FACULDADE CATHEDRAL DE ENSINO SUPERIOR FACULDADE DE CINCIAS HUMANAS BIOLGICAS E DA SADE

QUMICA ORGNICA

BOA VISTA-RR JUNHO/2010

MIRELLY RICHIL DE CARVALHO E FERNANDA PAULA

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Relatrio, apresentado para obteno de conhecimento na disciplina de Qumica orgnica, no curso de Frmacia da Faculdade Cathedral.

Orientador: Francisco das Chagas Nascimento

BOA VISTA-RR 2010

1. INTRODUO

A aspirina , sem dvida alguma, o remdio (analgsico) mais consumido em todo mundo. Muito antes da descoberta da aspirina (1763) curavam-se dores de cabeas, e abaixavam-se febres com ch de casca de uma rvore (Salix sp), o salgueiro ou com um ch das flores de um arbusto (Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosdio do cido saliclico, que a substncia responsvel pela ao antipirtica do ch. O cido saliclico (nome derivado da palavra Salix) uma substncia irritante da mucosa gstrica, e por isso, Flix Hoffmann, um qumico trabalhando na Bayer em 1893, decidiu acetilar o cido saliclico, produzindo a aspirina (a de acetil e spirin de Spi rea). No organismo, tanto a Aspirina quanto o glicosdio do cido saliclico, produzem o cido saliclico. A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador. O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina). Nesta experincia usaremos esta reao para preparar aspirina. A reao complicada, porque o cido saliclico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenlico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos polimricos pode ser formada. O cido acetilsaliclico reagir com bicarbonato de sdio para formar um sal de sdio em gua, enquanto que o produto lateral polimrico insolvel em bicarbonato. Esta diferena de comportamento ser utilizada para eliminar impureza. A outra possvel impureza, nesta sntese, o cido saliclico que pode vir de uma acetil ao incompleta ou da hidrlise do produto durante os vrios passos da purificao. Entretanto, na cristalizao final do produto, ele permanecer em soluo por ser mais solvel que o cido acetilsaliclico, que ser obtido na forma de cristais.

Reao:

Mecanismo:

2. METODOLOGIA

O cido saliclico ser preparado neste experimento, atravs da reao de acetilao do cido saliclico utilizando-se anidrido actico como agente acilante e cido sulfrico como catalisador. A maior impureza no produto final o prprio cido saliclico, que pode estar presente devido a acetilao incompleta ou a partir da hidrlise do produto durante o processo de isolamento. Este material removido durante as vrias etapas de purificao e na recristalizao do produto. O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Por diferena de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), possvel purificar o cido acetilsaliclico eficientemente atravs da tcnica de recristalizao. O processo de sntese consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador. Tcnicas como filtrao a vcuo e recristalizao podem ser empregadas. No procedimento ocorreu a sntese do cido acetilsaliclico num erlenmeyer de 125mL, 1 g de cido saliclico, 6,5mL de anidrido actico e algumas gotas de cido sulfrico concentrado. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 20 minutos. Resfria-se e adiciona-se 25mL de gua destilada gelada para decompor o excesso de anidrido actico. Resfria-se at que a cristalizao esteja completa. Filtra-se em funil de Bchner lavando com pequena quantidade de gua destilada gelada.

3.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- SNTESES DO CIDO ACETILSALICLICO (AAS): Material

Balana de preciso Erlenmeyer de 125mL Esptula Vidro relgio Funil de Bchner Papel de filtro Pipeta graduada Pipetador automtico Suporte universal com garra e noz
Termmetro

Placa de aquecimento Pina

Capela

Reagentes / Produtos
gua destilada gua gelada
1g de cido saliclico 6,5Ml de anidrido actico 3 gotas de cido sulfrico

Procedimento

Coloque 1g de cido saliclico seco e 6,5 mL de anidrido actico em um balo de 100 mL (ou um Erlenmeyer de 125 mL). Adicione 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aquea a reao em banho-maria (por volta de 50-60C), mantendo a agitao durante 20 minutos. O aquecimento deve ser sob refluxo. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente. Adicione 25 mL gua gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buchner, lavando com gua gelada. Determine o ponto de fuso.

Observao
Pesou-se 1 g de cido saliclico na balana de preciso, com a utilizao do vidro relgio e transferiu-se para o Erlenmeyer com a utilizao de uma esptula. Adicionou-se 6,5 mL de anidrido actico e agitou-se intensamente at formar uma mistura homognea. Ao efetuar a reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, observa-se a formao de cido acetilsaliclico. Tornando-a uma mistura esbranquiada (concentrada). Ao adicionar trs gotas de cido sulfrico a mistura esbranquiada continua visvel, mas nota-se mais transparncia, tornando-a mistura incolor. Quando em banho-maria por volta de 50-60, mantendo a agitao durante 20 minutos o esbranquiado da mistura continua, mas agora, mais intenso. medida que vai aquecendo, comea-se a sentir um cheiro. Quando se adicionaram 25 mL de gua gelada comeou a formar-se cristais brancos slidos. Durante a secagem, os cristais comearam a ficar mais slidos, isto deve-se evaporao da gua.

Rendimento da prtica
Peso da vidraria: 20,9364g Peso da substncia: 0,3217g Peso da vidraria + substncia: 21,2581g

4.

CONCLUSO

Neste trabalho foram analisados diversos aspectos da acetilao entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido acetilsaliclico e cido actico. Pode concluir-se que o cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina). A reao complicada, porque o cido saliclico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenlico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos polimricos pode ser formada. O cido acetilsaliclico reagir com bicarbonato de sdio para formar um sal de sdio em gua, enquanto que o produto lateral polimrico insolvel em bicarbonato. Esta diferena de comportamento ser utilizada para eliminar impureza. A outra possvel impureza, nesta sntese, o cido saliclico que pode vir de uma acetil ao incompleta ou da hidrlise do produto durante os vrios passos da purificao. Entretanto, na cristalizao final do produto, ele permanecer em soluo por ser mais solvel que o cido acetilsaliclico, que ser obtido na forma de cristais. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor branca. A lavagem dos cristais de cido acetilsaliclico deve ser feita em gua fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilizao dos cristais, que a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rijos. Conclui-se tambm, que o cido acetilsaliclico tem o nome comercial de aspirina.

5. BIBLIOGRAFIA
ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence Qumica Geral, Portugal, 1. ed., McGraw-Hill, 2001.