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ATTENTION : CETTE EXPERIENCE EST DANGEREUSE !

Le perchlorure de fer (III) est une solution corrosive. Il faut donc la manipuler en utilisant des gants et des lunettes. 1. Prparer une solution A de perchlorure de fer (III) 2 mol/L. Verser, dans un bcher, 10 mL de cette solution. Pipeter, sans aspirer directement, 1 ml de la solution A et le verser dans un tube essais A. 2. Prparer une solution B, en diluant approximativement deux fois le reste. Pipeter, sans aspirer directement, 1 ml de la solution B et le verser dans un tube essais B. 3. Mettre, cte cte, deux cristallisoirs A et B, identiques et de taille moyenne. Poser une prouvette pied A dans le cristallisoir A, et une prouvette identique B dans le cristallisoir B. Verser 10 mL d'eau oxygne 130 volumes dans chacune de ces prouvettes. 4. Verser, simultanment, le contenu du tube essais A dans l'prouvette A et celui du tube B dans l'prouvette B. Remarque : Si la simultanit est irralisable, il faut imprativement que le mlange B soit ralis avant le mlange A.

Espace pdagogique

Introduction : chimie organique et carbone

Qu'est ce qu'tudie la chimie organique ? La chimie organique tudie les molcules composes d'atomes de carbone et d'hydrogne. C'est le point commun entre toutes les molcules organiques. Voici quelques molcules organiques pour illustrer cela :

propane

thylamine

glycol

thane

thylne glucose cycle benznique

acide actique

Ces molcules organiques sont diffrentes car le nombre d'atomes varient, d'autres atomes peuvent venir se greffer sur les atomes de carbone et d'hydrogne (on parle alors d'htro atomes), la faon dont les atomes sont assembls, leurs structures ( une liaison simple ou une double liaison entre deux atomes par exemple). Tout cela a demand que l'on regroupe les molcules ayant le mme comportement. Le carbone a un rle trs important dans les molcules organiques, d'o vient-il, que produitil ?

Ce schma montre le cycle du carbone, sous sa forme gazeuse (CO2) ou solide. Les vgtaux produisent (lors de la respiration) et absorbent du CO2 ( lors de photosynthse). De mme une certaine quantit de CO2 est dissoute dans l'eau. (Le dioxyde de carbone est utilis aussi dans les boissons gazeuses mais en beaucoup plus concentr). La dcomposition de vgtaux, d'tre vivant produit aussi du CO2 et la combustion des produits de cette dcomposition (charbon, gaz naturel et ptrole) libre galement du dioxyde de carbone. Mais, comment obtient-on du charbon, du ptrole ou du gaz naturel partir de la dcomposition d'tre vivants ? Le charbon : Le charbon provient de la dcomposition de vgtaux en milieu humide (marcageux). Ces dbris ont ensuite ts recouverts d'paisses couches d'alluvion. Les molcules de ces dbris carbons, ont t soumis une forte pression et une temprature leve. Dans ces conditions, les molcules perdent leurs atomes d'hydrogne et d'oxygne. Il ne reste plus que du carbone. Ce phnomne s'appelle carbonisation. Plus la carbonisation est longue, plus la teneur en carbone du charbon ainsi obtenu augmente. Le ptrole & le gaz naturel : A la base, il s'agit aussi d'une dcomposition de matire organique d'origine vgtale et animale. Sous l'action de la chaleur, de la pression et de certaines bactries, cette matire organique a perdu ses atomes d'oxygne et est devenue un mlange d'hydrocarbures ( composs de carbone et d'hydrogne). Ces molcules liquides et gazeuses ont lentement travers les roches poreuses pour tre emprisonnes dans des roches impermables. La

