VAINILLA

COMPUESTOS ORGANICOS
DOCENTE: ZULAMYS URECHE

CONTENIDO

Compuestos orgnicos: Hidrocarburos Alcanos Alquenos y alquinos Hidrocarburos aromticos Grupos funcionales Alcoholes, fenoles y teres Aldehdos y cetonas cidos carboxlicos y sus derivados Esteres Aminas

INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos son abundantes en la naturaleza todos ellos contienen tomos de C e H muchos contienen otros tomos: O, N, o S. Se conocen millones de compuestos orgnicos: combustibles (gas natural, petrleo,), frmacos plsticos, grasas, protenas, hidratos de Carbono. la gran mayora son compuestos moleculares, unos pocos son inicos.

HIDROCARBUROS
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn compuestos por tomos de C e H unidos por enlace covalente (simple, doble o triple). Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, mas o menos ramificadas que pueden ser abiertas o cerradas, y contener enlaces dobles y triples. Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos.

CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

saturados o Alcanos

Aciclicos No saturados

Alquenos

Alquinos Hidrocarburos saturados o cicloalcanos

Alicclicos
Cclicos Aromticos no saturados o cicloalquenos

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
Los Hidrocarburos o carburos de hidrogeno se clasifican en:

Alifticos y Aromticos . LOS ALIFATICOS: pueden ser Acclicos de cadena abierta y Cclicos de cadena cerrada. LOS DE CADENA ABIERTA PUEDEN SER: Hidrocarburos Saturados: todos los enlaces C-C son simples, cada tomo de C forma 4 enlaces, los tomos de C pueden formar cadenas y se llaman (alcanos) o formar anillos y nombrarse (cicloalcanos) Hidrocarburos Insaturados: con uno o ms enlaces dobles C=C , se denominan alquenos, con uno o ms enlaces triples C=C se denominan alquinos - C = C - alquenos C =C - alquinos

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
DE CADENA CERRADA Cclicos: compuestos orgnicos de estructura

cclica, con 3 0 mas tomos de carbono, de carcter saturado o insaturado y no poseen el anillo bencnico. Cicloalcano Cicloalqueno Cicloalquino Los cuales a su vez pueden ser normales o ramificados

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
Aromticos : compuestos orgnicos en forma

de anillos o ciclos de 6 carbonos con 3 dobles enlaces, pueden ser Mononucleares : graso-aromticos o aquilbencenos, que resultan de sustituir hidrgenos del ncleo por radicales alqulicos. Ej. Tolueno, xileno Polinucleares: resultan de sustituir hidrgenos del ncleo por otros grupos aromticos. Ej. Bifenilo, difenilmetano.

ALCANOS

Hidrocarburos saturados unidos por enlaces simples, se nombran asi : Raz : indica el n de tomos de C

Sufijo : terminacin -ano (indica que la molcula es un alcano)

Ejemplos: metano (CH4), etano (CH3CH3), propano (CH3CH2CH3) RAIZ y (SUFIJO) Met-ano Et-ano Prop-ano No. tomos de C 1 2 3

But-ano
Pent-ano Hex-ano Hept-ano

4
5 6 7

Oct-ano
Non-ano

8
9

FORMULA EMPIRICA DE HIDROCARBUROS

Numero de hidrocarburos
Metano Etano Propano Butano Pentano

Formula empirica
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

Hexano Heptano
octano Nonano Decano

C6H14 C7H16
C8H18 C9H20 C10H22

HIDROCARBUROS INSATURADOS
Cuando en la cadena de carbono existen uno

o mas enlaces dobles o triples. Los hidrocarburos aciclicos no saturados pueden tener un solo enlace doble y reciben el nombre de Alquenos, ej. CH3-CH=CH3 o propeno. Los Hidrocarburos insaturados en cuya cadena hay un triple enlace se denominan Alquinos, ej. CH C-CH2- CH3 o butino.

ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos
si hay un nico doble enlace: CnH2n para nombrar un alqueno se cambia la

terminacin del alcano por eno Alquinos si hay un nico triple enlace: CnH2n-2 para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por ino.

ALQUENOS Y ALQUINOS
ALQUENOS
CH2 = CH2

Eteno (etileno)
ALQUINOS HC Etino

CH3-CH2 CH=CH2 1-buteno

CH2

CH3-CH2C 1-butino

CH

Hidrocarburos aromticos
Provienen de la caracterstica comn de toda una serie de sustancias de origen vegetal conocidas por su olor fragrante (vainilla, benju, comino) . Nombre genrico: renos El ms conocido: benceno su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales, la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es lo que se conoce con el trmino Aromaticidad.

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se representan mediante

Estructuras de Kekul

Representacin

de orbitales moleculares simplifificada

Nomenclatura de los renos

1. El nombre del sustituyente se antepone a la

palabra benceno 2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posicin relativa se puede indicar mediante nmeros 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos: 1. o- (orto) 2. m- (meta) 3. p- (para) respectivamente

Hidrocarburos Aromticos
3. Si hay ms de 2 sustituyentes hay que

procurar que los nmeros que indican su posicin sean lo ms pequeos posible. EJ. metilbenceno (tolueno) 1,2-dimetilbenceno (o-xileno)

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Al sustituir hidrgenos de un hidrocarburo por

tomos, o grupos de tomos se obtienen sus derivados. 1-HIDROCARBURO HALOGENADOS Son el resultado de la sustitucin de uno o mas Hidrgenos de la cadena por un halgeno. CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano CH3CHBrCH3: 2-bromopropano CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro2,2-difluorobutano

Hidrocarburos halogenados
Algunos nombres tradicionales aceptados:
CHF3:

fluoroformo CHCl3: cloroformo CHBr3: bromoformo CHI3: yodoformo

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

como siempre, los sustituyentes se citan por

orden alfabtico.

