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Sntesis de cido Nicotnico

Abad de la Cruz Laura Elizabeth Reporte #4.

INTRODUCCION La pelagra (del italiano pelle agra, piel arrugada), se ha conocido durante siglos en regiones donde se consumen grandes cantidades de maz, entre las que destacan Italia y Norteamrica. Goldberger y colaboradores demostraron de manera concluyente que la pelagra poda evitarse mediante incremento de la ingestin de carne fresca, huevos y leche en la dieta (el cido nicotnico se obtiene a partir de hgado, carne, pescado, aves, granos integrales, panes, cereales enriquecidos, nueces y legumbres). Si bien al principio se crey que era una deficiencia de aminocidos esenciales, pronto se encontr que un factor resistente al calor, distinto, en preparaciones de vitamina B hidrosoluble evitaba la pelagra. El cido nicotnico funciona en el organismo despus de la conversin en dinucletido de nicotinamida y adenina (NAD) o fosfato de dinucletido de nicotinamida y adenina (NADP). Cabe hacer notar que el cido nicotnico ocurre en esos dos nucletidos en forma de su amida, nicotinamida. Los efectos farmacolgicos y la toxicidad del cido nicotnico en seres humanos incluyen rubor, prurito, molestias gastrointestinales, hepatotoxicidad y activacin de enfermedad ulcerosa pptica.

OBJETIVOS Realizar la sntesis del cido nicotnico metilpiridina con permanganato de potasio. por oxidacin de 3-

REACCION

Sntesis de cido Nicotnico

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MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL Se coloc en un matraz redondo 1.55ml (1.4911g; 0.01601267mol) de 3-Metilpiridina y se agreg 3.039 g (0.019230525mol) de permanganato de potasio y 15ml de agua. Se coloco un refrigerante al matraz y fue calentado a bao mara hasta que desapareci el color morado de la solucin y precipitara el oxido de manganeso. El exceso de permanganato se oxido con metanol. El dixido de manganeso fue filtrado a vaci y lavado con 4 porciones de agua de 10ml cada una. La solucin se evaporo hasta un volumen de 10ml y se ajusto a pH 3 con acido clorhdrico concentrado, luego fue enfriada en un bao de hielo. No precipit el producto y por lo que slo se hizo una identificacin por CCF en comparacin con un estndar de acido nicotnico usando como eluyente metanol y acetato de etilo en proporcin 1:1. OBSERVACIONES

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Se identifica el fin de la reaccin cuando la solucin ya no es de color prpura. Pero si aun persiste el olor penetrante de la piridina es indicativo de que no ha reaccionado toda y se debe aadir ms permanganato. Es importante ajustar el pH= 3.4 ya que este correspondiente al punto isoelctrico en donde la estructura es estable, pero no debe ser fuertemente cido debido a que ya no podra precipitar el producto y a un pH bsico ocurre una reaccin cido-base.

RESULTADOS Se identific la presencia del cido nicotnico en la solucin de la reaccin mediante CCF con metanol y acetato de etilo 1:1 revelada con luz ultravioleta. Debido a que no precipito no fue posible cuantificar el producto.

CONCLUSIONES En esta sntesis no fue posible cuantificar el producto ya que qued en la solucin de reaccin, nicamente se hizo una prueba cualitativa y se comprob que existe el cido nicotnico.

BIBLIOGRAFIA GIRAL Francisco, Productos Qumicos y Farmacuticos. Vol. III, Ed. Atlante, Mxico, 1946. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do? D7=0&N5=Product%20No. %7CBRAND_KEY&N4=05091%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SP EC Organic Syntheses Collective, Volume 1, New York, John Wiley & Sons INC. 1932. The Merck Index, 12th edition, N.J., USA, Merck a Coins Whitehouse Station, 1996. VOGELS, Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, New York, Loggman Scientific Technical, 1991.

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ACHESON, R. M., Qumica Heterocclica, [Tr. Ofelia Espejo], Mxico, Publicaciones Cultural S.A. de C.V., 1985. www.biopsicologia.net/fichas/page_1025.htlm