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Isomeria geomtrica (E / Z)
Conveno para estabelecer os grupos de maior prioridade em cada carbono: Grupos de maior prioridade no mesmo lado do plano (Zuzammen) Grupos de maior prioridade em lados opostos do plano (Entgegen)
H3C C C CH3 H H
d)
g) H3C C C H H COOH
h) Br Cl
Quiralidade Propriedade puramente geomtrica: um objeto quiral sempre que no sobreponvel sua imagem no espelho.
Do grego: (quiros) = mo
Quiral:
Aquiral:
Molculas quirais
Compostos quirais - imagem especular no sobreponvel molcula original Compostos no quirais - imagem especular sobreponvel molcula original
Enantimeros
Molculas que apresentam C estereognico (C*)
Metano
Clorometano
Diclorometano
Bromo clorometano
Plano de simetria - plano imaginrio que corta a molcula de maneira que as duas metades desta sejam uma imagem especular da outra
Exerccio 2 Escreva frmulas tridimensionais para o par de enantimeros das molculas abaixo que apresentem carbono estereognico a) 2-fluropropano c) 2-clorobutano e) 2-bromopentano g) 3-metil-hexano b) 2-metilbutano d) 2-metil-1-butanol f) 3-metilpentano h)1-cloro-2-metilbutano
A maioria das molculas nos seres vivos so quirais. Alm disso, quase sempre so isoladas como um nico estereoismero dos muitos possveis.
pureza ptica =
Ex: A rotao ptica de uma amostra de 2-butanol +6,76. Qual o excesso enantiomrico?
[]D= +8,7
[]D= -8,7
Cl CH3CH2 H
2. Se o grupo de menor prioridade est na horizontal, o nome o oposto da direo da flecha
CH2CH2CH3
(R)-3-clorohexano
CH3 H OH CH2CH3
(S)-2-butanol
CO2H H OH CH3
(S)-cido ltico
Br H D CH3
b)
Cl F I Br
Enantimeros e Diasteroismeros
Pares de enantimeros (1,2) e (3,4) no so facilmente separveis Diastereoismeros estereoismeros que no so imagem especular um do outro (1,3) (1,4) (2,3) (2,4). Apresentam propriedades fsicas diferentes e podem ser separados.
CO2H H
CO2H HO
NH2
C
(R)
OH
C
(S)
+ C6H5
C
CH3
Agente de resoluo
C6H5
C6H5
(R)-amina
C
CH3 (R)
C
(S)
C
CH3 (R)
OH cido (R)
H cido (S)
C6H5
C6H5
Mtodo direto
Mtodo indireto
Separao de substncias racmicas em seus correspondentes enantimeros, utilizando fase estacionria quiral.
Sntese de diastereoismeros por agente quiral, seguido por cromtografia em coluna aquiral
Mais vantajosa: *Aplicvel a n vasto de racematos *Separa enantimeros de difcil derivatizao (hidrocarbonetos) *Fornece enatimeros em elevado grau de pureza!
Sugesto de leitura: Vollhardt, 4 Ed. Cap. 5 (captulo todo) Solomons, 8 ou 9a Ed. Cap. 5 (exceto 5.10) Paula Bruice, 4a Ed. Cap. 5 (5.1 a 5.14)