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Colesterol

Colesterol

Nombre (IUPAC) sistemtico


(3)-cholest-5-en-3-ol

Otros nombres Frmula molecular Nmero CAS PubChem ChemSpider ChEBI UNII Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua

General (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14, 15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol C27H46O Identificadores 57-88-5 5997 5775 16113 97C5T2UQ7J Propiedades fsicas polvo cristalino blanco1 1.052 kg/m3; 1.052 g/cm3 386,65 g/mol 421,15 K (148 C) 633,15 K (360 C) Propiedades qumicas 0,095 mg/L (30 C)
Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


Exenciones y referencias

Sntesis del colesterol El colesterol es un esterol (lpido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hgado, mdula espinal, pncreas y cerebro. El nombre de colesterol procede del griego , kole (bilis) y , stereos (slido), por haberse identificado por primera vez en los clculos de la vescula biliar por Michel Eugne Chevreul quien le dio el nombre de colesterina, trmino que solamente se conserv en el alemn (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.

Contenido
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1 Estructura qumica 2 Metabolismo del colesterol o 2.1 Biosntesis de colesterol o 2.2 Degradacin del colesterol o 2.3 Regulacin del colesterol 3 Funciones del colesterol 4 Transporte del colesterol e hipercolesterolemia 5 Referencias 6 Vase tambin 7 Enlaces externos

[editar] Estructura qumica


La frmula qumica del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH. Es un lpido esteroide, molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones: 1. 2. 3. 4. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13. Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos en la posicin C-17. Un grupo hidroxilo en la posicin C-3. Una insaturacin entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molcula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porcin apolar formada por el carbociclo de ncleos condensados y los sustituyentes alifticos. As, el colesterol es una molcula tan hidrfoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lpidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).

[editar] Metabolismo del colesterol


[editar] Biosntesis de colesterol
La biosntesis del colesterol tiene lugar en el retculo endoplasmtico liso de virtualmente todas las clulas de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotpico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los tomos de carbono del colesterol proceden, en ltima instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 aos de investigacin para describir las lneas generales de la biosntesis del colesterol, desconocindose, sin embargo, muchos detalles enzimticos y mecansticos a la fecha. Los pasos principales de la sntesis de colesterol son: Descripci Reaccin n Condensaci n de dos molculas de acetil CoA Condensaci n de una molcula de acetil CoA con una de acetoacetil CoA Sustrato inicial 2 Acetil CoA Enzima Producto final

Acetoacetil Acetoacetil CoA tiolasa CoA

3-hidroxi3acetoacetil HMG-CoA metilglutari CoA y sintasa l CoA acetil CoA (HMGCoA)

Reduccin del HMGCoA por el NADPH Fosforilaci n del mevalonato Fosforilaci n del mevalonato 5-fosfato Fosforilaci n del 5pirofosfom evalonato Descarboxi lacin del 3fosfomeval onato 5pirofosfato Isomerizaci n del isopentil pirofosfato Condensaci n de 3,3dimetilalil pirofosfato (5C) e isopentil pirofosfato (5C) Condensaci n de geranil pirofosfato (10C) e isopentil pirofosfato (5C) Condensaci n de dos molculas de farnesil pirofosfato (15C)

HMG-CoA

HMG-CoA Mevalonat reductasa o y CoA

Mevalonat Mevalonato Mevalonat o quinasa o 5-fosfato Fosfomeval 5Mevalonat onato pirofosfom o 5-fosfato quinasa evalonato Pirofosfom 5evalonato pirofosfom descarboxil evalonato asa 3fosfomeval onato 5pirofosfato 3fosfomeval onato 5pirofosfato

Pirofosfom evalonato 3-isopentil descarboxil pirofosfato asa

Isopentil 3,3Isopentil pirofosfato dimetilalil pirofosfato isomerasa pirofosfato

3,3dimetilalil Geranil Geranil pirofosfato pirofosfato transferasa e isopentil (10C) pirofosfato

