1

El carbono, una historia sin fin As como usamos 28 letras del alfabeto para escribir miles de palabras y con ellas millones y millones de libros, de la misma forma el carbono se une con otros tomos de carbono, hidrgeno, oxgeno, azufre, nitrgeno, fsforo y halgenos, entre otros, para formar una gran variedad de compuestos orgnicos distintos. La combinacin de muchos y diferentes compuestos de carbono conforman la estructura de todos los seres vivos, cuya proliferacin parece no agotarse sobre la faz de nuestro planeta. El carbono forma compuestos que son muy estables en las condiciones actuales de la Tierra, pero si estas variaran se podran ocasionar graves alteraciones en los sistemas biolgicos. Crees que en planetas que presenten alta temperatura, se puedan formar enlaces covalentes entre los tomos y desarrollar un tipo de vida similar al nuestro? Revisemos a continuacin las caractersticas del carbono. Configuracin electrnica del carbono. El carbono tiene Z = 6, por lo cual su configuracin electrnica y estructura de Lewis son:
6

C = 1s2 2s2 2p1 2p1 2p0 =

En este esquema, el carbono podra compartir cada electrn desapareado y unirse, por ejemplo, con dos tomos de hidrgeno (Z=1) a travs de enlaces simples y formar la molcula de CH2.

H H C, cada tomo de C hidrgeno tiene la configuracin del 2 H + En esta molcula de CH2 C gas noble helio (dos electrones en su ltimo nivel, (Z=2), pero el carbono posee H H solo seis electrones en total en su nivel de valencia; le faltan aun dos ms para tener ocho electrones y parecerse al nen (Z=1O), otro gas noble. Como recordars, los electrones de valencia se comparten entre los dos tomos que forman el enlace covalente y se representan usualmente por una lnea, Este concepto es parte de la llamada Teora Enlace-Valencia. Para lograr la configuracin de gas noble, el carbono redistribuye sus electrones de la siguiente manera: C C

El carbono forma enlaces con 4 tomos. El carbono puede unirse a cuatro tomos de hidrgeno, por medio de cuatro enlaces covalentes simples

(tetravalente). As, todos los tomos tienen la configuracin de gris noble, es decir, logran su mxima estabilidad.

H H H C 4 H + C C H H Lo mismo que se une el carbono al hidrgeno, puede unirse con otros tomo H H de carbono, cloro y otros halgenos (monovalentes, configuracin electrnica, H ns2np5), oxgeno (divalente, ns2np4) o nitrgeno (trivalente, ns2np3), para formar una amplia gama de compuestos. H H H C C H H H ( CH3-CH3 ) H H C H H C H H H H Cl C H H ( CH3-Cl ) H C H Cl

H H C C H H ( CH3-OH ) H H C H

H H C N H H H ( CH3-NH2 ) H

C H

N H

El carbono forma enlaces con 3 tomos. Para unirse a tres elementos, el carbono tetravalente debe ocupar dos valencias con un tomo que no sea monovalente y formar as un enlace covalente doble. Veamos las siguientes estructuras. H H C C H H ( CH2-CH2 ) H C H C H H H C O H H CH =O ) ( 2 H C O H C N H H C N H H H CH =NH ) ( 2

Si vas revisando atentamente, podrs ver que cada tomo ha logrado la configuracin de gas noble.

El carbono forma enlaces con 2 tomos. En este caso, el carbono tetravalente forma un enlace covalente triple con un tomo tetravalente o trivalente, o bien, dos enlaces dobles con tomos que, al menos, sern divalentes como el oxgeno. Se destacan las siguientes estructuras: H C C H ( H CH CH ) H C C H C N ( H HC N ) C N C O ( O=C=O ) O C O O

