/ Resumen

Compuestos del carbono u orgnicos Contienen como elemento bsico el carbono; son los compuestos ms abundantes en la naturaleza. Representacin de molculas Modelos moleculares materiales y virtuales. Formulas desarrolladas, semidesarrolladas, empricas y moleculares. Cadenas carbonadas Abiertas o cerradas. Lineales o ramificadas. Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios segn estn unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. Tipos de enlaces del C Simples. Hibridacin sp3. Disposicin tetradrica. Dobles. Hibridacin sp2. Disposicin plana. Triples. Hibridacin sp. Disposicin lineal. Los compuestos aromticos presentan dobles enlaces alternados con energa de resonancia. Estereoqumica del carbono Conformacin. Diferentes formas de las molculas debidas a la rotacin de los enlaces simples e interconvertibles. Isomera. Molculas con igual frmula emprica que difieren en alguna de las frmulas estructurales. Puede ser: - Estructural: de cadena, de posicin y de funcin. - Estereoisomera: ptica y geomtrica. Isomera ptica o R-S Efectos de desplazamiento electrnico Efecto inductivo. Desplazamiento de los electrones de los enlaces debido a la electronegatividad de los tomos vecinos. Efecto mesmero. Desplazamiento de los electrones de los enlaces que se sitan en orbitales atmicos de uno de los tomos enlazados. Estado de oxidacin de los tomos de carbono Se parte de 0 para el carbono elemental y: No se consideran los enlaces con carbonos. Se suma 1 por cada enlace con hidrgeno o tomos menos electronegativos que el carbono. Se suma +1 por cada enlace con tomos ms electronegativos que el carbono. Tipo de reaccin segn la ruptura de enlaces Radicalaria. Ruptura hemoltica de los enlaces: A B $ A + B Inica. Ruptura heteroltica de los enlaces: A B $ Av+ BB Tipo de reaccin segn el nmero de etapas Concertada o de una sola etapa. Presenta complejo activado de reactivos a productos. Reactivos $ Complejo activado $ Productos De varias etapas. Presentan intermedios de reaccin que son verdaderos compuestos qumicos. Reactivos $ Intermedio $ Productos Tipos de reaccin segn reordenamiento atmico Desplazamiento o sustitucin. Segn el tipo de reactivos se subdividen en: sustituciones radicalarias, electrfilas y nuclefilas: RUA + B RUB + A Adicin a dobles y triples enlaces. Pueden ser radicalarias o electrfilas:

OHC H 3C C H
()2-(S)-Hidroxipropanal

CHO OH HO C H
(+)2-(R)-Hidroxipropanal

CH 3

CuC + AB CC

A B

Isomera geomtrica o cis-trans

H 3C

CC

CC

H 3C

CH 3

CH 3 H

Eliminacin. Son inversas a las de adicin. Son buenos ejemplos la deshidratacin y la deshidrohalogenacin:

Grupo funcional Grupo de tomos unidos siempre de la misma manera cuya presencia confiere a las molculas propiedades caractersticas. Serie homloga Compuestos con el mismo grupo funcional ordenados segn el nmero de carbonos.

Condensacin. Unin de dos molculas con liberacin de otra pequea, generalmente agua. Reacciones redox Hidrogenacin de hidrocarburos; oxidacin de dobles enlaces; oxidacin de funciones oxigenadas; reduccin de funciones oxigenadas; combustiones.
8/Fundamentos de la qumica del carbono

cis-2-Buteno

trans-2-Buteno

CC C C

+ AB

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