carbonisation est galement prsente, car il y a une hausse de pression et de temprature, mais insuffisante pour faire perdre aux molcules leurs atomes d'hydrogne. Lorsque la quantit de gaz emprisonn dans la roche (gisement) est faible mais qu'il y a beaucoup de molcules liquides, on parle de gisement de ptrole, dans le cas contraire de gisement de gaz naturel. Les roches impermables emprisonnant les hydrocarbures liquides et gazeux sont appeles roche magasin. Et le ptrole trouve son nom tout naturellement de l'endroit o on l'extrait : du latin Ptra (la pierre) et olum (huile). Le ptrole est donc un mlange d'hydrocarbures, mais comment les sparent-on ? Car les molcules le composant ont des longueurs et des proprits diffrentes. Les oprations qui permettent la sparation des diffrentes longueurs de molcule ou longueur de chane s'appelle Raffinage. Le raffinage est compos de deux oprations : 1. La distillation. Les hydrocarbures (ptrole) contenus dans le mlange ont des tempratures d'bullitions diffrentes selon leur longueur de chane. Pour le sparer, on va donc le chauffer. tour distiller (schma) a. On porte le mlange dans une tour distiller +/- 375C b. Les diffrentes molcules encore liquide tombe dans un conduit, les autres sous forme gazeuse continue leur ascension dans la tour. c. La temprature diminue plus on monte dans la tour. Certaines molcules se condensent et tombent sur un plateau o elles sont recueillies l'tat liquide d. Les molcules encore toujours gazeuses arrives au sommet de la tour (t < 60C) restent gazeuses et se retrouveront dans nos bonbonnes de gaz les autres se sont condenses diffrents niveaux.. Les diffrentes longueurs de chane spares du ptrole brut s'appellent fractions. Dcouvrons les diffrentes fractions ci-contre.
(c) schma tour distiller : Chimie Organique, troisime degr (5 et 6) travail collectif ralis par des professeurs de chimie sous la direction des Inspecteurs Philippe ARNOULD et Jacques FURNMONT et de Pierre COLLETTE, Formateur au CAF

note : la temprature diminue plus l'on monte dans la tour de distillation et la longueur de chane des molcules diminue aussi; les plus longues (donc les plus lourdes) en bas et plus courtes (plus lgres) en haut

2. La dsulfuration : Dans les diffrentes fractions recueillies, il y a encore beaucoup d'atomes de soufre. Afin d'viter que lors de la combustion l'on ne libre trop de SO2 qui ragit avec de l'oxygne et l'eau pour former de l'acide sulfurique de manire incontrle (pluies acides).On enlve une grande partie du soufre en passant les hydrocarbures sous un courant d 'hydrogne. Le soufre

ayant une grande affinit avec l'hydrogne est "pomp" hors des hydrocarbures. L'on produira ensuite de l'acide sulfurique, mais de manire contrle afin d ' viter la formation de pluies acides. Voici comment le SO2 relch dans l'air lors de la combustion des hydrocarbures forme des pluies acides :
combustion de l'hydrocarbure

S + O2 --> SO2
raction avec l'oxygne contenu dans l'air

SO2 + O2 --> SO3


raction avec la vapeur d'eau contenue dans l'air

SO3 + H2O --> H2SO4 = formation d'acide sulfurique et de pluies acides Voici qui clture cette introduction. Nous avons vu qu'il peut y avoir des molcules composes des atomes H & C (hydrocarbures) et galement des composs avec des htro atomes. Ces diffrentes compositions ont ts regroupes par la ressemblance de leurs proprits sous diffrentes fonctions. (point 2)

Les fonctions organiques

Suite aux observations des diffrentes molcules organiques de la page prcdente, l'on peut constater que toutes sont constitues d'une chane d'atomes de carbone (chane carbone) sur laquelle viennent se greffer soit des atomes d'hydrogne soit des groupements d'autres atomes. Chacun de ces groupements permet de dterminer la fonction organique d'une molcule. Il peut y avoir plusieurs fonctions pour une molcule. sans htroatome Alcane
Nom de la fonction / du groupement structure du groupement note(s) uniquement compos d'atomes lis par des liaisons simples Contient au moins une liaison double