Una vez ms, cada tomo adquiere la configuracin de gas noble. Es de notar que el tomo de nitrgeno, al formar enlaces simples, dobles o triples, siempre queda con un par de electrones que no participa en el enlace. Estos electrones no enlazantes tambin los tiene el oxgeno cuando forma enlaces; el oxgeno siempre posee dos pares de electrones no enlazantes. SABAS QUE... En la tabla peridica, el silicio se ubica en el mismo grupo que el carbono, porque tambin es tetravalente y puede unirse a otros tomos de silicio para formar largas cadenas. Sin embargo, a diferencia del carbono, los compuestos silcicos arden espontneamente en presencia del oxgeno del aire. Muchos cientficos piensa que la vida basada en el silicio ser posible en otros planetas con una atmsfera carente de oxgeno. La forma en que el tomo de carbono se une consigo mismo y con otros tomos diferentes, nos abre a una impresionante gama de estructuras distintas, algunas formando largas cadenas o bien una gran variedad de ciclos. Una manera simple de escribir estas estructuras es dibujar con lneas la forma geomtrica del esqueleto carbonado correspondiente (Figura). As, cada vrtice nos indicar la presencia de un tomo de carbono unido a un tomo de hidrgeno. Revisemos el siguiente ejemplo. H H C H H C H H C H H CH3 - CH2 - CH3

Si le asignamos nmeros a los tomos de carbono representados en el dibujo, vemos que los carbonos 1 y 3 solo tienen un enlace (1 trazo); como el carbono

es tetravalente, los 3 restantes deben corresponder a 3 tomos de hidrgeno ( CH3). El carbono 2 que tiene 2 enlaces (2 trazos) estar unido a 2 de hidrgeno (CH2). As tenemos: H H H 2 H H

1 H H

Si borramos todos los enlaces CH ahora nos quedar lo siguiente: Orbitales atmicos y moleculares Hemos visto que el enlace covalente es clave en la conformacin de las estructuras carbonadas. Un anlisis ms profundo de este tipo de enlace se desarrolla en la Teora Orbital Molecular, que explica el enlace covalente entre los tomos basndose en orbitales atmicos (OA) y orbitales moleculares (OM). Cuando los tomos se unen entre s, combinan sus orbitales atmicos y forman los llamados orbitales moleculares. Existe la posibilidad de formar un OM ms estable (de menor energa) que se llama OM Enlazante y otra posibilidad para un OM menos estable (de mayor energa) y por lo tanto no forma enlace y se denomina OM Antienlazante. El OM Antienlazante se seala con un asterisco (OM*) y cobra utilidad en algunas mediciones de qumica analtica y en explicar algunos fenmenos biolgicos como la visin.

OM Antienlazante Energa

OA A

OA B OM Enlazante

SABAS QUE... En la Teora Orbital Molecular, los electrones se representan como ondas, es decir, como una nube de carga elctrica que llena todo el espacio atmico. Como cada electrn ocupa un espacio tridimensional, el carbono que tiene seis electrones poseera un espacio de 18 dimensiones en donde oscilaran estas ondas, que son concebibles solo matemticamente. Esta abstraccin se hace ms real al obtener el cuadrado de la ecuacin de onda, ya que con esta podemos saber la probabilidad de encontrar un electrn en un punto y en un instante determinado. Estas distintas probabilidades son las que en conjunto dan forma a los orbitales atmicos y moleculares. Los electrones del OM Enlazante se ubican entre los ncleos de los dos tomos enlazados y son los responsables de mantenerlos unidos. Al formarse un OM, los OA cambian su forma. Veamos los siguientes ejemplos entre un tomo A y otro B.

A B * OM s-s A OA s

B OA s A B OM s-s

B A * OM s-p A OA s

B OA p A B

OM s-p

A
*

B OA p

OM p-p B OA p A OM p-p B

A
*

OM p-p

OA p

OA p A B A OM p-p B

El enlace simple, segn la Teora Enlace-Valencia, que se representa por una lnea entre los tomos A y B, en la Teora Orbital-Molecular corresponde a un orbital molecular sigma (OM ). La formacin de enlaces del carbono con diferentes tomos y la geometra de las molculas resultantes se puede explicar con este mismo modelo; pero, para ello, es necesario recurrir a un nuevo concepto que es la hibridacin del tomo de carbono. Hibridacin sp3. En su estado fundamental el carbono tiene la configuracin electrnica 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0. Pero para unirse a cuatro tomos se necesitan 4 electrones desapareados. Por ello, el carbono absorbe energa desde el medio externo y pasa a un estado excitado. 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 1s2 Estado fundamental 1s2 Energa 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Estado excitado

