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Laboratorio de Qumica Orgnica

U. N. F.V. ESCUELA DE QUIMICA

2010

INTEGRANTES:
Castillo herrera Edwin Hurtado panduro jomeine Pareja contreras Prof: Fernando carrasco solis Horario: viernes 4:20-7:40
INTRODUCCIN

Rafael Torres vela carlos

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLAREAL Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas Escuela profesional de Qumica Curso: LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA IV

Los aminocidos son sustancias cristalinas, casi siempre de sabor dulce; tienen carcter cido como propiedad bsica y actividad ptica; qumicamente son cidos carbnicos con, por lo menos, un grupo amino por molcula, 20 aminocidos diferentes son los componentes esenciales de las protenas. Aparte de stos, se conocen otros que son componentes de las paredes celulares.

Las plantas pueden sintetizar todos los aminocidos, nuestro cuerpo solo sintetiza 16, aminocidos, stos, que el cuerpo sintetiza reciclando las clulas muertas a partir del conducto intestinal y catabolizando las protenas dentro del propio cuerpo.

Los aminocidos son las unidades elementales constitutivas de las molculas denominadas protenas. Son pues, y en un muy elemental smil, los "ladrillos" con los cuales el organismo reconstituye permanentemente sus protenas especficas consumidas por la sola accin de vivir.

FUNDAMENTO TERICO

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Un aminocido, como su nombre indica, es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxlico (-COOH; cido). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin que libera agua formando un enlace peptdico. Estos dos "residuos" aminoacdicos forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente, para formar un polipptido. Esta reaccin ocurre de manera natural en los ribosomas, tanto los que estn libres en el citosol como los asociados al retculo endoplasmtico. Todos los aminocidos componentes de las protenas son alfa-aminocidos. Por lo tanto, estn formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrgeno y a una cadena (habitualmente denominada R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de los diferentes aminocidos; existen cientos de cadenas R por lo que se conocen cientos de aminocidos diferentes, pero slo 20 forman parte de las protenas y tienen codones especficos en el cdigo gentico. La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas polipptidos o simplemente pptidos, que se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera los 50 aminocidos o la masa molecular total supera las 5.000 uma.

Estructura general de un aminocido


La estructura general de un aminocido se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul): "R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tcnicamente hablando, se los denomina alfa-aminocidos, debido a que el grupo amino ( NH2) se encuentra a un tomo de distancia del grupo carboxilo (COOH). Como dichos grupos funcionales poseen H en sus estructuras qumicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH; por eso, al pH de la clula prcticamente ningn aminocido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado

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Los aminocidos a pH bajo (cido) se encuentran mayoritariamente en su forma catinica (con carga positiva), y a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH especfico para cada aminocido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molcula es elctricamente neutro. En este estado se dice que el aminocido se encuentra en su forma de ion dipolar o zwitterin.

Clasificacin
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las tres formas que se presentan a continuacin son las ms comunes. Segn las propiedades de su cadena Otra forma de clasificar los aminocidos de acuerdo a su cadena lateral. Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:
Neutros polares, polares o hidrfilos : presentan radicales que tienden a formar

puentes de hidrgeno los cuales son : Serina (Ser, S), Treonina (Thr, T), Cistena (Cys, C), Asparagina (Asn, N), Glutamina (Gln, Q) y Tirosina (Tyr, Y).
Neutros

no polares, apolares o hidrfobos: presentan radicales de hidrocarbonatos apolares o hidrocarbonatos modificados, excepto la glicina, los cuales son: Glicina (Gly, G), Alanina (Ala, A), Valina (Val, V), Leucina (Leu, L), Isoleucina (Ile, I), Metionina (Met, M), Prolina (Pro, P), Fenilalanina (Phe, F) y Triptfano (Trp, W).

Con carga negativa, o cidos: cido asprtico (Asp, D) y cido glutmico (Glu, E). Con carga positiva, o bsicos: Lisina (Lys, K), Arginina (Arg, R) e Histidina (His, H). Aromticos: Fenilalanina (Phe, F), Tirosina (Tyr, Y) y Triptfano (Trp, W) (ya

incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares).

