PROBLEMAS CARBOHIDRATOS 1. Las siguientes estructuras muestran las frmulas de proyeccin de Fischer de varios monosacridos.

a) Identifcalos como de la serie D o L b) Clasificalos segn la naturaleza de su grupo carbonilo y su nmero de tomos de carbono. c) Indica su nombre d) Indica cuales son sus carbonos quirales e) Formula y nombra su correspondiente enantimero, si ste existe. A CHO OH OH OH CH2OH D CHO HO OH HO HO CH2OH HO HO OH OH CH2OH HO HO OH CH2OH HO OH OH CH2OH E CHO F CHO OH

B CHO

C CHO OH OH CH2OH

G CH2OH O CH2OH HO HO

H CH2OH O

I CH2OH O

CH2OH

CH2OH

2. Que denominacin se corresponde con las siguientes definiciones: a) Compuestos con la misma frmula molecular y distintas propiedades b) Compuestos que coinciden en todas sus propiedades menos en su capacidad de desviar la luz polarizada c) Ismeros pticos cuyas estructuras son imgenes especulares no superponibles d) Ismeros pticos que difieren en la disposicin espacial de los sustituyentes de sus C anomricos. 3. Di si es verdadero o falso: a) El carbono anomrico de un monosacrido cclico es un carbono quiral b) En las cetosas cclicas el carbono anomrico es el C1 c) La fructosa posee cuatro carbonos quirales d) La glucosa y la fructosa tienen el mismo nmero de carbonos e) La glucosa y la fructosa tienen el mismo nmero de carbonos quirales f) Para deducir si un monosacrido pertenece a la serie D o L tengo que fijarme en la posicin del grupo hidroxilo del penltimo carbono 4. El siguiente monoscarido es la xilosa. Obtener de ella el derivado los derivados ciclados en conformacin y , indicando el nombre del compuesto formado y el tipo de enlace formado. Indica los carbonos quirales y anomricos. CHO OH HO OH CH2OH Lo mismo para la Galactosa, la arabinosa y la fructosa 5. Qu disacridos y monosacridos podran obtenerse de la hidrlisis de: a) El almidn b) La celulosa 6. Decir si es verdadero o falso a) Todos los monosacridos son reductores b) Todos los disacridos son azcares no reductores c) En el enlace O-glucosdico entre dos monoscaridos siempre estn implicados los carbonos anomrocos de ambos monosacridos. d) La maltosa puede presentarse en dos formas anomricas diferentes e) La sacarosa puede presentarse en dos formas anomricas diferentes f) A partir de la -D-glucopiranosil (1-2)--fructofuransido y la glucosa puede obtenerse un trisacrido reductor.

7. Cal es la funcin fisiolgica de los siguientes carbohidratos: a) almidn b) quitina c) celulosa 8. La -D-furctofuranosa puede formar con la -D-glucopiranosa un disacrido no reductor y cuatro disacridos reductores. A) Dar las estructuras y nombre de los mismo as como de los tipos de enlace que se establecen entre los monoscaridos que los forman..B) Podramos deducir el tipo de actividad ptica (positiva o negativa) de los disacridos teniendo en cuenta que los monosacridos pertenecen a la serie D?. C) Qu compuesto (estructura y nombre) se obtendra si la -D-fructofuranosa reacionara con el metanol en medio cido?. Qu tipo de enlace se formara. Sera un disacrido?. 9. Formular el -D-glucopiranosil (1,3)--D-fructofuranosil-(2,1)--D-manopiransido. Indicar los tipos de enlace presentes en esta molcula. Hidrolizarlo de tal forma que se obtenga un disacrido reductor (nombrarlo). Obtener el enantimero del monosacrido resultante de la hidrlisis anterior. Qu resultara de la oxidacin de este monosacrido y de la reduccin. 10. a) Formular la -D-ribofuranosil-(1,2)--D-fructofuranosil-(1,1)--D-galactopiransido. B) Indicar los carbonos quirales y los carbonos anomricos que posee. C) Podramos hacer reaccionar el trisacrido con etanol en medio cido?. Si es posible, indicar cmo y/o por qu. D) Comentar las propiedades redox de los disacridos que se obtendran si hidrolizamos cada uno de los enlaces glucosdicos. Indicar cal de ellos podra reaccionar con al -Dglucopiranosa para producir un trisacrido reductor (nombrarlo).