Si este carbono excitado se une con 4 tomos de hidrgeno (que poseen OA s) nos quedaran 3 OM s-p y 1 OM s-s. Como estos OM son distintos, deben tener tambin diferentes energas de enlace. Experimentalmente, se sabe que todos tos enlaces CH son iguales; por lo tanto, es necesario introducir algn cambio en el estado excitado del carbono: los OA se recombinan entre s para formar un hbrido en un proceso conocido como hibridacin sp3. 1s
2

1 x

2p
1 y

2p
1 z

Hibridacin sp3

1s
2

3 1

3 1

3 1

3 1

2s 2p

2(sp ) 2(sp ) 2(sp ) 2(sp ) Estado hibridado

Estado excitado

De este proceso de hibridacin, el OA s y los 3 OA p originan 4 OA hbridos sp3. Como en cada OA sp3 hay un electrn, los 4 electrones se repelen entre s y esta repulsin es mnima cuando los cuatro orbitales hbridos se distribuyen en el carbono hacia los vrtices de un tetraedro regular. El ngulo entre los OA sp3 es de 109 28`.

py s pz

sp3

sp3

sp3

sp3

px

10928`

Para representar la imagen tridimensional en dos dimensiones se emplea la siguiente convencin: lo que est en el plano del papel se dibuja como una lnea de un trazo uniforme ( ), si el elemento est hacia atrs se dibuja mediante una lnea punteada ( ) y lo que viene hacia delante del plano del papel con un trazo lleno ( ). Cada vez que un tomo de carbono se une a 4 tomos iguales o diferentes lo hace a travs de una hibridacin sp3. Por ejemplo, en la molcula de etano (C2H6), cada OA sp3 del carbono se combina con el OA s de los hidrgenos formando 6 OM sp3-s. H 2 C H C H H

6 H

C H

sp3-s

sp3-sp3

Hibridacin sp2. En esta hibridacin, el tomo de carbono excitado combina un OA s con 2 OA p (de ah el nombre sp2), quedando un OA p no hbrido. 1s
2

1 x

2p
1 y

2p
1 z

Hibridacin sp2

1s
2

2 1

2 1

2 1

2p
1 z

2s 2p

2(sp ) 2(sp ) 2(sp )

Estado excitado

Estado hibridado

Los 3 OA sp2 son idnticos. Para evitar la repulsin entre ellos, se ubican en un mismo plano hacia los vrtices de un tringulo equiltero (perpendicular al plano del papel) con un ngulo de 120. El OA p no hibridado (bilobulado) se ubica en posicin vertical al plano de estos OA sp2 py s pz sp2 sp2 sp2 p

px

120

Este tipo de Hibridacin se da cada vez que un tomo de carbono se une a tres tomos iguales o diferentes. En la molcula de etleno (C 2H4 o CH2=CH2), por ejemplo, cada tomo de carbono est unido a dos tomos de hidrgeno y a uno de carbono. Fjate adems que el enlace entre los carbonos es un enlace doble; as se respeta la tetravalencia del carbono. Veamos el dibujo de los OM de esta molcula.