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Clasificacin de los aminocidos Hay 22 aminocidos conocidos que se clasifican del siguiente modo.
Aminocidos esenciales: son 9 y se llaman as porque no pueden ser fabricados por

nuestro cuerpo (el resto si) y deben obtenerse a travs de la alimentacin. Los aminocidos esenciales son la Leucina, Isoleucina, Valina, Triptfano, Fenilalanina, Metionina, Treonina, Lisina e Histidina.

Aminocidos no esenciales: son as mismos importantes pero si no se encuentran

en las cantidades adecuadas, pueden sintetizarse a partir de los aminocidos esenciales o directamente por el propio organismo. Estos aminocidos son cido Glutmico, Alanina, Aspartato y Glutamina. Aminocidos condicionalmente esenciales: seran esenciales slo en ciertos estados clnicos. As la Taurina, Cistena y la Tirosina suelen ser esenciales en prematuros. La Arginina puede ser tambin esencial en casos de desnutricin o en la recuperacin de lesiones o ciruga. La Prolina, la Serina y la Glicina tambin seran, puntualmente, esenciales. Por ltimo tenemos a la Carnitina que muchos autores tambin incluyen como aminocido aunque es una sustancia sintetizada en nuestro cuerpo a partir de otros aminocidos.

Propiedades
cido-bsicas. Comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, se denominan sustancias anfteras. Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1. Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn.
pticas.

Todos los aminocidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimtrico, lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas. Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. El hecho de que sea dextrgiro no quiere decir que tenga configuracin D.

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Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin, etc Las que afectan al grupo amino, como la desaminacin. Las que afectan al grupo R.

Qumicas.

PARTE EXPERIMENTAL
1. RECONOCIMIENTO DE LOS ALFA AMINOCIDOS
OBEJTIVO: Deteccin de los alfa aminocidos METODO OPERATORIO: preparamos dos soluciones una con 1 ml y la otra con 2ml de clara de huevo, en solucin de 100ml cada una, Colocamos en dos tubos de ensayo 1ml respectivamente de las muestras, en otros tres tubos colocamos triptfano,cistena y arginina, luego adicionamos 4 gotas del reactivo de Ninhidrina y lo llevamos al bao mara por 3-5 minutos, retirar y observar.

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RESULTADOS: Muestras Triptfano Clara de Clara de cistein a Positivo Color beig negativo incoloro Arginina

huevo(2ml) huevo(1ml) Rvo. Positivo Positivo Positivo Color opaco

Ninhidrina Color mora Color Do claro morado

DISCUSIN DE RESULTADOS

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Tiene como objetivo detectar y cuantificar cantidades de aminocidos libres. Los aminocidos, en general reaccionan con la ninhidrina (hidrato de Tricetohidrindeno) cuando son calentados con un exceso de la misma. Todos los aminocidos que poseen un grupo amino libre reaccionan y forman dixido de carbono, amonaco y un aldehdo que contiene un tomo de carbono menos que el compuesto original. Esta reaccin da lugar a la formacin de un producto color azul o prpura (que posteriormente puede ser utilizado para cuantificar el aminocido). En el reconocimiento de - aminocidos puede ser detectada con el reactivo Ninhidrina cuando tratamos una solucin de - aminocidos con unas gotas de solucin alcohlica 0.25% de Ninhidrina lo cual se producir una coloracin azul o morada.

El mecanismo de reaccin se da de la siguiente manera:

Esta reaccin ocurre pues la ninhidrina reacciona con el - aminocido

formando una base de schiff. Esta base se descompone con liberacin de anhdrido carbnico, y por hidrlisis da el 2-amino-1,3-dicetohidrindeno y un aldehdo. La amino dicetona a un PH adecuado se condensa con la ninhidrina dando un producto coloreado. CONCLUSIONES

Logramos detectar los alfa aminocidos.

