TEMA 9: INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

INTRODUCCIN

Nomenclatura y formulacin

haluros de alquilo cicloalcanos e hidrocarburos aromticos alquenos y alquinos alcoholes y aminas teres aldehidos y cetonas cidos carboxlicos cloruros de cido y anhdridos de cido sales y steres amidas e imidas nitrilos

ENLACES DEL CARBONO

Conectividad Estructuras resonantes Hibridacin

tetradrica (sp3) plana (sp2) lineal (sp)

Polaridad

Interacciones no enlazantes entre moleculas

enlaces covalentes polarizados electronegatividad momento dipolar dipolo-dipolo Van der Waals puente de hidrgeno

PROPIEDADES QUMICAS
Hidrocarburos

combustin hidrocraqueo halogenacin

FORMULACIN
LOCALIZAR LA CADENA LINEAL MS LARGA

sta constituye la ltima parte del nombre

NOMBRAR LOS SUSTITUYENTES ALQUILO Y PONERLE EL NMERO MENOR POSIBLE SI UN SUSTITUYENTE SE REPITE, USAR PREFIJOS di, tri y tetra PARA UN COMPUESTO CON UN SOLO GRUPO FUNCIONAL, EL ORDEN DE LOS SUSTITUYENTES VA EN ORDEN ALFABTICO

No se consideran para el alfabeto prefijos como di, tri, tetra, sec, terc,...

PONER COMAS ENTRE LOS NMEROS Y SEPARAR LOS NMEROS DE LOS NOMBRES POR GUIONES

UNIR EL LTIMO NOMBRE CON EL DEL ALCANO LINEAL PARA LOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES EL ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ES EL SIGUIENTE:

cido carboxlico cido sulfnico Ester Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Amina Alqueno Alquino

IMIDA
AMINA CCLICA DICETNICA QUE SE FORMA POR CONDENSACIN DE DOS AMIDAS

ENLACES DEL CARBONO

CONECTIVIDAD: la estructura de la molcula se describe de

tal forma que unos tomos estn conectados a otros por enlaces covalentes H H-C-O-H H Ej: 2-metilbutano: estructura de Lewis formula condensada C C C C C = CH3OH = CH4O

CH3CH2CH(CH3)CH3

ESTRUCTURAS RESONANTES o hbridos de resonancia

Los tomos tienen la misma conectividad. Slo cambian los electrones del doble enlace o los no enlazantes (no compartidos) Los ncleos de los tomos estn en la misma posicin Los electrones apareados y desapareados son los mismos Cada tomo tiene 8 electrones (10 si es azufre fsforo) La estructura es ms importante a mayor nmero de enlaces covalentes presentes Tienen ms importancia las estructuras sin separacin de carga Las cargas negativas estn en los tomos ms

electronegativos La estructura real es un promedio de todas las estructuras individuales

HIBRIDACIN
En las molculas covalentes cada tomo tienen una direccin en el espacio dada por la estructura molecular del compuesto La mayora de los compuestos covalentes son molculas hbridas de orbitales s y p

Molculas tetradricas (hbridos sp3) 4 orbitales enlazantes suma de s + px + py + pz dC-C = 1.53 = 109.5 dC-H > dN-H > dO-H Molculas planas (hbridos sp2) 3 orbitales enlazantes suma de s + px + py dC-C = 1.40 = 120 benceno y derivados Molculas lineales (hbridos sp) 2 orbitales enlazantes suma de s + px dC-C = 1.20 = 180

POLARIDAD

ENLACES COVALENTES POLARIZADOS: desigualdad en la comparticin de los electrones del enlace Los electrones slo estn compartidos por igual cuando los dos tomos enlazados entre s son idnticos

Existen dipolos en toda molcula heteronuclear

ELECTRONEGATIVIDAD: tendencia de un tomo de una molcula a atraer electrones hacia s MOMENTO DIPOLAR: magnitud vectorial que da idea de la fortaleza del dipolo en un enlace, y que se calcula como el producto de la carga por la distancia que las separa

INTERACCIONES MOLCULAS

NO

ENLAZANTES

ENTRE

 De estas interacciones intermoleculares dependen los puntos

de fusin y ebullicin de los compuestos covalentes gases (metano: CH4) lquidos (tetracloruro de carbono: CCl4) slidos (naftaleno: C10 H8)

La fortaleza de las interacciones entre molculas depende mayormente de su polaridad ( ) y de su peso molecular El momento dipolar predomina sobre el Pmol bajo Pmol y = 0 : gases Los compuestos covalentes apolares son insolubles en agua Los polares (etanol, glucosa, acetona,...) son solubles y tienen conductividad elctrica en disolucin

DIPOLO-DIPOLO E = 1-3 Kcal/mol las molculas de compuestos polares lquidos y slidos se orientan al interaccionar unas con otras Ej.: clorometano (CH3Cl) VAN DER WAALS originan las propiedades de las molculas no polares son el resultado de los movimientos constantes de los electrones (fuerzas de dispersin de London) producen pequeos momentos dipolares que inducen la aparicin en la molcula vecina de otro dipolo (dipolo inducido) aumenta al crecer el Pmol del compuesto metano CH4 gas hexano C6H14 lquido eicosano C20H42 slido son de corto alcance (para el butano son ms intensas que para el 2-metilpropano, que es casi esfrico) PUENTES DE HIDRGENO H unido covalentemente a F, O N (E=3-10 Kcal/mol) unin de celulosas da estructura erguida en los rboles

responsable de la menor densidad del hielo respecto del agua lquida interaccin soluto/disolvente etanol totalmente soluble en agua 1-butanol 80 gr/l 1-hexanol 6 gr/l el agua deba ser gas (como el cido sulfhdrico: SH2) el etanol (CH3CH2OH) es lquido aunque tiene el mismo Pmol que el ter etlico (CH3OCH3): dipolo-dipolo estabiliza la doble hlice del DNA: interaccin de bases pricas (adenina, guanina) y pirimidnicas (timina, citosina)

PROPIEDADES QUMICAS

La reactividad depende de los grupos funcionales En una serie homloga (alcanos) las propiedades qumicas son similares y las fsicas varan segn el Pmol Los tomos de hidrgeno o halgeno en posicin vinlica son mucho menos reactivos que los que estn en posicin allica

HIDROCARBUROS (HC) Los alcanos son inertes a temperatura ambiente COMBUSTIN: reaccin exotrmica de combinacin de un HC con O2, produciendo CO2 y H2O PETRLEO mezcla de hidrocarburos (alcanos e HC aromticos) derivados: gasolina: C4-C12 queroseno: C9-C16 gas oil y petrleo diesel: C15-C25 aceites lubricantes: C20-C60 HIDROCRAQUEO: ruptura trmica con H2 y un catalizador para producir acortamiento de la cadena de una fraccin: C11 da mezcla de C4-C7 HALOGENACIN: HC + X2 h mezcla de haluros