Grafito; sublima: 105 kJ/mol

Velocidad del sonido

Diamante: 18.350 m/s a 293.15 K(20 C)

Varios

Electronegatividad(Pauling)

2,55

Calor especfico

710 J/(Kkg)

Conductividad elctrica

6110 S/m

Conductividad trmica

129 W/(Km)

1. Energa de ionizacin

1086,5 kJ/mol

2. Energa de ionizacin

2352,6 kJ/mol

3. Energa de ionizacin

4620,5 kJ/mol

4. Energa de ionizacin

6222,7 kJ/mol

5. Energa de ionizacin

37 831,1 kJ/mol

6. Energa de ionizacin

47 277,0 kJ/mol

Istopos ms estables
iso AN Periodo MD Ed PD

MeV
12

C C C

98,9 % 1,1 % trazas

Estable con 6 neutrones Estable con 7 neutrones 5730 aos 0,156

14

13

14

Nota: unidades segn el SI y en CNPT, salvo indicacin contraria.

El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este nmero en unos 500.000

compuestos por ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
Contenido
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1 Caractersticas 2 Estados alotrpicos 3 Aplicaciones 4 Historia 5 Abundancia y obtencin 6 Compuestos inorgnicos 7 Istopos 8 Precauciones 9 Vase tambin 10 Referencias 11 Enlaces externos

[editar]Caractersticas

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrpicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias ms blandas (el grafito) y la ms dura (el diamante) y, desde el punto de vista econmico, uno de los materiales ms baratos (carbn) y uno de los ms caros (diamante). Ms an, presenta una gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros tomos pequeos, incluyendo otros tomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeo radio atmico le permite formar enlaces mltiples. As, con eloxgeno forma el xido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos denominados genricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fsiles; y combinado con oxgeno e hidrgeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los cidos grasos, esenciales para la vida, y lossteres que dan sabor a las frutas; adems es vector, a travs del ciclo carbono-nitrgeno, de parte de la energa producida por el Sol.1
[editar]Estados
Artculo principal:

alotrpicos

Altropos del carbono

Cristales de fulerenos

Se conocen cinco formas alotrpicas del carbono, adems del amorfo: grafito, diamante, fulerenos,nanotubos y carbinos.2 Una de las formas en que se encuentra el carbono es el grafito, que es el material del cual est hecha la parte interior de los lpices de madera. El grafito tiene exactamente los mismos tomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura, fuerza y color son diferentes. Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido sometido a grandes presiones y altas temperaturas. Los diamantes se pueden crear artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. Su precio es menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado adecuadamente tienen la misma fuerza, color y transparencia. El 22 de marzo de 2004 se anunci el descubrimiento de una sexta forma alotrpica: lasnanoespumas.3 La forma amorfa es esencialmente grafito, pero no llega a adoptar una estructura cristalina macroscpica. Esta es la forma presente en la mayora de los carbones y en el holln.

Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp.

Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp2.

A presin normal, el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada tomo est unido a otros tres en un plano compuesto de celdas hexagonales; este estado se puede describir como 3 electrones de valencia en orbitales hbridos planos sp2 y el cuarto en el orbital p. Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (rombodrica) tienen propiedades fsicas idnticas. Los grafitos naturales contienen ms del 30% de la forma beta, mientras que el grafito sinttico contiene nicamente la forma alfa. La forma alfa puede transformarse en beta mediante procedimientos mecnicos, y sta recristalizar en forma alfa al calentarse por encima de 1000 C. Debido a la deslocalizacin de los electrones del orbital pi, el grafito es conductor de la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de electroerosin. El material es blando y las diferentes capas, a menudo separadas por tomos intercalados, se encuentran unidas por enlaces de Van de Waals, siendo relativamente fcil que unas deslicen respecto de otras, lo que le da utilidad como lubricante.

Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp3.