Durante el experimento en el que se utilizo el reactivo de Ninhidrina se observa


que todos los contenidos de los tubos de ensayo cambiaban su color a uno violeta quienes son: triptfano, clara de huevo, la reaccin es positiva debido a que estos son - aminocidos. Pero en el caso de la arginina no hubo ese cambio de coloracin

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debido a que estructuralmente es diferente. En el caso de la cistena produjo un color beig.

2.

PRUEBA DE MILLN
OBJETIVO: Deteccin de resto fenlico en aminocidos. METODO OPERATRIO: En tubos de prueba de ensayo colocar 1ml de las muestras indicadas, luego adicionarles 0.5ml del reactivo de Milln, llevar al bao mara por 5 minutos, retirar, enfriar y observar.

RESULTADOS Muestra s Rvo. Millon Clara de huevo (1 ml) Ppdo. Blanco sobrenadante rosado(+) Clara de huevo (2 ml) Ppdo. Blanco sobrenadante rosado(+) Precipitado amarillo Precipitado blanco No reacciono incoloro Triptfano cisteina arginina

El reactivo de MILLON es una mezcla de nitrato mercuroso y mercurio en cido ntrico. En contacto con proteinas, los compuestos mercricos en medio

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fuertemente ntrico (reactivo de Millon) se condensan con el grupo fenlico del aminocido tirosina, formando complejos de color rosa salmon., albumina. DISCUSIN DE RESULTADOS
La reaccin del Milln se debe a la presencia del grupo hidroxifenilo en la molcula proteica. Cualquier compuesto fenlico que no est sustituido en la posicin 3,5 como la tirosina, el fenol y el timol producen resultados positivos en esta reaccin. De estos compuestos, slo la tirosina y la albumina, presentes en las protenas, de manera que slo las protenas que tienen TIROSINA. ofrecen resultados positivos. En esta prueba los compuestos mercricos en medio fuertemente cido (cido ntrico del reactivo) se condensan con el grupo fenlico formando un compuesto de color rosa salmn. El mecanismo de la reaccin es poco conocido, posiblemente se deba a la formacin del complejo oxido de mercurio y fenol

REACCIN CON ALBMINA

REACCION CON LA TIROSINA

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CONCLUSIONES
Reactivo de Millon: reactivo compuesto de 10 g de mercurio disueltos en 20 ml de cido ntrico, diluido todo en 4 volmenes de agua; son muy sensible para descubrir ciertas sustancias orgnicas nitrogenadas, a las que enrojece. Reaccionando con el grupo -OH de la tirosina produciendo una coloracin roja caracterstica. La prueba de milln es importante eh imprescindible, para reconocer aminocidos que en su estructura posee (-OH), conocido como restos fenlicos.

3.

RECONOCIMIENTO DE RESTO AZUFRADO


OBJETIVO: Deteccin de restos azufrados en aminocidos. METODO OPERATORIO: En tubos de pruebas colocar las muestras indicadas, luego adicionar 0.5ml de NaOH al 40% + 2 gotas de solucin de acetato de plomo al 10%, llevar al bao mara por 7 minutos, enfriar y observar.

RESULTADOS:

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Muestra s NaOH + Acetato de Plomo

1 ml Ppdo. De color blanco

2 ml Ppdo de color blanco

Cistena Ppdo. negro. Aminocido sulfurado (+)

triptofano Ppdo de color blanco

arginina Ppdo color beig

dISCUSIN DE RESULTADOS:
Los restos azufrados se pueden detectar tratando la muestra con acetato de plomo en medio bsico caliente, en estas condiciones el aminocido se descompondr liberando el azufre como sulfuro, que en presencia del Pb2+ formara

PbS (s) negro.

Se pone de manifiesto por la formacin de un precipitado negruzco de


sulfuro de plomo. Se basa esta reaccin en la separacin mediante un lcali, del azufre de los aminocidos, el cual al reaccionar con una solucin de acetato de plomo, forma el sulfuro de plomo.

En el caso de la prueba con cistena nos dio positivo ya que tienen un resto

azufrado en su estructura como lo podemos observar continuacin,tambin dara positivo con la metionina.

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METIONINA CONCLUSIONES:

CISTENA

de plomo. Esta prueba se realiza para ver si los aminocidos contienen azufre. Ya que estos al tener en su estructura un resto azufrado reaccionaran dando u precipitado negro

Cuando agregamos acetato de plomo sobre los aminocidos se forma sulfuro

CUESTIONARIO
1. Escriba el nombre y la estructura de 6 de los aminocidos esenciales.

H3C

CH3 O H2N H OH

Isoleucina

H3C O H3C H2N H OH

Leucina

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CH3 H3C H2N H OH O

Valina

H N H N H

O HO

T t n rip fa o

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HO H H2N H OH O CH3

T reonina

NH2

H N H H HO O

Lisina

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2. Escriba la reaccin entre la Fenilalanina y la ninhidrina.

3. Qu aminocidos se puede encontrar en la albmina de huevo? La clara aporta las dos terceras partes del peso total del huevo, se puede decir que es una textura cuasi-transparente que en su composicin casi el 90% se trata de agua, el resto es protena, trazas de minerales, materiales grasos, vitaminas (la riboflavina es la que proporciona ese color ligeramente amarillento) y glucosa (la glucosa es la responsable de oscurecer el huevo en las conservaciones de larga duracin: huevo centenario). Las protenas de la clara estn presentes para defender al huevo de la infeccin de bacterias y otros microorganismos, su funcin biolgica es la de detener agresiones bioqumicas del exterior. Las protenas incluidas en la clara del huevo son:

La ovomucina que hace el 2% de la albmina protenica existente en el huevo, a pesar de ello son el ingrediente que mayores propiedades culinarias tiene debido a que es la responsable de cuajar el huevo frito y pochado. Su misin biolgica es la de ralentizar la penetracin de los microbios. La ovoalbmina es la ms abundante del huevo (y es la proteina que primero se cristaliz en laboratorio, en el ao 1890 ) se desnaturaliza fcilmente con el calor. La conalbmina que hace el 14% del total de las protenas de la clara de huevo.

El ovomucoide que alcanza una proporcin del 2% 4. Cmo se investiga la estructura primaria de una protena?

1) El reactivo de Edman. El reactivo de Edman o fenilisotiocianato, se utiliza en condiciones ligeramente bsicas, para marcar especficamente el grupo amino terminal de una protena. El derivado feniltioidantoina (comnmente conocido como

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PTH), hace inestable el segmento N-terminal de manera que puede ser selectivamente hidrolizado. Sin romper los dems enlaces peptdicos. El reactivo de Edman puede ser aplicado repetidamente al pptido resultante del tratamiento anterior. Este proceso ha sido automatizado y se lleva a cabo por un secuenciador que puede determinar la secuencia de alrededor de 100 aminocidos en una protena desde su N-terminal. 2) Ruptura del polipptido en fragmentos pequeos. Muchas protenas poseen una secuencia primaria mayor a 100 aminocidos, por tanto, estas molculas no pueden ser secuenciadas directamente desde el N-terminal hasta el C-terminal por el secuenciador. Por lo tanto deben ser cortadas en sitios especficos y as los fragmentos resultantes pueden ser secuenciados independientemente. Al utilizar por separado, mas de un agente para romper a la molcula, ya sea una enzima o un agente qumico, el anlisis de los fragmentos que se sobrepongan proveer de la secuencia completa del polipptido original. 3) Ruptura enzimtica de la protena Por ejemplo la tripsina que es una enzima digestiva que se produce por el pncreas e in vtro es utilizada comnmente para romper especficamente a los polipptidos de gran tamao, en fragmentos susceptibles de ser secuenciados. La tripsina rompe a los enlaces peptdicos que se encuentran en el lado carboxilo de una lisina o arginina. Los fragmentos resultantes se denominan pptidos tripsinizados. 4) Ruptura qumica de la protena El tratamiento de una protena con bromuro de ciangeno se utiliza tambin comnmente para romper de manera especfica a las protenas. El bromuro de ciangeno rompe la cadena en el lado carbonilo de un residuo de metionina. Este agente como la tripsina es muy especfico y usualmente lleva a la produccin de un nmero limitado de fragmentos. 5) Pptidos superponibles Los pptidos producidos por la ruptura de una protena con una enzima digestiva o con un reactivo qumico, generalmente pueden ser secuenciados por la degradacin de Edman, an as, al conocer la secuencia de estos fragmentos, no puede ser conocida la secuencia que estos fragmentos ocupan en la protena original. Para conocer su posicin, deben preparares pptidos superponibles que se obtienen al romper a la protena con diferentes agentes para obtener diferentes segmentos. Estos pptidos PROFESOR: Fernando carrasco solis