Alcne

Alcyne

prsence d'une triple liaison entre deux carbones prsence d'un cycle 6 atomes de carbone alternant liaisons simples et doubles 1 oxygne 2 lectrons libres sur lequel se greffe un hydrogne 1 oxygne double liaison sur 1 carbone, avec un oxygne liaison simple sur le mme carbone suivit d'un hydrogne 1 oxygne double liaison sur 1 carbone, avec un oxygne liaison simple sur le mme carbone suivit d'un Carbone Un azote seul de greffant sur un atome de carbone le tout entour d'hydrogne. 1 double liaison oxygne deux lectrons libres avec une liaison simple hydrogne sur le mme

Aromatique

avec htroatomes Alcool

Acide carboxylique

Ester

Amine

Aldhyde

carbone

Ctone

une liaison double d'oxygne sur un carbone. Une liaison double d'un oxygne et une liaison simple d'un azote suivit d'un carbone sur le mme atome de carbone.

Amide

Note : Dans les reprsentations ci-dessus, des hydrognes ou des chanes carbones viennent se fixer sur les espaces libres.

Les alcanes

I. formule gnrale : Cette formule permet de dterminer le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogne (les seuls composants des alcanes) prsents dans une molcule. Le nom de ces molcules composes uniquement de Carbone et d'Hydrogne et correspondant la formule gnrale ci-dessous sont des HYDROCARBURES SATURES. Saturs car chaque atome de carbone est entour de quatre "voisins" diffrents.

Cn H 2n+2
n dsigne le nombre d'atomes de carbone dont la molcule est constitue. Pour trouver le nombre d'hydrogne, il suffit de remplacer n dans l'quation 2n+2, par le nombre d'atome(s) de carbone.

Donnez le nombre d'hydrognes ou de carbones constituant les alcanes suivants : C6H? C?H6 C25H? C?H24 a. b. c. d.

II. Structure - forme :

1. Le mthane, la molcule la plus simple existant en chimie organique : reprsentation en 2D reprsentations en 3D

Le schma en 2D est la reprsentation de Lewis de la molcule. En observant les schmas de la molcule en 3 dimensions, l'on se rend compte que la molcule n'est pas plane. La structure de la molcule est ttradrique. l'angle form entre les liaisons C-H est maximal et atteint 10928'

2. L'thane (C2H6): reprsentation en 2D reprsentations en 3D

A cause des proprits des lments, une liaison covalente se forme entre les deux carbones et chacun d'eux s'entoure de 3 atomes d'hydrogne. La reprsentation en 2 dimensions est dites dveloppe, car elle fait apparatre tous les atomes et les liaison qui les unissent et est plane car dans l'alignement de l'cran (2D). La molcule d'thane est former de deux groupement mthyle (CH3). Les atomes peuvent tourner librement l'un par rapport l'autre autour de la liaison covalente entre les deux carbone. Le modle propos comme illustration en 3 dimensions n'est qu'une des nombreuses possibilits sachant que les groupements mthyle sont en rotation autour de l'axe carbone-carbone.

III. La chane carbone linaire des alcanes : en voici quelques-unes :

Le groupement mthyle (CH3) est accroch la place d'un hydrogne sur un des carbone qui sont en fin au en dbut de chane.

Isomrie (plane)

Des isomres sont des composs qui ont la mme formule gnrale (mme nombre d'atomes identiques qui composent les molcules, un peu comme avec un jeu de construction o l'on doit construire le plus de choses diffrentes partir de 2 blocs rouges, 5 verts et 4 bleus), mais qui n'ont pas la mme formule dveloppe. On dit qu'entre ces composs il y a une relation d'isomrie. Des substances isomres n'ont pas les mmes proprits physiques et/ou chimiques. La disposition des atomes dans des molcules isomres peu diffrer de plusieurs faons, ce qui explique l'existence de divers types d'isomrie.