10

H 2 C

4 H

C H sp2--s

H H sp2-sp2

p-p Primero, se usan los OA hbridos para formar los OM (enlaces simples) entre los tomos. El enlace simple CC es un OM sp2-sp2 (cada carbono emplea el OA sp2) y los cuatro enlaces simples CH son 4 OM sp2-s. Una vez que se han ocupado todos los OA hbridos en la formacin de los OM , se procede a combinar los OA p no hibridados. En este caso, cada carbono posee un OA p y son paralelos entre s; la combinacin de ellos se puede representar por lneas que unen cada lbulo o, de acuerdo a clculos tericos, por un OM que se extiende por encima y por debajo de los dos tomos de carbono. Este OM se conoce como orbital molecular pi (OM p-p) y corresponde, en la Teora Enlace Valencia, a un enlace doble. El ngulo de enlace HCH o HCC, de acuerdo a la hibridacin del tomo subrayado es de 120. Los clculos tericos indican que el O.M corresponde a una nube de electrones ubicada por sobre y bajo el O.M (enlace simple carbono-carbono)

11

Hibridacin sp. Como su nombre lo indica, en esta hibridacin se recombina un OA s y un OA p, por lo que quedan 2 OA p no hibridados. 1s
2

1 x

2p
1 y

2p
1 z

Hibridacin sp

1s
2

2(sp)
1

2(sp)
1

2p
1 y

2p
1 z

2s 2p

Estado excitado

Estado hibridado

Los 2 OA sp son idnticos y se ubican, en el plano del papel (eje x), en un ngulo de 180. Para minimizar la repulsin electrosttica, uno de los OA p tambin est en el plano del papel (eje y), y el segundo OA p se debe colocar en posicin perpendicular al plano del papel (eje z). As, todos los OA estn alejados al mximo entre ellos, logrando una mayor estabilidad. py s pz sp sp p p

px

180

Cuando un tomo de carbono est unido a dos tomos, el tipo de hibridacin ser siempre sp. En la molcula de acetilemo (C2H2 o CH=CH), por ejemplo, cada tomo de carbono est unido a un tomo de hidrgeno y a otro de carbono. Para dibujar los OM de esta molcula, primero usamos los OA hbridos para formar los enlaces simples (OM ) entre los distintos tomos. El enlace simple CC es un OM sp-sp y los dos enlaces simples CH corresponden a OM sp-s. Una vez unidos los tomos por enlaces simples, procedemos a combinar los OA p que estn paralelos entre s. Cada unin de dos OA p genera un OM , por lo que un enlace triple est formado por un OM y dos OM .

12

2 C

2 H

H sp-sp

sp2-sp2

p-p Los clculos tericos indican que la interaccin de los 2 OM forman una especie de cilindro de electrones que engloba al OM CC. El ngulo de enlace HCC es de 180 y corresponde al ngulo de los OA del tomo de carbono con hibridacin sp.

Fjate que con slo identificar a cuantos tomos se une el carbono se determina su hibridacin: si est unido a 4 elementos su hibridacin es sp3 (un OA s + 3 OA p = 4 OA); si se une a 3 elementos su hibridacin es sp2 (un OA s + 2 OA p = 3 OA) y finalmente, si est unido a 2 elementos su hibridacin es sp (1 OA s + 1 OA p = 4 OA). Por otra parte, al saber la hibridacin se sabe tambin la geometra de la molcula puesto que una hibridacin sp3 implica la forma de un tetraedro regular, la hibridacin sp2 un tringulo equiltero y una hibridacin sp una recta. Veamos ahora como podemos tener una representacin de diferentes molculas utilizando estos conceptos. Las mismas molculas anteriores: etano, eteno (etileno) y etino (acetileno), representadas respectivamente en modelos de plasticina seran: H H C H H C H H H C H C H H H C C H

13

Teniendo presente que siempre que el carbono est unido a cuatro elementos posee hibridacin sp3, cuando lo hace con tres elementos su hibridacin es sp 2 y finalmente cuando se une slo a dos elementos presentar hibridacin sp podemos construir una gran variedad de estructuras tridimensionales para diferentes hidrocarburos, por ejemplo, la molcula de 1-buteno: H C H 1 C H 2 H C H 3 H C H 4 H

