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7.1. Introduo Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um tomo de carbono saturado (com hibridizao sp3)
Frmula Geral:
R OH (R = alquil)
Exemplos: Metanol: txico; morte pode ocorrer com apenas 30 mL;5 milhes de toneladas/ano nos USA. 1,2-Etanodiol: 2,6 milhes de toneladas/ano (USA); anticongelante
Preparao:
Exemplos:
OH
OH
Um lcool pode ser considerado como tendo propriedades intermedirias entre um alcano e a gua:
R-H um alcano
H-OH gua
R-OH um lcool
Fenis Compostos que possuem um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel benznico so chamados fenis.
Exemplos:
7.2. Propriedades lcoois possuem pontos de ebulio muito mais altos que teres ou hidrocarbonetos com peso molecular comparvel. Exemplo:
CH3CH2CH2CH2OH (PM=74): 118 oC CH3CH2OCH2CH3 (PM=74): 35 oC CH3CH2CH2CH2CH3 (PM=72): 36 oC
Ligao de Hidrognio
Recordando...
Solubilidade em gua: A solubilidade dos lcoois na gua diminui gradualmente medida que cresce a parte alqulica da molcula. lcoois de cadeias longas so mais parecidos com os alcanos do que com a gua.
Polaridade: A eletronegatividade do oxignio causa uma distribuio no simtrica da carga em lcoois. Este efeito polariza a ligao O-H de maneira que o hidrognio tenha uma carga parcial positiva, o que resulta em um momento dipolar similar ao observado para a gua:
lcoois so cidos fracos e bases fracas i) lcoois como cidos: O oxignio pode acomodar a carga negativa, tornando o lcool cido:
Alcxidos so muito teis tanto como base quanto como nuclefilos. Formao de alcxido:
Exemplos:
pKa CH3OH H2O CH3CH2OH (CH3)3COH Acidez relativa nos lcoois: 15,5 15,74 15,9 18
Molculas, como lcoois, que podem atuar tanto como cidos quanto como bases so chamadas de anfteras. A natureza anfotrica do grupo hidroxi caracteriza a reatividade
Hidratao de Alcenos
Na presena de um catalisador cido, gua adicionada a alcenos dando lcoois. Esta adio ocorre segundo a regra de Markovnikov. Equao Geral:
Exemplos:
7.4. Reaes dos lcoois 7.4.1. Converso de lcoois em Haletos de Alquila i) lcool com Haletos de Hidrognio:
Exemplos:
Mecanismo:
Exemplos:
Brometos: PBr3
Cloretos: SOCl2
Iodetos: I2, P
Recordando o Mecanismo: