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INFORME LABORATORIO, QUMICA GENERAL

DEYMER GMEZ CORREA FERNEY OSORIO BARAHONA

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

PROFESORA: SOL HELENA GIRALDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA F.Q.F. INGENIERA DE ALIMENTOS MEDELLN, OCTUBRE 29 DE 2010.

Prctica:

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.

Fecha: 22 de octubre de 2010

1. OBJETIVOS: - Analizar las diferentes reacciones qumicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifticos: alcanos y alquenos. - Analizar las reacciones caractersticas de los hidrocarburos aromticos bencnicos. - Comparar los efectos de activacin y orientacin producidos por los grupos sustituyentes. 2. DATOS EXPERIMENTALES: 2.1. Tabla 1. Reactivos utilizados. Experimento Tubo T1 1 T2 T3 T1 2 T2 T1 3 T2 T3 T1 4 T2 T3 Sustrato Reactivo Hexano Ciclohexeno Br2/CCl4 Benceno Hexano Br2/CCl4+Luz Benceno Ciclohexano Ciclohexeno KMnO4 Benceno Ciclohexano Ciclohexeno H2SO4 Benceno

2.2. Aromticos utilizados: experimento 5. T1= T2= Benceno Fenol/Tolueno (5%) 3. RESULTADOS. 3.1. Tabla 2. Resultados de los experimentos 1 a 4. Br2/CCl4 Br2/CCl4 + Luz KMnO4 H2SO4 Alcano Alqueno Benceno No aplica

3.2. Experimento 5. Prueba con alcanos. T1= No reaccion T2= s reaccion; velocidad de reaccin: alta

4. DISCUSIONES. El experimento 1 (tabla 2) result positivo slo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromtico) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con ste y produciendo la decoloracin de la solucin. Esto ltimo se tom como la evidencia de dicha reaccin. El mecanismo de esta reaccin es el siguiente:

Para el experimento 2, el tubo que contena el alcano usado en exp.11 (T1=hexano) dio positivo al exponerse a la luz directa. Este resultado coincide con el marco terico que seala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reaccin de los hidrocarburos saturados, en este caso con el Br2. Al igual que en el exp.1, la decoloracin de la solucin fue la evidencia de la reaccin. Por otro lado, el T2 que contena al aromtico, no reaccion, de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condiciones ideales. En la prueba con KMnO4 (exp.3), slo el T2=ciclohexeno present reaccin. Esta se inicia con enlaces entre los oxgenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color caf oscuro (evidencia). Los otros dos reactivos no presentaron cambios. El mecanismo es el siguiente:1

Etapa 1. Condensacin del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

La ltima prueba con hidrocarburos alifticos, dio positiva, de nuevo, slo para el insaturado. La adicin de H2SO4 dio paso a una reaccin de hidratacin de carcter exotrmica. Esto ltimo fue la evidencia de tal reaccin. Adems, el producto obtenido fue una mezcla homognea de color oscuro (caf). Los dems tubos no reaccionaron.

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El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar2 Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfila)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbocatin formado

Etapa 3. Desprotonacin del alcohol. El agua acta como base.

Finalmente, de los dos hidrocarburos aromticos analizados se obtuvo evidencia de la reaccin para el T2=Fenol/Tolueno de forma rpida, mientras que el T1=benceno no present ninguna evidencia de reaccin durante la prctica. La reaccin, en la que se agreg Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio para el compuesto aromtico que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teora, y se asume que el efecto cintico del OH fue de activacin: la velocidad de la reaccin aument considerablemente respecto a la que lugar con el benceno (que en realidad no se evidenci). Otro aspecto que favoreci a la reaccin del fenol, es el hecho de estar diluido en Tolueno, otro compuesto aromtico que contiene un activante (CH3) que aunque es de carcter dbil (como activante), ayud a que se acelerara la reaccin. El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados3

Aunque esta es la reaccin que se da, durante el experimento no se obtuvo evidencia de ello: pudo haberse presentado de forma tan lenta que no se alcanz a observar. Por otro lado, el fenol reaccion de la siguiente manera

2 3

Ibid. Ibid.

La ubicacin de los tomos de bromo en el anillo aromtico se da en las posiciones orto y para. Esto resulta porque el OH es un activante fuerte, y los pares de electrones libres del oxgeno estn deslocalizados hacia el anillo aromtico4 confiriendo una carga negativa a los carbonos ubicados en las posiciones ya mencionadas y facilitando la adicin del Br +.

5. CONCLUSIONES Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permiti confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas Se confirm tambin un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su vez resultaron ms reactivos que los aromticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relacin entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromticos Se logr establecer el efecto del grupo hidroxilo (OH) presente en el fenol como activante durante la reaccin con Br2, tambin se pudo comprender mejor (aunque no experimentalmente) el efecto de orientacin del mismo grupo hidroxilo favoreciendo a la adicin de Br + en las posiciones orto y para. Los experimentos se realizaron con xito, coincidiendo todos con el marco terico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la prctica 6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS QUMICA ORGNICA. Alcanos, alquenos y derivados del vencen [informacin en lnea]. Buscado el 25 de octubre de 2010. En las siguientes secciones: http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de-halogenos.html http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html UNIVERSIDAD AUTNOMA DE MADRID. Qumica orgnica [informacin en lnea]. <http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol6.html> (buscado el 25 de octubre de 2010)

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