LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II PRACTICA 2.

- CIDOS CARBOXILICOS: SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO OBJETIVO

Obtener acetato de isoamilo (aceite de pltano) mediante la esterificacin del cido actico con el alcohol isoamlico en medio cido.

INTRODUCCIN
En esta prctica se obtiene acetato de isoamilo, por la sustitucin nucleoflica del grupo OH del cido actico por el alcohol isoamlico (isopentanol) en presencia de medio cido.
OH H3C O H3C

+
H3C

H3O+
OH

H3C H3C

O CH3 O

H2O

El acetato de isoamilo es un lquido incoloro que hierve a 134 C, con una densidad de 0.87 g/ml y que tiene un intenso olor a pltano. Se emplea en la fabricacin de barnices a base de nitro celulosa y en la preparacin de esencias artificiales de frutas. Otros ejemplos son el butirato de metilo que es la esencia artificial de pia; el isovalerianato de

isoamilo que se emplea en la fabricacin de esencia artificial de manzana; el enantilato de etilo que constituye la esencia artificial de coac; y el undecilato de amilo que tiene
un agradable olor a rosas y se utiliza en la preparacin de perfumes.

MATERIAL Y REACTIVOS
1 1 2 Matraz redondo de 100 ml Matraz aforado de 50 ml Vaso de precipitados 100 ml cido actico glacial Alcohol isoamlico cido sulfrico

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1 1 1 1 1 1 1 1 Pipeta graduada de 10 ml Tubo refrigerante Cristalizador mediano Junta para destilacin Adaptador para termmetro Termmetro Parrilla con agitacin Agitador magnetico Bicarbonato de sodio Cloruro de sodio Sulfato de sodio anhidro Hielo

PROCEDIMIENTO Se colocan en un matraz redondo 6 ml de cido actico glacial, 4.5 ml de alcohol isoamlico y 1 ml de cido sulfrico concentrado. La mezcla se mantiene a reflujo por una hora. La mezcla de reaccin se enfra a temperatura ambiente, se transfiere a un embudo de separacin y se adicionan 14 ml de agua helada. Se lava el matraz de reaccin con 3 ml de agua fra y se transfiere al embudo de separacin. Se agita varias veces, se dejan separar las capas de disolventes y se desecha la capa acuosa. A la capa orgnica que permanece en el embudo de separacin se agregan lentamente 8 ml de una disolucin al 5% de bicarbonato de sodio. Sin tapar el embudo, se agita la mezcla hasta que la produccin de gases sea mnima, y se desecha nuevamente la capa acuosa. EL proceso se repite hasta que el pH de la capa acuosa se torne bsico. Cuando esto ocurra, se extrae la capa orgnica con 7 ml de agua y para facilitar la separacin de ambas fases se agregan 1.5 ml de disolucin saturada de cloruro de sodio. Una vez hecha la separacin, se agregan 0.5g de sulfato de sodio anhidro a la capa orgnica. La mezcla se deja reposar 15 minutos o hasta que sea transparente. Se monta un aparato de destilacin y se destila la mezcla orgnica para obtener el ster a una temperatura de 134-135 C. En esta ltima etapa se recomienda que el matraz de recoleccin del destilado est sobre hielo. Una vez separado el ster, se mide el volumen y se determina el rendimiento.

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CUESTIONARIO 1. Por qu es necesario agregar cido sulfrico a la mezcla de reaccin? 2. En caso de no disponer de cido sulfrico, qu otro cido puede utilizar? 3. Cul es el objetivo de realizar extracciones con agua? 4. Por qu se hace la extraccin con bicarbonato de sodio? Al hacerlo que gas se desprende? 5. Por qu la capa acuosa debe llevarse a pH bsico? 6. En una esterificacin un alcohol terciario reacciona ms lentamente que uno secundario, y ste con mayor lentitud que uno primario. Por qu?