El carbono nmero 1 (sombreado de amarillo) tiene hibridacin sp2 porque est unido a tres tomos (color lila), uno de carbono y dos de hidrgeno; el carbono nmero cuatro (color verde) presenta hibridacin sp3 porque est unido a cuatro tomos (color celeste), tres de hidrgeno y uno de carbono. De la misma manera el carbono 2 y 3 tienen hibridacin sp2 y sp3, respectivamente. Entonces, en modelo de platicina, la molcula es: sp2 sp2 1 2 Fjate la hibridacin de los tomos de carbono determina la geometra de la molcula, los ngulos sealados como 1 y 2 tienen un valor de 120 porque estos carbonos poseen hibridacin sp2, mientras que los ngulos 3 y 4 son de 109 porque estos carbonos tienen hibridacin sp3. Observa adems que un ngulo est determinado por tres puntos: 4 3 sp3 sp3

El valor del ngulo depende de la abertura de los trazos del punto central, en nuestro caso especfico, de la hibridacin que posea este tomo. Si la hibridacin es sp3, sp2 o sp los valores sern 109, 120 y 180, respectivamente.

14

! Hazlo t !
poner tolueno, octano y otros ejemplos Hasta ahora hemos visto la geometra de molculas formadas slo por carbono e hidrgeno pero Qu sucede cuando en las molculas orgnicas hay otro tipo de tomos?. Entre los tomos ms abundantes en las molculas de importancia biolgica estn el nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo y halgenos (F,Cl, Br y I). Veamos la situacin del nitrgeno: Configuracin electrnica del nitrgeno. El nitrgeno tiene Z = 7, por lo cual su configuracin electrnica y estructura de Lewis son:
7

N = 1s2 2s2 2p1 2p1 2p1 =

El nitrgeno puede compartir cada electrn desapareado y unirse, por ejemplo, con tres tomos de hidrgeno (Z=1) a travs de enlaces simples y formar la molcula de NH3.

H H NH 3 H + N N H tomo de hidrgeno tiene la En esta molcula de amoniaco NH3, cada H configuracin del helio (dos electrones en su ltimo nivel, H (Z=2) y el nitrgeno posee ocho electrones en total en su nivel de valencia y se parece al nen (Z=1O). py s 3 H pz H p-s pz px H py El orbital atmico s del nitrgeno (en amarillo) posee el par de electrones apareados, por ello no participan en la formacin de enlaces con los tomos de hidrgeno; cada uno de los orbitales p (en rojo) presentan un electrn 90 H

+
120

px

15

desapareado, cuando ellos se unen con los orbitales atmicos s de los hidrgenos se forman tres orbitales moleculares sigma p-s. Como el nitrgeno emplea sus orbitales p para formar enlace, el ngulo entre los tomos de hidrgeno debe ser de 90, porque esa es la orientacin de los orbitales p en el sistema de coordenadas cartesianas. Cuando se pudo determinar experimentalmente el valor de este ngulo (H-N-H) se encontr que era aproximadamente 107, un valor muy alejado de los 90. De que manera crees tu que se logr explicar esta situacin? Se postula que, al igual que el carbono, el nitrgeno tambien experimenta una hibridacin sp3 en la cual el par de electrones apareados se ubica sobre uno de estos orbitales hibridos 1s2 Hibridacin sp
3

2s2 2px1 2py1 2pz1 Estado fundamental

1s2 2(sp3)2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 Estado hibridado

El dibujo de los orbitales moleculares de la molcula de amoniaco se muestra en la siguiente figura: N

3 H

N H

OM sp3-s

107 El ngulo de 107, en lugar de los 109 de la hibridacin sp3, se explica por la mayor repulsin electrnica entre los tres orbitales hibridos con aquel que presenta el par de electrones, que se representa mediante las dobles flechas rojas en el dibujo. Es preciso tener siempre tener en cuenta que el tomo de nitrgeno presente en cualquier estructura siempre presentar un par de electrones no enlazantes, an cuando en muchas ocasiones ellos no se dibujan. Este detalle es importante por cuanto, para los efectos de hibridacin, el par de electrones debe considerarse como un sustituyente ms. Veamos el siguiente ejemplo:

