Laboratorio N 1 Miscibilidad y solubilidad de compuestos Orgnicos.

Introduccin En la naturaleza Qumica existen diversos compuestos, cada uno con determinadas caractersticas que los hacen propios, parecidos o diferentes a otros compuestos, dependiendo de su estructura, de sus propiedades fsicas o qumicas, de su polaridad, etc. La polaridad en una molcula representa la formacin de dipolos o no en ella, dependiendo de la diferencia de electronegatividad entre los tomos enlazados, en donde la electronegatividad corresponde a la capacidad que posee un tomo de atraer electrones hacia si mismo. Cuando la diferencia de electronegatividad entre los tomos enlazados es aprox. cero se dice que el enlace es apolar ya que los electrones estn compartidos de igual forma por cada tomo; cuando existe una diferencia de electronegatividad mayor que cero, hasta dos, entonces es polar en donde el elemento mas electronegativo atrae a los electrones hacia si y cuando existe una diferencia de electronegatividad mayor que dos entonces el enlace es inico. Esto est ntimamente vnculado con la solubilidad de los compuestos, que corresponde a una determinada cantidad de soluto que se disuelve en una determinada cantidad de solvente a una temperatura dada. De acuerdo al dicho que dice que lo semejante disuelve a lo semejante, compuestos polares se disolvern en compuestos polares, asi como tambin compuestos apolares se disolvern en compuestos apolares. En este informe nos centraremos en compuestos orgnicos es decir compuestos que poseen una cadena con Carbono principalmente con distintos grupos funcionales, como cetonas, alcoholes, teres, aminas, etc. Como ya se mencion la temperatura es un factor que afecta la solubilidad, por ende, cabe destacar que en general los compuestos orgnicos se disuelven mucho mejor en solventes calientes que en el mismo solvente fro.
En este informe se dar a conocer lo realizado en el prctico, referente a la solubilidad y miscibilidad de algunos compuestos orgnicos en diferentes disolventes y poder corroborar si lo terico coincide con lo experimental.

Objetivos:
Determinar si siempre se cumple el dicho lo semejante disuelve a lo semejante, de acuerdo a la polaridad de las molculas. Determinar cmo influye la temperatura en la solubilidad de los compuestos orgnicos. Analizar qu efectos causa en la solubilidad el largo de la cadena del compuesto orgnico. Ver el tipo de reaccin que ocurre en el proceso en que se solubiliza el compuesto orgnico en el disolvente.

Parte experimental
1 a) y 1 b)

-Agregar 5 gotas de:

Hexano Tolueno Diclorometano Etanol Butanol Acetona Propanona Acido actico ter etlico Acetato de etilo Etilamina

1 a)

A 12 tubos de ensayo con

1 b)

Agua Etanol

2ml de:

1 c) y 1 d)

-Agregar una pequea cantidad de:

1 c) Sacarosa Agua Etanol Diclorometano Hexano Acetona ter etilico

a 6 tubos de ensayo con

1 d) p-fenilendiamina

2ml de:

1 e)

-Agregar 1 ml de:
a) HCl 3M b) NaOH 3M c) diclorometano 2 ml de agua destilada con cristales de p-fenilendiamina

A 3 tubos de ensayo con:

-Al tubo a) agregar 2 ml de NaOH 3M

1 f)

-Agregar 1 ml de: A 2 tubos de ensayo

HCl 3M 2 ml de diclorometano con cristales de p-fenilendiamina

con:
NaOH 3M

Resultados y discusin. Exp 1 a) y 1 b) Miscibiloidad relativa del agua y el etanol con diferentes lquidos orgnicos
Liquido orgnico Hexano Tolueno Diclorometano etanol butanol acetona butanona Acido acetico ter etilico Acetato de etilo etilamina Miscibilidad relativa en: Agua Etanol Solubilidad segn literatura Agua Etanol

Simbologa:
: +: insoluble soluble

+++ + +++ + +++ +++

+++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++

1 1 1 5 3 5 3 5 2 4 5

4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 3

+++: muy soluble 1: 2 3: 4: 5: insoluble :moderadamente soluble muy soluble miscible soluble

En el experimento 1a) se observ que el agua puede interactuar de tres formas notorias con las sustancias orgnicas: insoluble, debido a que la polaridad de ambas son totalmente diferentes, soluble, ya que algunos lquidos orgnicos tienen una parte apolar y otra polar, la que interacta con el agua y por ltimo muy soluble donde ambas sustancias interactan totalmente, ya que ambas son totalmente polares. En el caso del exp 1b) todos son miscibles, ya que el etanol tiene un grupo OH que lo hacen afn para sustancias polares y apolares.

