Trabajo Nombre: Jess Fernando Salazar Campaa Fecha: 20 de agosto del 2012 Tema: Qumica del carbono La Qumica

Del Carbono La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. En un principio la qumica orgnica estudiaba las sustancias q se encuentran en los reinos animal y vegetal, para cuya formacin se crea necesario el concurso de una fuerza misteriosa, denominada fuerza vital, que el hombre poda infundirles, estando, por tanto, incapacitado para realizar su sntesis aunque conociera su composicin estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos formando un tetraedro, una pirmide de base triangular. El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos que es su principal uso industrial especialmente los combustibles fsiles (petrleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilacin en las refineras, gasolinas, keroseno y aceites, siendo adems la materia prima empleada en la obtencin de plsticos. El segundo se est imponiendo como fuente de energa por su combustin ms limpia. EL TOMO DE CARBONO Un tomo vital: el Carbono La Vida en la Tierra est constituida slo por un grupo reducido de elementos, entre los cuales podemos nombrar al Hidrgeno, Oxgeno, Nitrgeno, Fsforo, Azufre, y sobre todo, Carbono. El carbono es un elemento que muestra una gran facilidad para enlazarse con mltiples tomos, o consigo mismo; acta como la goma que une las piezas de la vida. Pero, a qu se debe esta versatilidad del Carbono?

tomo de carbono Podemos decir, de manera muy simple e incorrecta, que los electrones en un tomo, orbitan alrededor de un ncleo en forma de capas concntricas; en cualquier tomo, cada capa puede contener cierto nmero de electrones. La primera acomoda slo 2 electrones, la siguiente 8.Sin embargo el tomo de carbono posee slo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la siguiente. Los tomos de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con electrones de otros tomos de las inmediaciones creando enlaces sencillos distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo tomo formando un enlace doble o triple. Los electrones de nmero cuntico principal 2, reorganizan sus energas formando cuatro orbitales nuevos equipotentes en su energa, se les llama orbitales hbridos que se distribuyen en los vrtices de un tetraedro regular.

Un simple tomo de carbono puede de esta forma mantener unida una molcula de formaldehdo, u una hilera de tomos entrelazadas por carbono puede servir de columna dorsal para una protena .Sin embargo, los sistemas complejos, autorregulados, que viven, se reproducen y mueren, requieren molculas mucho ms sofisticadas los cuales slo pueden ser producto de una larga evolucin, la que a su vez, requiere de ciertas condiciones particulares. Estas molculas complejas, creadas en el curso de millones de aos, son los llamados polmeros orgnicos, cadenas gigantescas, anillos, retculos y glbulos construidos a partir de unidades qumicas conocidas como monmeros, de entre los cuales los aminocidos son una variedad. Las protenas son conjuntos enmaraados de cadenas de pptidos, los cuales consisten a su vez de cientos de aminocidos ligados. La unidad ms pequea de vida autosuficiente en la Tierra es la clula. La clula se compone esencialmente de 2 partes: el citoplasma, donde se encuentra la mayor parte de las sustancias alimenticias y un ncleo, donde existen dos cidos que son fundamentales para la vida, el ADN y el ARN. El ADN se encuentra en el ncleo es el que contiene el cdigo gentico que dice qu protenas debe construir y cmo se colocarn los aminocidos para construirlas, El ARN est tambin en el citoplasma y acta como el mensajero del cdigo gentico al citoplasma, donde estn los aminocidos que luego formarn las protenas. La asimetra del tomo de Carbono Los estereoismeros y la Vida