ALCOHOLES La funcin alcohol resulta de sustituir un

tomo de hidrogeno del hidrocarburo por el grupo OH o grupo hidroxilo. Para los hidrocarburos aromticos la sustitucin debe realizarse en la cadena lateral , pues si tiene lugar en el ncleo los compuestos resultantes se denominan Fenoles.

ALCOHOLES
Lo que caracteriza a estos compuestos es la presencia de enlaces sencillos COH alcoholes: ROH fenoles: ArOH Los alcoholes se nombran eligiendo como hidrocarburo fundamental la cadena mas larga que contenga el grupo - OH y el sufijo del grupo es ol.

CH3OH o Metanol o alcohol metlico

CH3-CH2OH o Etanol o alcohol etlico

ALDEHIDOS Y CETONAS
Se identifican porque tienen en comun el

radical carbonilo C O. Los aldehidos se nombran sustituyendo el sufijo ol del alcohol por el sufijo al o a partir del nombre del acido al que dan origen. ej. CH3-CHO = Etanal o acetaldehdo Las cetonas se designan sustituyendo por ona la ultima o del nombre del hidrocarburo del cual derivan. Ej. CH3-CO-CH3 = propanona o acetona

ALDEHDOS Y CETONAS
Caracterstica comn: El grupo carbonilo (c=o) Para los Aldehdos el grupo carbonilo es terminal y se encuentra enlazado a un hidrogeno, se indica mediante el sufijo -al . Ej, R CHO Metanal (formaldehdo) Etanal o (acetaldehdo)

ACIDOS ORGANICOS
Son los compuestos que contienen en su

molcula el grupo COOH denominado carboxilo por estar formado por el grupo carbonilo (C=O) y el grupo hidroxilo (OH). Se consideran como los productos finales de la oxidacin de los hidrocarburos de los cuales el primer grado de oxidacin son los alcoholes, el segundo los aldehdos y cetonas. Los cidos carboxlicos se nombran sustituyendo con la terminacin -oico la ultima o del nombre del hidrocarburo.

ACIDOS CARBOXILICOS
Cuando el grupo carboxlico esta unido directamente al anillo bencnico el acido se clasifica como aromtico, el mas simple de

ellos es el acido benzoico.

Acido benzoico

ACIDOS ORGANICOS
EJ. CH3-CH2- COOH o Acido propanoico. ETERES

Son derivados de los alcoholes y fenoles por sustitucin del H del grupo OH por un radical alquilo, o bien del agua por sustitucin de los

dos H por radicales orgnicos. Cuando los dos radicales son iguales se denominan simples y si son distintos mixtos. Se nombran con el nombre genrico de la funcin seguido de los nombres de los radicales. Ej. CH3- O- CH2 CH3 ter metiletlico.

 Nombres tradicionales de algunos alcoholes Metanol : El alcohol que se produce en mayor

cantidad. Posicin 21 entre los productos qumicos. Etanol: se encuentra en las bebidas alcohlicas Etilenglicol: soluble en agua, txico, excelente anticongelante para radiadores automviles. Glicerol (Glicerina): mantiene la piel hidratada, aplicacin en cosmtica.

GRUPOS FUNCIONALES
Clases de compuestos orgnicos y sus grupos funcionales.
clase Grupo funcional Ejemplo Nombre del ejemplo
HEXANO 1,PENTENO

Alcano
Alqueno

RH
C=C

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3

Alquinos
ALCOHOL ETER AMINA CARBOXILO R R R

C =C
OH
O NH2 R

CH3 = CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3- O-CH2CH2CH3 CH3CH2CH2-NH2 CH3-CH2-COOH

2-0CTINO
1,BUTANOL METIL,PROPIL,ETER AMINOPROPANO ACIDO PROPANOICO

R - COOH

FENOLES

HIDROQUINONA

OH

AMINAS
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco (NH3)

en las aminas los hidrgenos del amoniaco son remplazados por uno, dos o tres grupos y reciben el nombre de: Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R Amina terciaria: R3N Nomenclatura Nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por orden alfabtico y terminar con la palabra amina. Etilamina, Etanamina: CH3-CH2-NH2

AMINAS AROMATICAS
Cuando el grupo amino esta unido directamente al anillo aromtico N H DIFENILAMINAS
N
OTRAS AMINAS

ACTIVIDAD
Investiga cuales son las principales diferencias entre alcoholes y fenoles.
Elabora un cuadro sinptico con los

compuestos orgnicos e inorgnicos , domsticos e industriales mas utilizados, sus consecuencias para la salud y las precauciones que deben tenerse en cuanto a su uso.

EJERCICIO
COMPUESTO
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

NOMBRE DEL COMPUESTO

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

NOMBRE DEL COMPUESTO

COMPUESTO

FeO Li2O2 H3PO4 Na3SCN FeCl2 BaCO3 FeS N2O5 Fe(OH)3 MgCl2 NO2 NH4NO3 CoBr2 Fe2O3 NaHCO3

Nitrato de bario cido hipocloroso Nitrito de plata cido sulfhdrico Sulfito de aluminio Perxido de sodio Carbonato de niquel (II) xido de bario xido de mercurio (I) Cromato de aluminio Carbonato de bario Sulfuro de hierro (II) Clorato de potasio Permanganato de bario Trixido de diarsnico

FIN