1 c) y 1 d) Solubilidad en fro y caliente de la sacarosa y p-fenilendiamina en seis disolventes.

Dislovente Solubilidad en frio Sacarosa p-FDA Solubilidad en caliente Sacarosa p-FDA Solubilidad literatura Sacarosa p-FDA

Agua etanol Diclorometano hexano acetona ter etilico

+++ + + +

+ + +

+++ ++ ++

+++ ++ + +++

4 2 No informa No informa 4 1

4 4 No informa No informa No informa 4

En el exp. 1 c) se observ que cuando se estaba en fro la sacarosa era miscible slo en agua, lo que puede explicarse por que sta posee una formar que genera puentes de hidrogeno, a diferencia del etanol, la acetona y el ter etlico que son medianamente solubles, ya que solo poseen enlaces polares, pero no los puentes de hidrgeno, en cambio el diclorometano y hexano son sustancias totalmente apolares, por lo tanto insolubles. En el Exp 1 d) la p-FDA en frio es semisoluble en el etanol, la acetona y el ter etlico por su estructura, pero insoluble en agua, diclorometano y hexano. Por lo tanto con este experimento se deja en evidencia el efecto de la temperatura en la solubilidad de los compuestos con la sacarosa y p-fenilendiamina, al comparando que tan solubles son en fro y en caliente los cristales de ambos solutos en los pertinentes lquidos.

e) Solubilidad de la p-fenilendiamina en tres disolventes y analizados segn pH

1.- HCl + NaOH Los cristales se disuelven. Luego al ir agregando paulatinamente NaOH vemos que al cambiar el pH de la solucin a bsico precipita una pequea cantidad de cristales, ya que la p-fenilendiamina no es soluble en soluciones bsicas. Los cristales no se disuelven. Ya que la p- FDA al ser una base, no reaccionara en otra base En esta situacin podemos observar claramente tres fases: en la de abajo vemos un color naranja, la que suponemos es de CH2Cl2 disolviendo parte de la p- FDApor la coloracin adquirida, en la fase del medio vemos la mayora de los cristales proporcionados al tubo y en la de arriba vemos un liquido transparente, lo que suponemos es agua, la cual no disuelve la pFDA corroborado en el experimento anterior.

2.-NaOH 3.-Diclorometano

1 f)
Solubilidad en cada fase Diclorometano + HCl 3M Se forman dos fases, la superior es la del diclorometano en donde la p-FDA es insoluble; y la de abajo es la de HCl en la que si es soluble. Se forman 2 fases en donde, en ninguna la p-FDA es soluble.

Diclorometano +NaOH 3M

En el exp 1 f) en la solucin de diclorometano con HCl se pudo observar la formacin de dos fases puesto que el HCl presenta polaridad y el diclorometano no. Al agregar la p-FDA se vi que se disolvi solo en el HCl, esto debido a que la p-FDA puede comportarse como base y actuar con l. En cambio en la solucin con NaOH que tambin se formaron dos fases con el diclorometano, no se disolvi en ninguna en su totalidad ya que no se produce una reaccin acido-base. Por esto la prescencia de cristales en ambas fases y una coloracin rosada.

Conclusiones Al analizar los resultado obtenidos de todos los experimentos, encontramos dos factores influyentes en la solubilidad y miscibilidad entre sustancias: la polaridad y la temperatura a la cual se hace los estudios. Con respecto a la polaridad, nos dimos cuenta de que lo que se conoce comnmente de los compuestos, no siempre pasa experimentalmente, ya que la literatura nos entrega un dato para predecir lo que suceder en las reacciones, no obstante experimentalmente ocurrieron procesos distintos y tambin previstos.

Bibliografa - David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Editorial Advisory Board, California, 84 edicin, 2004