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InstitutoSuperiorTcnico

MestradoIntegradoemEngenhariaBiomdica 2ano,2semestrede2008/09

QumicaOrgnica

Relatrio4

Identificaode compostosorgnicos

Trabalho realizadopor:
JoanaSantosn62828 CludiaCarrion63947 Grupo4,TurmaB3Feira

Trabalho4IdentificaodeCompostosOrgnicos

1.Resumo
Neste trabalho, fezse a identificao de um composto orgnico com base em testes feitosemmicroescala.Ostestesrealizadosforamrealizadossegundoaseguinteordem:Teste de Baeyer (negativo); 2,4dinitrofenilhidrazina (positivo); iodofrmio (negativo) e ignio (chamalimpa).Concluiusequeocompostoemquestoeraaciclohexanona,umacetona.

2.Introduo
Cadagrupofuncionalapresentacertasreacescaractersticas,quepodemserusadaspara fins de identificao. Testes qualitativos, de fcil execuo, permitem caracterizar estes grupos funcionais,observandosemudanasfsicasprovocadasporreacesqumicas.Apartirdaevidncia experimental, deduzse qual o grupo funcional presente na amostra desconhecida. Realizamse, ento,ensaiospormeiodereagentesadequadosaumacaracterizaomaisprecisa.

2.1TestedeBaeyer
Consiste na reaco com uma soluo de permanganato de potssio (KmnO4) em meio aquoso com uma ligao dupla (C=C) ou tripla (CC). O teste positivo se a cor da soluovioletamodificaimediatamentecomformaodeumprecipitadocastanho(MnO2).

2.22,4dinitrofenilhidrazina
Este teste permite a identificao de aldedos e cetonas, que reagem com a dinitrofenilhidrazinaparaoriginardinitrofenilhidrazona,umcompostoamareloparaocaso decompostosalifticossimplesecordelaranjaouvermelhoparacompostosaromticos.

2.3Iodofrmio
Permite distinguir cetonas metlicas das outras cetonas. Em meio bsico, a cetona metlica vai aumentando a acidez e reagindo com o iodofrmio. O teste positivo se for visvel um precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa devido clivagem oxidativa das cetonasmetlicas.

2.4Ignio
Umachamalimparevelaapresenadeumasubstnciaalifticasimplesecom altograudesaturao.Jachamafumegante,indicadoradepolinsaturao,querde compostos aromticos, quer de alifticos com vrias ligaes duplas, bem como

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compostos alifticos cclicos insaturados e compostos com estruturas policclicas complexas.

3.ParteExperimental

3.1Reagentes
Para alm do composto X, utilizaramse como reagentes as seguintes solues:KmnO4(2%),2,4dinitrofenilhidrazina,KIeNaOH(10%).[1]

3.2MtodoExperimental
AidentificaodocompostofoirealizadadeacordocomoProtocolodasAulas LaboratoriaisdeQumicaOrgnica[1].

4.Resultados
CompostoX

TestedeBaeyer negativo

Cetonas lcoois teres Teste2,4dinitrofenilhi drazinapositivo

Cetona

TestedoIodofrmio negativo

Cetonasno metlicas: Ciclohexanona Propiofenona

Ignio: ChamaLimpa

Ciclohexanona
Figura1:Esquemadasequnciadetestesefectuadoserespectivosresultados

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5.DiscussodeResultadoseConcluso
FoipossvelconcluirapsostestesefectuadosaocompostoXqueestesetratavada ciclohexanona,cujaestruturaseencontrarepresentadanaFigura2.

Figura2:Estrutura2Ddaciclohexanona

OprimeirotesterealizadofoiotestedeBaeyer,cujoresultadofoinegativo.Assim,foi

possvelexcluirpartidafenis,alcenosealdedos.Foientopossvelconcluirqueocomposto Xnotinhaligaesduplasoutriplas. Deseguida,foirealizadootesteda2,4dinitrofenilhidrazina,tendosidoeste,positivo.

Isto significa que o composto X reagiu com a 2,4dinitrofenilhidrazina, formando dinitrofenilhidrazona,comoseguintemecanismoreaccional:

Assim,concluiusequeocompostoeraumacetona. Depois, fezse o teste do iodofrmio, que deu negativo, indicando que a cetona no erametlica. Finalmente, o teste da ignio foi indicador de que se tratava de um composto com altograudeinsaturao,nopodendoportantoserapropiofenona. QumicaOrgnica2ano2semestre08/094
Figura3:Mecanismoreaccionaldaciclohexanonacoma2,4dinitrofenilhidrazina

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Concluiuse assim, em consequncia dos resultados obtidos nos testes, que o compostoXeraaciclohexanona.

6.Bibliografia
[1]SimoDetal.,2semestre2009,QumicaOrgnicaLaboratrios,ISTDepartamento deEngenhariaQumicaeBiolgica [2] Fieser Louis F, 1992, Organic Experminents, Seventh Edition, D.C. Heath and Company,Toronto

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