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superponibles actan como puentes para ordenar los fragmentos, debido a que un fragmento obtenido por el corte con un reactivo o enzima, se superpone con otro fragmento obtenido con otro reactivo o enzima, por ejemplo en los ejemplos anteriores se obtienen los siguientes fragmentos.

ANEXOS

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ALBMINA DEL HUEVO


Sinnimos: Clara de huevo, Blanco de huevo

Procedencia: Es la parte blanca del huevo de la gallina Gallus bankiva, var. Domestica del orden de las Gallinceas. Descripcin: Compuesto por un liquido incoloro, el cual se encuentra contenida en una fina red de fibrina que se rompe al batirlo. Posee cierta alcalinidad y no debe poseer un olor desagradable.

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Composicin qumica: Del 13% de sustancias slidas que posee la clara del huevo, el 12% son protenas; de la protena, el 6.7% es globulina (ovoglobulina) y el resto albmina (ovoalbmina). La albmina de huevo fresca contiene vitamina B2. El resto de la parte slida orgnica posee 15.5% de nitrgeno y 1.6% de azufre. Usos: Emoliente, protectiva (en la diarrea y en la disentera). Antdoto general de los cidos y de los lcalis custicos. Antdoto especial para las sales de los metales pesados. Se usa como clarificante en soluciones. Los Ocho (8) Aminocidos Esenciales

Isoleucina: Funcin: Junto con la L-Leucina y la Hormona del Crecimiento intervienen en la formacin y reparacin del tejido muscular. Leucina: Funcin: Junto con la L-Isoleucina y la Hormona del Crecimiento (HGH) interviene con la formacin y reparacin del tejido muscular. Lisina: Funcin: Es uno de los ms importantes aminocidos porque, en asociacin con varios aminocidos ms, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparacin de tejidos, anticuerpos del sistema inmunolgico y sntesis de hormonas. Metionina: Funcin: Colabora en la sntesis de protenas y constituye el principal limitante en las protenas de la dieta. El aminocido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular. Fenilalanina: Funcin: Interviene en la produccin del Colgeno, fundamentalmente en la estructura de la piel y el tejido conectivo, y tambin en la formacin de diversas neurohormonas. Triptfano: Funcin: Est inplicado en el crecimiento y en la produccin hormonal, especialmente en la funcin de las glndulas de secrecin adrenal. Tambin interviene en la sntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajacin y el sueo. Treonina: Funcin: Junto con la con la L-Metionina y el cido Asprtico ayuda al hgado en sus funciones generales de desintoxicacin. Valina: Funcin: Estimula el crecimiento y reparacin de los tejidos, el mantenimiento de diversos sistemas y balance de nitrgeno.

Debemos recordar que, debido a la crtica relacin entre los diversos aminocidos y los aminocidos limitantes presentes en cualquier alimento. Solo una proporcin relativamente pequea de aminocidos de cada alimento pasa a formar parte de las protenas del organismo. El resto se usa como fuente de energa o se convierte en grasa si no debe de usarse inmediatamente.

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