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La putrescina es una de las aminas que confieren el mal olor caracterstico a la materia orgnica en descomposicin NH2 - CH2 - CH2 - NH2 en la siguiente figura se muestra su frmula desarrolada, hibridacin de los tomos, algunos ngulos de enlace y su estructura tridimensional: H 107 H N

H 109 109 C N

H sp3 sp3

H sp3

H sp3

En la figura los orbitales moleculares sp3-s estn representados por los enlaces en color fucsia y los OM sp3-sp3 por los enlaces en color negro. Los tomos de nitrgeno se representan, de acuerdo a convenios internacionales, por la esfera celeste. Se ha dibujado el OA sp 3 con el par de electrones no enlazantes sobre el nitrgeno, por esta vez, slo con fines didcticos, recuerda que los electrones no deben ser representados en una estructura tridimensional, ellos no pueden visualizarse debido a su minsculo tamao. Una vez ms se observa que la estructura tridimensional de una molcula depende de la hibridacin de sus tomos, en este caso especfico todos los tomos centrales poseen hibridacin sp3, por esto los ngulos entre los tomos son todos de aproximadamente 109 El nitrgeno, al igual que el carbono tambin puede experimentar hibridacin sp2 y sp. Los dibujos de los OA del nitrgeno hibridado son iguales a los del carbono, la nica diferencia es que en el nitrgeno uno de los OA hibridos contiene el par de electrones no enlazantes, por esta razn este OA no participa, en primera instancia, en la formacin de enlace:

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1s2 Hibridacin sp2

Hibridacin sp
2 2

2s2 2px1 2py1 2pz1 Estado fundamental

1s

1s2 2(sp2)2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1

2(sp) 2(sp) 2(sp) 2(sp)1

120 180

Los siguientes ejemplos de molcula ilustran los orbitales moleculares del tomo de nitrgeno con hibridacin sp2 y sp: H C H N H H C
N

La situacin del oxgeno es un tanto similar al nitrgeno: Si revisamos su configuracin electrnica veremos que tiene Z = 8, por lo cual su configuracin electrnica y estructura de Lewis son:
8

O = 1s2 2s2 2p2 2p1 2p1 =

El oxgeno, por lo tanto, puede compartir sus dos electrones desapareados y unirse a dos tomos de hidrgeno a travs de enlaces simples para formar la molcula de H2O.

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O O H 2 + O H En esta molcula de agua H2O, cada tomo deH hidrgeno tiene la configuracin H del helio (dos electrones en su ltimo nivel, (Z=2) y el oxgeno presenta ocho electrones en total en su nivel de valencia y se parece al nen (Z=1O). H Al igual que en el nitrgeno, el oxgeno ocupa los orbitales p para formar enlaces entonces, tericamente, el ngulo entre los tomos de hidrgeno debe ser de 90. La evidencia experimental mostr que era aproximadamente 105, para explicar esto se hizo uso, una vez ms de la hibridacin.

1s2

Hibridacin sp3

2s2 2px2 2py1 2pz1 Estado fundamental

1s2 2(sp3)2 2(sp3)2 2(sp3)1 2(sp3)1 Estado hibridado

El dibujo de los orbitales moleculares de la molcula de agua se muestra en la siguiente figura:

O

2 H

O H

2
105 OM

sp3-s

El ngulo de 105 entre los tomos de hidrgenos, menor an que l00 107 en el amoniaco, se explica por la mayor repulsin electrnica entre los dos orbitales hibridos con aquellos que presenta los pares de electrones. No es de extraar que la repulsin entre los orbitales con los pares de electrones no enlazantes debe ser mayor porque ellos presentan una mayor densidad electrnica ( que se representan mediante las dobles flechas rojas en el dibujo).