I. Isomrie de position :
Nous avons vu qu'une molcule peut avoir une chane carbone linaire, mais elle peut galement tre ramifie. Ci-dessous sont reprsentes deux molcules qui ont un nombre d'atomes de carbone et d'hydrogne identique (elles ont la mme formule gnrale). Ces substances sont appeles isomres, pourtant leurs structures sont diffrentes. molcule de butane linaire molcule ramifie (isomre du butane)

butane (C4H10) (4+0)

mthylpropane (C4H10) (3+1)

La ramification ne se met jamais sur le premier ou le dernier carbone, car dans ce cas l, il ne s'agit plus d'une chane ramifie, mais d'une chane linaire. En effet; les diffrents groupements sont en rotation autour de l'axe C - C. Attention galement ne pas reprsenter trop d'isomres, la molcule peut "se lire" dans les deux sens. Exemple :

Il s'agit de la mme molcule mais vue d'un autre angle. Elle a subit une rotation de 180, il ne s'agit donc pas de molcules isomres, mais de molcules identiques.

Une astuce pour ne pas oublier de reprsenter des isomres possibles d'une substance : dcompos la molcule de dpart en une addition de deux lments. Exemple avec un octane : (8+0 ; 7+1 ; 6+2 ; 5+3, 4+4), et lorsque la dcomposition en vient additionner les deux mme chiffres, mais dans un autre ordre (5+3), stopper celle-ci !

Formules dveloppes et semi-dveloppes : Nous avons toujours reprsent les molcules de faon dveloppe, en indiquant chaque atome de carbone et la liaison qui les unis. Afin de permettre une criture plus rapide, l'on indique la chane carbone et ensuite le nombre d'hydrogne qui se rattachent chaque atome de carbone. Exemples : criture dveloppe criture semi-dveloppe CH3 - CH2 - CH3 CH3 , le premier carbone, 3 hydrogne sont prsents car il reste 3 "places" disponibles.
( le carbone est de valence IV)

CH2, deux hydrogne sont prsent sur ce carbone car 2 "places" sont disponibles.

Lorsqu'il y a des ramifications, l'on peut soit les mettre graphiquement, soit mettre une parenthse aprs la formule du carbone sur lequel il se rattache.

soit : Soit : CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3


Les isomres de position appartiennent la mme fonction et ne diffrent que par la position le long de la chane d'un atome ou d'un groupe d'atome. Leurs proprits chimiques sont habituellement voisines, mais leurs proprits physiques diffrent (temprature d'bullition, densit, ...).

Les molcules ci-dessous sont des substance isomre de l'octane (C8H18), vrai ou faux ?

1. Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

2. Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

3. 4. Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

5. Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

II. Isomrie de constitution :

Le seul point commun entre des isomres de constitution est qu'ils possdent la mme formule gnrale, ainsi pour les trois molcules donnes en exemple ci-dessus, la formule gnrale est C4H8O2. Ces isomres n'appartiennent pas la mme fonction (acide; dialcool; aldhyde-alcool). Leur isomrie rsulte d'un "hasard". Ces composs diffrent au niveau de leurs proprits chimiques et galement au niveau de leurs proprits physiques (t d'bullition diffrentes, par exemple).

III. Tautomrie :
Des composs tautomres, sont des isomres de constitution qui peuvent se transformer de faon rversible l'un en l'autre. Exemple :

Si l'on fait ragir un mlange de deux formes tautomres "A" et "B" avec un compos ragissant uniquement avec la forme "A", alors les molcules de la forme "B" se transformeront sous la forme de molcules "A". Il s'agit en fait d'un cas d'quilibre chimique (voir la partie chimie minrale).

Les alcanes : nomenclature et proprits


1. Nomenclature des alcanes : a. Alcanes chane carbone linaire (sans ramifications) : Les alcanes dont la chane carbone comporte de 1 4 atomes de carbone se nomment respectivement : CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Et pour les autres alcanes ? mthane thane propane butane mth =1 th = 2 prop =3 but = 4

C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28

pentane hexane heptane octane nonane dcane undcane dodcane tridcane C50H102

C14H30 C15H32 C20H42 C21H44 C22H46 C23H48 C30H62 C35H72 C40H82 Pentacontane ...

tetradcane pentadcane iecosane heneicosane docosane Tricosane triacontane Pentatriacontane ttracontane