Cuando un compuesto de Carbono tiene un tomo de ste asimtrico, es decir que tiene sus cuatro valencias saturadas por radicales distintos, entre otras cosas podemos distinguir dos ismeros espaciales o estereoismeros. Esto ocurre con los glcidos y los aminocidos, entre otros compuestos de la vida. Fijmonos en el glcido bioorgnico ms simple: el Gliceraldehido. ste tiene un tomo de carbono asimtrico; se trata del carbono 2 (el de en medio). Fijndonos en ese carbono podemos distinguir dos ismeros espaciales o estereoismeros; el D-gliceraldehido, cuando el OH est a la derecha, y el L-gliceraldehido, cuando el OH est a la izquierda. Cada una de estas estructuras es una imagen especular de la otra, se las llama estructuras enantiomorfas. Estas dos estructuras no pueden coincidir al hacerlas girar en el espacio; son estructuras diferentes Tan diferentes que un enzima que catalice a una forma no lo har con la enantiomorfa. Parece que la Vida se decidi por Glcidos de la forma D; slo algunos casos excepcionales de formas L, encontramos en los seres vivos (por ejemplo la vitamina C, en nosotros mismos, que es de forma L). Tambin parece que la Vida se decidi por las formas L de los aminocidos. Las probabilidades de formarse ambas es la misma. Por qu la Vida escoge a una y no a otra?. Ello ha sido intensamente discutido y se han propuestos las hiptesis ms especulativas (como la del plano de polarizacin de la luz de la Luna, las arcillas de los mares primigenios pimaron a unas formas y no a otras, etc.). Por tanto, aunque una Vida extraterrestre se basara en los mismos compuestos que nosotros, podra ocurrir que fuesen especulares nuestros ( y, as pues, estar tan distanciados de nosotros como si fueran de otra substancia). Configuracin electrnica del carbono El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica a la del He. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetra valencia. Hibridacin del carbono La hibridacin del carbono consiste en un remamamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de

valencia, compuesta por nitrgeno lquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o comburente. La hibridacin del tomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el qumico Chester Pinker Caractersticas El carbono tiene un numero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y est rodeado por 6 elec., distribuidos:

2 en el nivel 1s 2 en el nivel 2s 2 en el nivel 2p

Estado basal y estado excitado Su configuracin electrnica en su estado natural es:

1s 2s 2p (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado). Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp. En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma.

Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp. Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A estos dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace Conclusin As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras, dependiendo de su enlace:

Enlace sigma: Tetradrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal.

Tambin intervienen los enlaces gamma. Geometra molecular tetradrica

Estructura ideal de una molcula teradrica con un tomo central de color rosa.

El metano (CH 4 ) es una molcula tetradrica, con ngulos de enlace de 109

La geometra molecular tetradrica es un tipo de geometra molecular en la que un tomo central se encuentra en el centro enlazado qumicamente con cuatro sustituyentes que se encuentran en las esquinas de un tetraedro. Algunos ejemplos de especies qumicas con esta geometra son el metano (CH4), el ion amonio (NH4+), o los aniones sulfato (SO42-) y fosfato (PO43-). ngulos de enlace y simetra Los ngulos de enlace cumplen la condicin cos = 1/3 por lo que = cos1(1/3) y por tanto 109,5, cuando los cuatro sustituyentes son iguales, como en el CH4. Esta geometra molecular es comn en todos los elementos qumicos de la primera mitad de la tabla peridica. El tetraedro perfectamente simtrico pertenece al grupo puntual Td, pero la mayora de las molculas tetradricas no poseen tan alta simetra porque los cuatro sustituyentes no son iguales. Las molculas tetradricas puede ser quirales si poseen los cuatro sustituyentes diferentes. Ejemplos Elementos representativos La prctica totalidad de los compuestos orgnicos saturados, y la mayora de los compuestos de Si, Ge, y Sn son tetradricos. A menudo, las molculas tetradricas muestran enlaces mltiples a ligandos exteriores, como en tetrxido de xenn (XeO4), el ion perclorato (ClO4-), el ion sulfato (SO42-) o el ion fosfato (PO43-). El trifluoruro de tiazilo, SNF3 es tetradrico, con un triple enlace azufre-nitrgeno.1 El amonaco (NH3) puede ser clasificado como tetradrico, si se tiene en cuenta el par solitario como un ligando como en el lenguaje de la teora RPECV, pero es ms conveniente considerar la molcula como piramidal trigonal. Los ngulos H-N-H son 107, algo menores del valor terico 109,4, una diferencia atribuida a la influencia del par solitario. Metales de transicin Nuevamente, la geometra est muy extendida, particularmente para los complejos en los que el metal tiene configuracin d0 o d10. Ejemplos ilustrativos son el tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0), el carbonilo de nquel y el tetracloruro de titanio. Muchos complejos con niveles d incompletos son a menudo tetradricos, por ejemplo, los tetrahaluros de hierro (II), cobalto (II) y nquel (II). Estructura del agua

