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Oxidacin de n-butanol a n-butanal. Nexy Briceo, Vanessa Castillo, Giovanny Villalobos. Laboratorio de Qumica Orgnica II. Departamento de Qumica. Facultad Experimental de Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo Fecha: 20 de marzo del 2012.
Resumen. En esta prctica se sintetizo un aldehdo por oxidacin de alcoholes, a escala macro y micro, se emple la tcnica de destilacin fraccionada para separar el n-butanal formado, seguidamente se realizaron las pruebas correspondientes con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para observar la presencia del n-butanal, se filtr a vaco, se sec y determino su punto de fusin cuyo valor fue 121C, se obtuvo un ndice de refraccin de 1,3370, arrojando un rendimiento de 68,61%. Palabras Clave: alcoholes, aldehdo, Destilacin, Oxidacin. 1. Introduccin. La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgnicas ms frecuentes. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente, la oxidacin en alcoholes terciarios tiene menor importancia en qumica orgnica debido a que no presentan tomos de hidrogeno en el tomo de carbono carbinol, por lo que la oxidacin transcurre con ruptura de enlace carbono-carbono se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos. [1] El reactivo que ms frecuentemente se utiliza para la oxidacin de alcoholes a aldehdos es el cido crmico (H2CrO4). [2]

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2 2. Parte experimental. Escala Macro. Para la oxidacin de n-butanol se utiliz un equipo de destilacin fraccionada, en el baln de una boca se agreg el n-butanol, se calent a ebullicin y se le adiciono gota a gota una solucin previamente preparada de dicromato de potasio, agua y cido sulfrico, despus de la adicin de todo el agente oxidante se calent la mezcla suavemente por 15 min, La destilacin nunca inicio debido a factores que afectaron la reaccin, dichos factores sern explicados a ms detalle en la discusin de datos. Escala Micro. Para llevar a cabo la oxidacin del n-butanol a escala micro, se procedi a tomar un tubo de ensayo, colocando dentro 0,6g de dicromato de potasio (K2CrO4), 2mL de agua y 0,4mL de cido sulfrico concentrado (H2SO4), continuando con la adicin de cuerpos porosos, luego se tap el tubo de ensayo con un tapn que tena instalado un tubo en forma de L, se calent con bao de mara dejando hervir por 5 min, se colecto el destilado en cual se encontr sumergido en un bao de hielo, para culminar la experiencia se realiz la prueba con las gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) para comprobar la existencia de aldehdo en el destilado, el slido cristalizado se

filtr a vaco y se determin su punto de fusin.

Figura 1. Aparato de destilacin fraccionada.

3. Resultados y Discusin. Escala macro Para la destilacin fraccionada a escala macro de la oxidacin del n-butanol para obtener nbutanal no se obtuvo producto. Se aumento la temperatura del sistema para ver si destilaba pero no

3 se logro. Debido a esto se procedi a destila a escala micro la reaccin anterior y se obtuvo un destilado; el cual se le realizo la prueba con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) para corroborar si era un aldehdo, de dicha prueba no se obtuvo ningn precipitado color naranja, que es caracterstico del aldehdo en presencia de la 2,4-DNFH. Posterior a esto se le realizo otra prueba al producto obtenido para comprobar si estamos en presencia de un acido carboxlico. La prueba se realizo con bicarbonato de sodio y se obtuvo una efervescencia y desprendimiento de dixido de carbono, esto es caracterstico de la reaccin del bicarbonato de sodio en presencia de un acido. Al producto se le determino el ndice de refraccin. El porcentaje de rendimiento obtenido fue de 68.61% es bueno sin embargo se puede decir que puede haber ocurrido perdida de muestra. Los datos se muestran en la tabla#1. Como se muestra en la reaccin (1) a partir de la oxidacin del alcohol primario se obtiene un aldehdo y si se sigue oxidando llegamos a obtener un acido carboxlico.

4 Tabla 1. Datos del cido butanoco obtenido por destilacin fraccionada. NDICE DE REFRACCIN TERICO 1,3970 NDICE DE REFRACCIN REPORTADO 1,3370 PORCENTAJE DE RENDIMIENTO.

MUESTRA

CH3(CH2)2COOH

68,61%

Escala micro Para la oxidacin del n-butanol a n-butanal se obtuvo un destilado el cual se someti a la prueba como ya anteriormente se haba realizado con la 2,4-DNFH, de la cual se obtuvo un precipitado de color naranja, caracterstico de dicha oxidacin cuando se est en presencia de un aldehdo. A dicho producto se le midi el punto de fusin el cual fue de 121C que est muy cercano al real que es 122 C por lo tanto el proceso fue exitoso, no hubo ningn tipo de problemas en la reaccin de oxidacin. 4. Conclusiones. La oxidacin de los alcoholes primarios dan como producto un aldehdo o a cidos carboxlicos dependiendo de la condiciones que se utilicen. El porcentaje de rendimiento del acido butanoco es aceptable es de 68.61% El punto de fusin del aldehdo obtenido por escala micro fue muy cercano al real por lo tanto es el n-butanal. La deferencia entre la escala micro y la escala macro es significativa la escala micro arroja menos errores y es mejor porque se obtiene el destilado en menos tiempo y se economizan reactivos.

5. Referencias bibliogrficas. [1] L.G, Wade, Jr. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Pearson Educacin, S.A., Madrid 2004. [2] Elvia Victoria cabrera, Jorge ngel, Freddy Ysambert. Manual de laboratorio de orgnica II. Editorial Venezuela C.A. Mrida y Venezuela 2007.