Mais pourquoi terminent-ils tous par -ane ? Car c'est de cette faon, en rajoutant la particule -ane au prfixe que l'on nomme une molcule qui appartient la famille des alcanes b. Alcanes chane carbone ramifie : Pour pouvoir nommer une molcule ramifie, il faut d'abord connatre les noms des diffrents groupements qui sont greffer sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de remplacer le prfixe -ane par le prfixe -yl. Exemples : CH3 C2H5 C3H7 C4H9 mthyl thyl propyl butyl mth =1 th = 2 prop =3 but = 4

Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifi, il faut respecter des tapes : 1.Dans la formule de structure (semi dveloppe ou dveloppe), dterminer la chane carbone principale. C'est dire, la chane la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachs les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chane principale nous donne le nom de l'alcane. 6 atomes de carbone en chane principale : c'est un Hexane

2.Afin de situer la ramification, il faut numroter la chane carbone principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numro du carbone o se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numroter dans les deux sens !

3.Dterminer le nom du groupement alkyle, ici mthyle (1 carbone). 4.pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrire celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chane principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature ! Ce qui donne : 2-mthylhexane 1. Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible ! 2. Que se passe-t-il lorsque deux groupements identiques (mthyle par exemple) se retrouvent en deux endroits diffrents de la molcule ? On les regroupe, en prcisant leur place de la plus petite la plus grande entre virgule (2,3,4) puis l'on ajoute mthyle le prfixe qui correspond au nombre de groupements prsents (2 = dimthyl ; 3, trimthyl, 4 ttramthyl,...). Sil y a deux fois la mme ramification sur un mme carbone on indique seulement deux fois sa place entre virgules. Ex : 2 ramifications mthyle en deuxime position sur un octane : 2,2-dimthyloctane Pour cette molcule, CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (entre (.), ce sont les groupements rattachs au carbone),sa nomenclature sera : 2,3,4-trimthylpentane c. Composs cycliques : Les rgles de nomenclatures sont les mmes que pour les composs non-cycliques, la seule diffrence est que le prfixe "cyclo" est rajout dans le nom.

cyclopropane

cyclobutane

cyclohexane

cyclooctane

Cette reprsentation trs simplifie des molcules ne fait apparatre que la structure de la molcule. A chaque angle correspond l'emplacement d'un atome de carbone entour d'hydrogne.

2. Proprits des alcanes : a. La combustion Il suffit de pondrer correctement l'quation (en utilisant parfois des coefficients fractionnaires) pour connatre le nombre minima de moles d'oxygne ncessaire une combustion complte. Combustible + O2 en grande quantit --> CO2 + H2O + E C2H6 + 7/2 O2 --> 2 CO2 + 3 H2O

+E

Si le nombre de moles d'oxygne est infrieur, en dficit, par-rapport ce qu'il faudrait avoir normalement, la combustion est incomplte et produit alors : Combustible (en surplus) + O2 (en dficit) --> CO2 + H2O + E C2H6 + 3 O2 --> CO2 + CO + 3 H2O + E Le CO form lors d'une combustion incomplte est trs nocif pour les tres vivants. Ce gaz prend notamment la place de l'oxygne dans le sang, empchant celui-ci d'alimenter les cellules de l'organisme en oxygne par le mcanisme de respiration.

b. Tempratures d'bullition : Les tempratures d'bullition varient avec la longueur de chane des molcules. Plus la longueur de chane est grande, plus la temprature d'bullition sera leve. Au contraire, plus la longueur de chane sera petite ( C2H6), plus la temprature d'bullition sera faible. (C2H6 est gazeux 0C). Les isomres ramifis de composs linaires ont une temprature d'bullition plus faible que ces composs sans ramifications. Cela est d au fait que la force de cohsion diminue lorsque les isomres prsentent une ou des ramifications.