Geranil Farnesil pirofosfato Geranil pirofosfato e isopentil transferasa (15C) pirofosfato

2 Farnesil Ecualeno pirofosfato sintasa

Escualeno (30 C)

Reduccin del escualeno por el NADPH, que gana un oxgeno que proviene del oxgeno molecular (O2)

Escualeno

Escualeno Escualeno 2,3epoxidasa epxido

Ciclacin del escualeno 2,3epoxido

Escualeno Lanosterol 2,3Lanosterol ciclasa epxido

19 reacciones consecutiva s, no aclaradas totalmente que implican otros tantos enzimas, en que se transforma el lanosterol en colesterol, a travs de diversos intermediar ios, entre los que destacan el zimosterol y el 7-

Lanosterol

Colesterol

deshidrocol esterol Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:2 3 1. Tres molculas de acetil-CoA se combinan entre s formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato. 2. El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3isopentil pirofosfato. 3. Ensamblaje sucesivo de seis molculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, va geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato. 4. Ciclacin del escualeno a lanosterol. 5. El lanosterol se convierte en colesterol despus de numerosas reacciones sucesivas, enzimticamente catalizadas, que implican la eliminacin de tres grupos metilo (CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reduccin del doble enlace de la cadena lateral.

[editar] Degradacin del colesterol


En el ser humano no puede metabolizar la estructura del colesterol hasta CO2 y H2O. El ncleo intacto de esterol se elimina del cuerpo convirtindose en cidos y sales biliares las cuales son secretadas en la bilis hacia el intestino para desecharse por heces fecales. Parte de colesterol intacto es secretado en la bilis hacia el intestino el cual es convertido por las bacterias en esteroides neutros como coprostanol y colestanol.[cita requerida] En ciertas bacterias si se produce la degradacin total del colesterol y sus derivados, sin embargo la ruta metablica es an desconocida en la cual al ser humano puede a fectar ,muy severamente

[editar] Regulacin del colesterol


La produccin de colesterol es regulada directamente por la concentracin del colesterol presente en el retculo endoplsmico de las clulas, habiendo una relacin indirecta con los niveles plasmticos de colesterol presente en las lipoprotenas de baja densidad (LDL por su acrnimo ingls). Una alta ingesta de colesterol en los alimentos conduce a una disminucin neta de la produccin endgena y viceversa. El principal mecanismo regulador de la homeostasis de colesterol celular aparentemente reside en un complejo sistema molecular centrado en las protenas SREBPs (Sterol Regulatory Element Binding Proteins 1 y 2: protenas que se unen a elementos reguladores de esteroles). En presencia de una concentracin crtica de colesterol en la membrana del retculo endoplsmico, las SREBPs establecen complejos con otras dos importantes protenas reguladoras: SCAP (SREBP-cleavage activating protein: protena activadora a travs del clivaje de SREBP) e Insig (insulin induced gene) 1 y 2. Cuando disminuye la concentracin del colesterol en el retculo endoplsmico, las Insigs se disocian del complejo SREBP-SCAP, permitiendo que el complejo migre al aparato de Golgi, donde SREBP es escindido secuencialmente por S1P y S2P (site 1 and 2 proteases: proteasas del sitio 1 y 2 respectivamente). El SREBP escindido migra al ncleo celular donde acta como factor de transcripcin unindose al SRE (Sterol Regulatory Element: elemento regulador de esteroles) de una serie de genes relevantes en la homeostasis celular y corporal de esteroles, regulando su transcripcin. Entre los genes regulados por

el sistema Insig-SCAP-SREBP destacan los del receptor de lipoprotenas de baja densidad (LDLR) y la hidroxi-metil-glutaril CoA-reductasa (HMG-CoA-reductasa), la enzima limitante en la va biosinttica del colesterol. El siguiente diagrama muestra de forma grfica los conceptos anteriores:

Tras dilucidar los mecanismos celulares de captacin endoctica de colesterol lipoproteico, trabajo por el cual fueron galardonados con el Premio Nobel en Fisiologa o Medicina en el ao 1985, Michael S. Brown y Joseph L. Goldstein han participado directamente en el descubrimiento y caracterizacin de la va de los SREBPs de regulacin del colesterol corporal. Estos avances han sido la base del mejor entendimiento de la fisiopatologa de diversas enfermedades humanas, fundamentalmente la enfermedad vascular aterosclertica, principal causa de muerte en

el mundo occidental a travs del infarto agudo al miocardio y los accidentes cerebrovasculares y el fundamento de la farmacologa de las drogas hipocolesteromiantes ms potentes: las estatinas.

[editar] Funciones del colesterol


El colesterol es imprescindible para la vida animal por sus numerosas funciones: 1. Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmticas de los animales (en general, no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se encuentra en pequea cantidad en las membranas celulares, en la membrana citoplasmtica lo hallamos en una proporcin molar 1:1 con relacin a los fosfolpidos, regulando sus propiedades fsico-qumicas, en particular la fluidez. Sin embargo, el colesterol se encuentra en muy baja proporcin o est prcticamente ausente en las membranas subcelulares. 2. Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio. 3. Precursor de las hormonas sexuales: progesterona, estrgenos y testosterona. 4. Precursor de las hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona. 5. Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorcin de algunos nutrientes lipdicos y va principal para la excrecin de colesterol corporal. 6. Precursor de las balsas de lpidos.

[editar] Transporte del colesterol e hipercolesterolemia


Artculo principal: Lipoprotenas

La concentracin actualmente aceptada como normal de colesterol en el plasma sanguneo (colesterolemia) de individuos sanos es de 150 a 200 mg/dL. Sin embargo, debe tenerse presente que la concentracin total de colesterol plasmtico tiene un valor predictivo muy limitado respecto del riesgo cardiovascular global (ver ms abajo). Cuando esta concentracin aumenta se habla de hipercolesterolemia. Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol plasmtico slo existe en la forma de complejos macromoleculares llamados lipoprotenas, principalmente LDL y VLDL, que tienen la capacidad de fijar y transportar grandes cantidades de colesterol. La mayor parte de dicho colesterol se encuentra en forma de steres de colesterol, en los que algn cido graso, especialmente el cido linoleico (un cido graso de la serie omega-6), esterifica al grupo hidroxilo del colesterol. Actualmente se reconoce ampliamente el papel causal del colesterol presente en las lipoprotenas de baja densidad (LDL) en la patogenia de la arteriosclerosis. De esta manera, la existencia sostenida de niveles elevados de colesterol LDL (popularmente conocido como "colesterol malo") por encima de los valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir eventos cardiovasculares (principalmente infarto de miocardio agudo) hasta diez aos despus de su determinacin, tal como lo demostr el estudio de Framingham iniciado en 1948. De manera interesante, el colesterol presente en las lipoprotenas de alta densidad (HDL) ejercera un rol protector del sistema cardiovascular, que por ello se conoce como "colesterol bueno". As, el colesterol tiene un impacto dual y complejo sobre la fisiopatologa de la arteriosclerosis, por lo que la

estimacin del riesgo cardiovascular basado slo en los niveles totales de colesterol plasmtico es claramente insuficiente. Sin embargo, y considerando lo anterior, se ha definido clnicamente que los niveles de colesterol plasmtico total (la suma del colesterol presente en todas las clases de lipoprotenas) recomendados por la Sociedad Norteamericana de Cardiologa (AHA) son:

Colesterolemia por debajo de 200 mg/dL (miligramos por decilitros): es la concentracin deseable para la poblacin general, pues por lo general correlaciona con un bajo riesgo de enfermedad cardiovascular. Colesterolemia entre 200 y 239 mg/dL: existe un riesgo intermedio en la poblacin general, pero es elevado en personas con otros factores de riesgo como la diabetes mellitus. Colesterolemia mayor de 240 mg/dL: puede determinar un alto riesgo cardiovascular y se recomienda iniciar un cambio en el estilo de vida, sobre todo en lo concerniente a la dieta y al ejercicio fsico.

