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ALCOHOL

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios


Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Frmula Nombre Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol (propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

triol

Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol nbutlico, alcohol sec-butlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones y resultados.

Observaciones
Alcohol METANOL ETANOL BUTANOL OCTANOL Solubilidad en agua EN TODAS PROPORCIONES EN TODAS PROPORCIONES 8,3 % PRACTICAMENTE INSOLUBLE

Alcohol n-butlico t-butlico iso-butlico

Solubilidad en agua 9,1 % miscible 10,0 %

Alcohol Etanol + carbonato de sodio Interpretacin

Solubilidad en agua Insoluble

Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman semicombinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares. Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares. Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.


Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretacin

Formacin de alcoholatos. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalinotrreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etxido de sodio. EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el agua. La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se

usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos. CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

ETER
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.

Nomenclatura de los teres.


Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al tomo de oxgeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que

para llamar a los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

Fuentes naturales y usos de los teres.


Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico. Probablemente el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

Propiedades fsicas de los teres.


El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena. Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C. Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.

Propiedades qumicas de los teres.


Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas.

Reaccin con los haluros de hidrgeno.


Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I

Reaccin con el oxgeno del aire.


Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable. La presencia de estos perxidos son un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin. Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.

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