Les alcnes

I. formule gnrale :

Cn H2n , Cette formule est valable uniquement pour les alcnes possdant une seule double liaison. Pour les alcnes o apparaissent 2 doubles liaisons, la formule devient : CnH2n -2 , pour 3 doubles liaisons, CnH2n -4 , chaque fois 2 hydrogne sont remplacs par une double liaison, ce qui diminue leur nombre dans la formule gnrale des alcnes. Les alcnes sont des Hydrocarbures Insaturs, car un mme atome de carbone, n'est pas entour par 4 lments distincts, et ce cause de la double liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insature. II. Gomtrie : Les lments d'un alcne situs autour de la double liaison sont tous contenus dans un mme plan. La gomtrie autour de cette liaison est plane. A cause de la double liaison, les rotations autour de l'axe carbon sont impossibles. 2 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une premire fois les carbone entre eux et les hydrogne aux carbone. Cette liaison est la liaison sigma () . Il y a ensuite, une deuxime liaison entre les deux atomes de carbones. Cette liaison sort lgrement du plan de la molcule et est plus fragile. Cette liaison est appele (pi). C'est cette liaison qui se rompra lors de ractions chimiques avec d'autres composs. III. Nomenclature :

1. Reprer la chane carbone principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la double liaison. La plus longue chane carbone, n'est donc pas forcment la principale.

2. Numroter la chane principale de faon ce que la double liaison soit mise la plus petite position possible. (ici : 2). Dterminer la longueur de la chane carbone (5 = pentne). La terminaison de la molcule sera : ...pent-2-ne

3. Dterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit : 3,4-dimthylpent-2-ne (cf. alcanes2 !)

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des double liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilit possible ! 2. Et comment nommer une molcule possdant 2 double liaisons ? Trs simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (sil y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-dine (dine, car 2 liaisons, trine, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molcule par exemple pentadine, pour le reste, la nomenclature reste identique. Comme ci-dessus, lorsqu'il y a deux fois le mme groupement, il faut le regrouper.

Nommez ces molcules (reprsentation semi-dveloppe):

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

IV. Proprits : A. Tout comme les alcanes, les alcnes ralisent aussi la combustion complte et incomplte dans les mmes conditions que ceux-ci. B. L'addition, une proprit des alcnes.

Nous avons vu que les alcnes possdent au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Nous avons galement remarqu que deux types de liaisons existent entre ces atomes : , une liaison de base, assez solide entre les deux atomes de carbones, et , une liaison qui n'est pas dans le plan, qui est fragile et qui ragit facilement avec d'autres molcules. Voici schmatiquement ce qui se passe lors de la mise en prsence d'un alcne et d'une autre molcule ragissant avec celui-ci. 1. Lors de la mise en prsence d'un alcne avec une autre molcule, la liaison , de l'alcne se brise et l'autre molcule se brise galement (de faon symtrique sil s'agit d'une molcule symtrique, en deux groupements dans les autres cas). 2. Les lectrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la molcule brise viennent se greffer sur les restes de la double liaison de l'alcne, formant un alcane avec htro atome(s). Diverses ractions d'addition : 1. Ajout d'eau (+H2O), cette addition s'appelle raction d'hydratation : - CH3 - CH = CH2 + H -|- O - H --> CH3-CH2-CH2 (OH) (un alcool est cr) 2. Ajout d'hydrogne (+H2), cette addition s'appelle raction d'hydrognation(*) : - CH3 - CH = CH2 + H -|- H --> CH3-CH(H)-CH2(H) soit : CH3-CH2-CH3
(*) L'hydrognation permet la production de margarine partir d'huiles vgtales.

3. Ajout de dichlore, de dibrome,... (+Cl2), cette addition s'appelle raction d'halognation : - CH3 - CH = CH2 + Cl -|- Cl --> CH3 - CH(Cl) - CH2(Cl) 4. (+HCl), cette addition n'a pas de nom prcis : - CH3 - CH = CH2 + H -|- Cl --> CH3 - CH(H) - CH2(Cl)