19

Es preciso tener siempre tener en cuenta que el tomo de oxgeno presente en cualquier estructura siempre presentar dos pares de electrones no enlazantes los que, al igual que el nitrgeno, generalmente no se dibujan. No olvides que para los efectos de hibridacin, el par de electrones debe considerarse como un sustituyente ms. Veamos los siguientes ejemplos: El etanol presente en las bebidas alcohlicas, la acetona en los quitaesmaltes, el cido actico que da el sabor y olor caracterstico al vinagre ilustran lo dicho: O CH3 - CH2 - O H CH3 C - CH3 O CH3 C O -H

etanol acetona cido actico La siguiente figura muestra las frmulas desarroladas e hibridacin de los tomos: sp2 H 1 C H 2 C
O

H 3

C 4

H sp3 sp3

H sp3 sp3

H sp2 sp3

sp2 H
O

6 H C C O 5 H sp3 sp2 sp3

Justifica la hibridacin de cada uno de los tomos y los valores de los ngulos indicados con los nmeros 1,2,3,4,5 y6 cuyos valores respectivamente son de 109, 109, 120, 109, 105 y 120.

20

Teniendo presente la hibridacin de los tomos es posible representar sus estructuras tridimensionales:

En este caso y, desde ahora en adelante, no se dibujarn los orbitales moleculares que posean pares de electrones no enlazantes para los tomos de oxgeno, nitrgeno u otros. Como podrs observar, el oxgeno, al igual que el carbono experimenta hibridacin sp3 y sp2. Los dibujos de los OA del oxgeno hibridado no difieren de los del carbono o nitrgeno, la diferencia es que los OA hibridos contienen los pares de electrones no enlazantes: Hibrid. sp2 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Estado fundamental 1s
2

2 2

2 1

2 1

2(sp ) 2(sp ) 2(sp ) 2(sp2)1 Estado hibridado

Tal como lo veremos en una molcula muy sencilla como el formaldehdo, que se utiliza para preservar cadveres y formar pelculas plsticas junto con otros reactivos para hacer ms resistentes los papeles de los billetes de dinero, entre otras aplicaciones:

H C H
O

Porqu el oxgeno no presenta hibridacin sp?

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El tomo de fsforo, por pertenecer al mismo grupo del nitrgeno en el sistema peridico, presenta las mismas caractersticas; lo mismo ocurre con el azufre que pertenece al mismo grupo del oxgeno. Los halgenos por poseer una configuracin electrnica ns2np5: X Estructura de Lewis

ns2 npx2 npy2 npz1 Estado fundamental

poseen siete electrones en su capa de valencia, por lo tanto, aplicando el mismo criterio anterior, diremos que tiene hibridacin sp 3 . De los cuatro OA tres de ellos estn ocupados por los tres pares de electrones y en el cuarto OA est el electrn desapareado. El cloro etano (o cloruro de etilo) es un gas a temperatura ambiente, cuando se aplica como spray en lesiones traumtica en deportistas baja la temperatura en el tejido produciendo una analgesia (disminuye o quita el dolor). Su frmula, estructura tridimensional y orbitales moleculares se muestran a continuacin: H CH3 CH2 - Cl H C H H C H Cl

sp3-s

sp3-sp3

sp3-sp3 El tomo de halgeno, de acuerdo a las convenciones internacionales, se representa en color verde.

22

Una gran variedad de compuestos son ampliamente utilizadas como preservantes de alimentos, por ejemplo, el propionato de calcio se agrega al pan para impedir la aparicin de hongos, el benazoato de sodio impide la fermentacin de los jugos ctricos o de frutas envasados, el glutamato de sodio de agrega para mejorar el sabor de salsas y jugos de carnes, el BHT se utiliza como antioxidante para impedir la aparicin de malos olores o sabores en alimentos que contienen grasas. Los cidos pueden utilizarse como tal, o bien, sus sales sdicas o clcicas. Veamos sus estructuras: O OH Acido propinico OH

Acido benzoico O HO NH2 Acido glutmico OH O OH

BHT

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24

G HO OH

O
OH Acido ascrbico (vitamina C) H NH2

O S

CO2H

alina

OH HO

N Piridoxal (vitamina B6)

HO

CO2H

O OH

HO Acido ctrico