A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual cada tomo est unido a otros cuatro tomos de carbono, encontrndose los 4 electrones en orbitales sp3, como en los hidrocarburos. El diamante presenta la misma estructura cbica que el silicio y el germanio y, gracias a la resistencia del enlace qumico carbono-carbono, es,

junto con el nitruro de boro, la sustancia ms dura conocida. La transicin a grafito a temperatura ambiente es tan lenta que es indetectable. Bajo ciertas condiciones, el carbono cristaliza comolonsdaleta, una forma similar al diamante pero hexagonal. El orbital hbrido sp1 que forma enlaces covalentes slo es de inters en qumica, manifestndose en algunos compuestos, como por ejemplo el acetileno.

Fulereno C60.

Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y en ciertos casos, heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin de estructuras de forma esfrica, elipsoidal o cilndrica. El constituido por 60 tomos de carbono, que presenta una estructura tridimensional y geometra similar a un baln de ftbol, es especialmente estable. Los fulerenos en general, y los derivados del C60 en particular, son objeto de intensa investigacin en qumica desde su descubrimiento a mediados de los 1980. A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilndrica y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnologa.
[editar]Aplicaciones

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fsiles (petrleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilacin en las refineras, gasolinas, keroseno y aceites, siendo adems la materia prima empleada en la obtencin de plsticos. El segundo se est imponiendo como fuente de energa por su combustin ms limpia. Otros usos son:

El istopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datacin radiomtrica. El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lpices. Adems se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehculos y aviones militares estn basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos qumicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus tomos estn distribuidos en capas paralelas muy separadas entre s. Se forma a menos presin que el diamante. Aunque parezca difcil de creer, un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composicin qumica: carbono.

El diamante Es transparente y muy duro. En su formacin, cada tomo de carbono est unido de forma compacta a otros cuatro tomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de la tierra. Se emplea para la construccin de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.

Como elemento de aleacin principal de los aceros. En varillas de proteccin de reactores nucleares. Las pastillas de carbn se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia. El carbn activado se emplea en sistemas de filtrado y purificacin de agua. El carbn amorfo ("holln") se aade a la goma para mejorar sus propiedades mecnicas. Adems se emplea en la formacin de electrodos (p. ej. de las bateras). Obtenido por sublimacin del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extrados con disolventes orgnicos.

La fibra de carbono (obtenido generalmente por termlisis de fibras de poliacrilato) se aade a resinas de polister, donde mejoran mucho la resistencia mecnica sin aumentar el peso, obtenindose los materiales denominados fibras de carbono.

Las propiedades qumicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnologa.

[editar]Historia

El carbn (del latn carbo -nis, "carbn") fue descubierto en la prehistoria y ya era conocido en la antigedad en la que se manufacturaba mediante la combustin incompleta de materiales orgnicos. Los ltimos altropos conocidos, los fullerenos (C60), fueron descubiertos como subproducto en experimentos realizados con gases moleculares en la dcada de los 80.

Newton, en 1704, intuy que el diamante poda ser combustible, pero no se consigui quemar un diamante hasta 1772 en que Lavoisier demostr que en la reaccin de combustin se produca CO2. Tennant demostr que el diamante era carbono puro en 1797. El istopo ms comn del carbono es el 12C; en 1961 este istopo se eligi para reemplazar al istopo oxgeno-16 como base de los pesos atmicos, y se le asign un peso atmico de 12. Los primeros compuestos de carbono se identificaron en la materia viva a principios del siglo XIX, y por ello el estudio de los compuestos de carbono se llam qumica orgnica.
[editar]Abundancia