La polymrisation, une addition particulire

Qu'est ce qu'un polymre ? C'est une molcule gante (macro-molcule) ayant une masse molaire comprise entre 15000 et 18000 g/mol rsultant de l'addition d'un trs grand nombre de petites molcules organiques appeles monomres. Nous nous limiterons exposer la premire mthode de synthse des polymres, l'addition. Ces polymres sont synthtiss partir d'un seul type de monomre (ex : CH2 = CH2). Lors de la synthse, un trs grand nombre de ces monomres se lient les uns aux autres par des liaisons covalentes simples, afin de former une trs longue chane. Schmatisation partir d'un exemple : CH2 = CH2 n. CH2 = CH2 => -(-CH2 -- CH2-)-n ou ... - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - ... soit un alcne : (A=A) dont on a une quantit n --> -(-A-)-n , ce qui donne une chane : ... (A)-(A)-(A)-(A)-... L'indice "n" est appel degr de polymrisation ou indice de polymrisation. La plupart des alcnes ramifis ou non ralisant cette polymrisation appele polyaddition. Une polymrisation par addition est donc une succession de mme molcule. La molcule de base reproduite plusieurs fois est appele motif. Dans les polymres produits, un numro est grav dans un triangle gnralement form de trois flches. Les numros de 2 7 sont synthtiss grce la raction de polyaddition. Les diffrents types de polymres obtenus par polyaddition : Si le monomre est CH2 = CHZ la formule gnrale dun polymre de polyaddition est : ( CH2 CHZ )n
Si H remplace Z alorsson nom est polythylne (PE) : films de protection, boites alimentaires, isolants Si CH3 remplace Z alorsson nom est polypropylne (PP) : lectromnager, planches de bord auto, tuyaux Si Cl remplace Z alorsson nom est polychlorure de vinyle (PVC) : tubes lectriques, huisserie, bouteilles.. Si C6H5 remplace Z alorsson nom est polystyrne (PS) : mobilier, pots de yaourt, jouets, pinces linge . Si CH3COO remplace Z alorsson nom est polyactate de vinyle (PVAC) : vernis, peintures

Les alcynes

I. formule gnrale :

Cn H2n-2 , tel est la formule gnrale des alcynes, qui possdent une triple liaison entre deux carbones. Les alcynes sont des Hydrocarbures Insaturs, car un mme atome de carbone, n'est pas entour par 4 lments distincts, et ce cause de la triple liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insature. II. Gomtrie : Les lments entourant la triple liaison sont situs sur une droite. La molcule est linaire autour de la triple liaison. A cause de la triple liaison, les rotations autour de l'axe carbon sont impossibles. 3 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une premire fois les carbones entre eux et les hydrognes aux carbones. Cette liaison est la liaison sigma () . Il y a ensuite, deux autres liaisons entre les deux atomes de carbone. Ces liaisons sortent lgrement du plan de la molcule et sont plus fragiles. Ces liaisons sont appeles (pi). C'est cette liaison qui se rompra lors de ractions chimiques avec d'autres composs. III. Nomenclature :

1. Reprer la chane carbone principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la triple liaison. La plus longue chane carbone, n'est donc pas forcment la principale. 2. Numroter la chane principale de faon ce que la triple liaison soit mise la plus petite position possible. (ici : 1). Dterminer la longueur de la chane carbone (6 = hexyne). La terminaison de la molcule sera : ...hex-1-yne

3. Dterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit : 3-mthylhex-1-yne

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des triples liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilit de placement de ceux-ci ! 2. Et comment nommer une molcule possdant 3 triples liaisons ? Trs simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (sil y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diyne (diyne, car 2 liaisons, triyne, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molcule par exemple pentadiyne, pour le reste, la nomenclature reste identique. Lorsqu'il y a deux fois le mme groupement, il faut le regrouper.

Nommez les diffrents composs suivants et donner leur formule gnrale :

Formule gnrale : CH 1.

Formule gnrale : CH 2.

Formule gnrale : CH 3.

Formule gnrale : CH 4.

Formule gnrale : CH 5.

IV. Proprits : A. Tout comme les alcanes et les alcnes, les alcynes ralisent aussi la combustion complte et incomplte dans les mmes conditions que ceux-ci. B. L'addition : Tout comme les alcnes, les alcynes peuvent raliser la raction d'addition, cela dans les mmes conditions que ceux-ci. Voici schmatiquement ce qui se passe lors de la mise en prsence d'un alcyne et d'autres molcules ragissant avec celui-ci. 1. Lors de la mise en prsence d'un alcyne avec une autre molcule, une des liaisons se brise et l'autre molcule se brise galement (de faon symtrique sil s'agit d'une molcule symtrique, en deux groupements dans les autres cas). 2. Les lectrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la molcule brise viennent se greffer sur les restes de la triple liaison de l'alcyne, formant un alcne avec htro atome(s).