Molculas de agua lquida mostrando geometra de tetraedro irregular. La configuracin ms comn de las molculas de agua lquida es tetradrica con dos tomos de hidrgeno unidos covalentemente al oxgeno y otros dos hidrgenos unidos por

enlaces de hidrgeno. Ya que los enlaces de hidrgeno varan en longitud muchas de estas molculas de agua no son simtricas y forma tetraedros irregulares transitorios entre sus cuatro tomos de hidrgeno asociados.2 Cuando la molcula de agua est aislada (estado gaseoso) presenta geometra angular. Geometra molecular trigonal plana

Estructura idealizada de un compuesto de coordinacin con geometra trigonal plana En qumica, la geometra molecular trigonal plana es un tipo de geometra molecular con un tomo en el centro y tres tomos en las esquinas de un tringulo, llamados tomos perifricos, todo ellos en elmismo plano.1 En una especie trigonal plana ideal, los tres ligandos son idnticos y todos los ngulos de enlace son de 120. Estas especies pertenecen al grupo puntual D3h. Las molculas en las que los tres ligandos no son idnticos, por ejemplo, el H2CO, se apartan de esta geometra ideal. Entre los ejemplos de molculas con una geometra trigonal plana tenemos el trifluoruro de boro (BF3), el formaldehdo (H2CO), el fosgeno (COCl2), y el trixido de azufre (SO3). Algunos iones con geometra trigonal plana son: nitrato (NO3-), carbonato (CO32), y guanidinio C(NH2)3+. En qumica orgnica, los tomos de carbono centrales con geometra trigonal plana se dice que poseen hibridacin sp2, lo cual justifica los ngulos observados de 120.2 3 Distorsiones La inversin del nitrgeno es la distorsin de la pirmide que forma el grupo amino a travs de un estado de transicin que es trigonal plano. La piramidalizacin es una distorsin de la forma molecular hacia una geometra molecular tetradrica. Una manera de observar esta distorsin se encuentra en los alquenos piramidales.1 Geometra molecular lineal

Estructura idealizada de un compuesto con geometra lineal. En Qumica, la geometra molecular lineal describe la disposicin de distintos tomos con enlaces de 180. Es la geometra ms sencilla descrita por la VSEPR. Las molculas orgnicas lineales, como el acetileno, suelen presentar hibridacin de tipo sp en los tomos de carbono. Este tipo de geometra molecular es uno de los ms tpicos, incluyendo compuestos como el dixido de carbono, el cido cianhdrico y el difluoruro de xenn. Tambin destaca la existencia de mltiples iones de geometra lineal. Los aniones azida y tiocianato, y el catin nitronio son ejemplos de iones cuyos enlaces son lineales. Biografa http://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_lineal

http://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_trigonal_plana http://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_tetra%C3%A9drica http://html.rincondelvago.com/carbono.html http://www.juntadeandalucia.es/averroes/ies_torre_del_aguila/SETI/contenido.htm

Glosario Cetona: compuesto carbonilo que tiene la formula general R CO R, donde los grupos R pueden ser radicales alquilos o arilos, iguales o diferentes. Compuesto aromtico: benceno o un derivado del benceno. Compuesto carbonilo: Compuesto que contiene un grupo carbonilo CO - . ster: producto de la reaccin de un cido carboxlico, donde R es un tomo de hidrgeno, un radical (alquilo o arilo) y un alcohol o fenol (ROH), donde R es un radical alquilo o arilo. ter: Compuesto que tiene la frmula general ROR, donde los grupos R pueden ser radicales alquilo o arilo iguales o diferentes. Alqueno: hidrocarburo de cadena abierta que contiene un doble enlace carbono-carbono, los alquenos pertenecen a la frmula CnH2n. Alquino: hidrocarburo de cadena abierta que contiene un triple enlace carbono-carbono, los Alquinos pertenecen a la frmula general CnH2n-2. Amida: compuesto con la frmula general en la cual R puede ser un tomo de hidrgeno, un radical alquilo o un radical arilo, y los tres grupos R pueden ser parecidos o diferentes. Amina: base orgnica que se puede considerar un derivado del amonaco (NH3) con un hidrgeno sustituido (RNH2, una amina primaria), dos hidrgenos sustituidos (R2NH, una amina secundaria), o tres hidrgenos remplazados (R3N, una amina terciaria). Un grupo R puede ser un radical alquilo o un radical arilo.