y obtencin

El carbono no se cre durante el Big Bang porque hubiera necesitado la triple colisin de partculas alfa (ncleos atmicos de helio) y el Universo se expandi y enfri demasiado rpido para que la probabilidad de que ello aconteciera fuera significativa. Donde s ocurre este proceso es en el interior de las estrellas (en la fase RH (Rama horizontal)) donde este elemento es abundante, encontrndose adems en otros cuerpos celestes como los cometas y en las atmsferas de los planetas. Algunosmeteoritos contiene diamantes microscpicos que se formaron cuando el Sistema Solar era an un disco protoplanetario. En combinaciones con otros elementos, el carbono se encuentra en la atmsfera terrestre y disuelto en el agua, y acompaado de menores cantidades de calcio,magnesio y hierro forma enormes masas rocosas (caliza, dolomita, mrmol, etc). El grafito se encuentra en grandes cantidades en Estados Unidos, Rusia, Mxico, Groenlandia y la India. Los diamantes naturales se encuentran asociados a rocas volcnicas (kimberlita y lamproita). Los mayores depsitos de diamantes se encuentran en el frica(Sudfrica, Namibia, Botsuana, Repblica del Congo y Sierra Leona).[cita requerida] Existen adems depsitos importantes en Canad, Rusia, Brasil yAustralia.[cita requerida]
[editar]Compuestos

inorgnicos

El ms importante xido de carbono es el dixido de carbono (CO2), un componente minoritario de la atmsfera terrestre (del orden del 0,04% en peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono). En el agua forma trazas de cido carbnico (H2CO3) las burbujas de muchos refrescos pero, al igual que otros compuestos similares, es

inestable, aunque a travs de l pueden producirse iones carbonato estables por resonancia. Algunos minerales importantes, como la calcita, son carbonatos. Los otros xidos son el monxido de carbono (CO) y el ms raro subxido de carbono (C3O2). El monxido se forma durante la combustin incompleta de materias orgnicas y es incoloro e inodoro. Dado que la molcula de CO contiene un enlace triple, es muy polar, por lo que manifiesta una acusada tendencia a unirse a lahemoglobina, formando un nuevo compuesto muy peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidindoselo al oxgeno, por lo que se dice que es un asfixiante de sustitucin. El ion cianuro (CN), tiene una estructura similar y se comporta como los iones haluro. Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros, ambos muy cidos. A pesar de tener una electronegatividad alta, el carbono puede formar carburos covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC) cuyas propiedades se asemejan a las del diamante.
Vase tambin:

Qumica orgnica

[editar]Istopos
Artculo principal:

Istopos del carbono

En 1961 la IUPAC adopt el istopo 12C como la base para la masa atmica de los elementos qumicos. El carbono-14 es un radioistopo con un periodo de semidesintegracin de 5730 aos que se emplea de forma extensiva en la datacin de especmenes orgnicos. Los istopos naturales y estables del carbono son el 12C (98,89%) y el 13C (1,11%). Las proporciones de estos istopos en un ser vivo se expresan en variacin () respecto de la referencia VPDB (Vienna Pee Dee Belemnite, fsiles cretcicos de belemnites, en Carolina del Sur). El C-13 del CO2 de la atmsfera terrestre es 7. El carbono fijado por fotosntesis en los tejidos de las plantases significativamente ms pobre en 13C que el CO2 de la atmsfera. La mayora de las plantas presentan valores de C-13 entre 24 y 34. Otras plantas acuticas, de desierto, de marismas saladas y hierbas tropicales, presentan valores de C13 entre 6 y 19 debido a diferencias en la reaccin de fotosntesis. Un tercer grupo intermedio constituido por las algas y lquenes presentan valores entre 12 y 23. El estudio comparativo de los valores de C-13 en plantas y organismos puede proporcionar informacin valiosa relativa a la cadena alimenticia de los seres vivos.

[editar]Precauciones

Los compuestos de carbono tienen un amplio rango de toxicidad. El monxido de carbono, presente en los gases de escape de los motores de combustin y el cianuro (CN) son extremadamente txicos para los mamferos, entre ellos las personas. Los gases orgnicos eteno, etino y metano son explosivos e inflamables en presencia de aire. Por el contrario, muchos otros compuestos no son txicos sino esenciales para la vida.
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