01) Considere a reao de substituio do butano:

H 3C CH2 CH2 C H 3 + Cl 2
luz calor

X
orgnico

Y
inorgnico

O nome do composto X : a) b) c) d) e) cloreto de hidrognio. 1-cloro butano. 2-cloro butano. 1,1-cloro butano. 2,2-dicloro butano.

02) No 3-metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

1
2

H 3C

CH2 CH CH 3
6

CH2

CH3

O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

03) (FCC-CE) Numa reao de 2 metilbutano com C2(g), ocorreu substituio de hidrognio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano. 04) (PUCCAMP-SP) A reao expressa pela equao abaixo de:
H + HNO3 ( conc. )
H 2 S O4 ( conc. )

NO2 + H2 O

a) b) c) d) e)

substituio eletrfila. adio nuclefila. substituio nuclefila. eliminao. adio eletrfila.

05) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que: O grupo cloro orto-para-dirigente. O grupo nitro meta-dirigente.
Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) b) c) d) e) reduo de 1 cloro 3 amino benzeno. clorao do nitrobenzeno. halogenao do orto nitrobenzeno. nitrao do cloro benzeno. nitrao do cloreto de benzina.

06) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores meta : a) b) c) d) e) CH3, Cl, NH2. NO2, Cl, Br. CF3, NO2, COOH. CHO, NH2, CH3. SO3H, NO2, COOH.

07) (UFC-CE) So apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a vrias funes orgnicas: CH3OH CH3NH2 CH2 = CH2

A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reao de adio : a) b) c) d) e) metanol e metilamina. metailamina e eteno. ciclo-hexeno e metilamina. ciclo-hexeno e metanol. eteno e ciclo-hexeno.

08) Na reao do H2C = CH CH3 com HCl h formao em maior quantidade do: a) b) c) d) e) 1-cloropropano. 2-cloropropano. 1,2-dicloropropano. 1,3-dicloropropano. 2,2-dicloropropano.

09) Com respeito equao: X + HBr C6H13Br Pode-se afirmar que X um: a) b) c) d) e) alceno e a reao de adio eletroflica. alcano e a reao de substituio eletroflica. alcano e a reao de adio. alceno e a reao de substituio. alcino e a reao de substituio.

10) A adio do brometo de hidrognio ao 3, 4 dimetil 2 penteno forma o composto: a) b) c) d) e) 2 bromo 4 metil hexano. 3 bromo 3, 4 dimetil pentano. 2 bromo 3 etil pentano. 3 bromo 2, 3 dimetil pentano. 3 bromo 3 metil hexano.

11) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H 2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) b) c) d) e) 1-butino e 1-buteno. 1, 3-butadieno e ciclobutano. 2-buteno e 2-metilpropeno. 2-butino e 1-buteno. 2-buteno e 2-metilpropano.

12)(UPE-2007 Q2) A reao entre o cloreto de hidrognio e o 2 metil 2 penteno, origina: a) b) c) d) e) 2 cloro 2 metilpentano. 3 cloro 3 metilpentano. 2 cloro 3 metilpentano. 3 cloro 2 metilpentano. 2 cloro 2 metil etilpentano.

13) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) b) c) d) e) cido actico. 2, 2-propanodiol. propanaldedo. 2-propanol. propanona.

14) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) b) c) d) e) cido actico. 2, 2-propanodiol. propanaldedo. 2-propanol. propanona.

15) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NO caracteriza uma reao de adio. a) b) c) d) e) acetileno + brometo de hidrognio. butadieno 1,3 + iodo. hexano + cloro. metilpropeno + gua. ciclobuteno + cloreto de hidrognio.

16) (UEL-PR) A transformao do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reao de:
OH

H3C

CH 2

CH 2

H3C

CH

CH 2

a) b) c) d) e)

hidratao. desidratao. hidrogenao. halogenao. descarboxilao.

17) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:
CO 2H CH2 HO C C O2 H H CH2 CO 2H cido ctrico C O2 H H2C C C CO 2H CO 2 H + (1)

cido Z-acontico

Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) O composto (1) H2. uma reao de desidratao. O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica. uma reao de substituio. O composto (1) O2.

18) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao energtica do 2-metil-2-penteno. a) b) c) d) e) propanal e propanico. butanico e etanol. metxi-metano e butanal. propanona e propanico. etanoato de metila e butanico.

19) (UFV-MG) A acetona, uma substncia lquida temperatura ambiente e muito solvel em gua, utilizada como solvente industrial. A soluo aquosa da acetona comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas: I. II. III. IV. V. O seu nome sistemtico propanona. A acetona pode ser obtida pela oxidao do propano 2 ol. Por ser solvel em gua a acetona uma substncia inorgnica. A solubilidade da acetona em gua se deve s ligaes de hidrognio que se formam entre estas duas substncias. A acetona pertence classe dos cidos carboxlicos.

A alternativa onde todas as afirmativas esto CORRETAS : a) b) c) d) e) I, II e IV. I, II e III. I, III e IV. III, IV e V. II, IV e V.

20) (UPE-2008-Q2) A oxidao com permanganato de potssio, em meio cido, de um composto orgnico A, originou como produtos da reao o cido propanico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgnico oxidado a) b) c) d) e) 2 metil penteno. 1, 2, 3 trimetil hexano. 3 metil 3 hexeno. 2 metil 2 penteno. metil buteno.

21) (IFET) As reaes de oxidao com permanganato de potssio em meio acido e uma das principais vias para a produo de cidos e cetonas. Assinale a alternativa abaixo que apresenta o composto que quando submetido a oxidao com KMnO4 em meio acido produza o acido 3 ceto butanico e gs carbnico: a) b) c) d) e) 2 metil hexa 1, 4 dieno. penta 1,4 dieno. hexa 1, 5 dieno. 2 metil penta 1, 4 dieno. 2 metil penta 1 ,3 dieno.

22) (UPE-2009-Q1) O solvente industrial etanoato de etila pode ser quimicamente obtido a partir da reao entre o cido actico e o a) b) c) d) etano. eteno. 2-buteno. etanol.

GABARITO 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 C C D A B E E B A D C 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 A E E C B B D A C D E