En sentido estricto, el nivel deseable de colesterol LDL debe definirse clnicamente para cada sujeto en funcin de su riesgo cardiovascular individual, el cual est determinado por la presencia de diversos factores de riesgo, entre los que destacan:

Edad y sexo. Antecedentes familiares. Tabaquismo. Presencia de hipertensin arterial. Nivel de colesterol HDL.

En personas con riesgo cardiovascular alto, es decir, aquellas con una probabilidad de ms de un 20% de sufrir un evento cardiovascular mayor o letal en un periodo de 10 aos, tales como pacientes diabticos o que previamente hayan tenido uno de estos eventos, la recomendacin actual es mantener un nivel de colesterol LDL menor a 100 mg/dL. Incluso en los pacientes que se catalogan de muy alto riesgo se recomienda un colesterol LDL igual o menor a 70 mg/dL. En Espaa la mxima concentracin recomendada de colesterol en sangre es ms elevada que la aceptada internacionalmente y basada en la evidencia cientfica, como lo indica la Sociedad Espaola de Arteriosclerosis, quiz debido a que el riesgo cardiovascular global en Espaa es ms bajo:[cita requerida]

Colesterol por debajo de 200 mg/dL: bajo riesgo. Colesterol entre 200 y 300 mg/dL: riesgo intermedio. Colesterol mayor de 300 mg/dL: alto riesgo.

Qu es el colesterol?

El colesterol es una sustancia cerosa que usa el cuerpo para proteger los nervios, para fabricar tejidos celulares y para producir determinadas hormonas. El hgado fabrica todo el colesterol que necesita el cuerpo. El cuerpo tambin obtiene colesterol en forma directa de los alimentos que come (como los huevos, las carnes y los productos lcteos). Una cantidad excesiva de colesterol puede tener un impacto negativo en la salud.

Cul es la diferencia entre el colesterol "bueno" y el colesterol "malo"?


A menudo, a la lipoprotena de baja densidad (LDL, por sus siglas en ingls) se la llama colesterol "malo". Lleva colesterol al cuerpo. A menudo, a la lipoprotena de alta densidad (HDL, por sus siglas en ingls) se la llama colesterol "bueno". Extrae colesterol del torrente sanguneo. Esto explica el motivo por el cual demasiado colesterol LDL es malo para el cuerpo y el motivo por el cual un nivel alto de colesterol HDL es bueno. Por ejemplo, si el nivel de colesterol total es alto debido a un nivel alto de LDL, es posible que usted tenga un riesgo ms alto de tener una enfermedad cardaca o un accidente cerebrovascular. No obstante, si el nivel de colesterol total es alto solo debido a un nivel alto de HDL, es probable que usted no tenga un riesgo ms alto. Los triglicridos son otro tipo de grasa en la sangre. Cuando usted come ms caloras que las que puede usar el cuerpo, este transforma las caloras adicionales en triglicridos. Cuando usted cambia su estilo de vida para mejorar los niveles de colesterol, desea reducir el LDL, aumentar el HDL y reducir los triglicridos.

Cules deben ser mis niveles de colesterol?


Nivel de colesterol total

Menos de 200 es mejor. De 200 a 239 es casi alto. 240 o ms implica que usted tiene un mayor riesgo de tener una enfermedad cardaca.

Niveles de colesterol LDL


Menos de 100 es ideal para las personas que tienen un riesgo ms alto de tener una enfermedad cardaca. De 100 a 129 es cercano a lo ptimo. De 130 a 159 es casi alto. 160 o ms implica que usted tiene un riesgo ms alto de tener una enfermedad cardaca.

Niveles de colesterol HDL


Menos de 40 implica que usted tiene un riesgo ms alto de tener una enfermedad cardaca. 60 o ms reduce, en gran medida, el riesgo de tener una enfermedad cardaca.

Triglicridos

Menos de 150 mg/dl es mejor.