Les alcools

I. formule gnrale : Cn H2n+1OH, valable uniquement pour les molcules ne possdant qu'une fonction alcool. Il existe aussi des molcules alcnes sur lesquelles viennent se fixer des fonctions alcools. Dans ce cas la formule gnrale est Cn H2n-1OH. La fonction alcool prend toujours la place d'un hydrogne. Les alcools sont des molcules satures, car un mme atome de carbone, est entour par 4 lments distincts.

Les alcools se divisent encore en trois catgories : primaire, tertiaire et secondaire.

Formule gnrale

nom primaire

R-CH2-OH

caractristiques Un alcool est primaire si la fonction alcool (OH) se trouve en fin ou en dbut de chane. Butan-1-ol Un alcool est secondaire si la fonction alcool se trouve dans la chane carbone. Butan-2-ol ; butan-3-ol Un alcool est tertiaire si sur un mme carbone se trouvent une ramification et la fonction alcool. Mthylpropan-2-ol

secondaire

tertiaire

L'oxydation (perte d'lectrons) de ces composs donne d'autres composs aux fonctions diffrentes :

II. Gomtrie de la fonction alcool : Le R reprsente une chane carbone alcane ou alcne sur laquelle vient se greffer une fonction alcool. La molcule est polaire, car la diffrence d'lectrongativit entre l'oxygne et l'hydrogne fait apparatre des charges partielles qui ne se compensent pas. (voir http://chimie.net.free.fr). La forme de la fonction alcool est donc un "V", cette forme et la polarit attribueront des proprits spciales aux alcools. III. Nomenclature : 1. Reprer la chane carbone la plus grande contenant la fonction alcool.

2. Numroter les carbone de faon ce que la fonction alcool ait le plus petit numro possible. 3. La fonction alcool dtermine le nom de la molcule. Celle-ci finira par -OL

4. Dterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chane carbone en spcifiant de quel type de chane carbone il s'agit alcane ou alcne.

Ce qui donne : 2-thylpentan-1-ol


1. Lorsqu'il y a prsence d'un alcne, nommer comme suit : position ramification + prfixe alcne + position double liaison + ne + position fct alcool + OL 2. Lorsqu'il y a plusieurs alcools, procds comme pour les alcnes, citer les deux positions des groupements (-2,3-) et terminer par : si 2 alcools : diol Si 3 alcools : triol 3. Ne pas indiquer les positions lorsqu'il n'y a qu'une seule possibilit pour placer les ramifications, fonctions, doubles liaisons,... exemple de nomenclature pour un alcool avec chane carbone alcne : 2-propylbut-3-n-1-ol. Attention, la chane carbone doit donner la priorit la fonction alcool, mais doit aussi contenir l'alcne. Il ne s'agit donc pas ncessairement de la plus grande chane carbone !

Nommez les composs suivants :

1.

2.

3.

4.

5.

6.

IV. Proprits : A. Temprature d'bullition : Les alcools ont une temprature bien plus leve que les alcanes ou alcnes de masses molaires semblables, par exemple, l'thane une temprature d'bullition de -89C, alors que l'thanol a lui, une temprature d'bullition de + 78C. Si la temprature d'bullition est beaucoup plus importante, c'est que la molcule se comporte comme une molcule plus lourde que ce qu'elle est rellement. Cela est du la prsence dans les molcules d'alcool du groupement OH. Dans ce groupement, la liaison O-H est fortement polarise vers l'atome O, lment le plus lectrongatif (cf. www.chimie.net.tf).

En fait, les oxygne et hydrogne de chaque molcule sont attirs l'un par l'autre (+ et s'attirent). Il s'agit d'une action lectrostatique entre l'oxygne (-) d'une molcule et l'hydrogne (+) d'une seconde. Ces liaisons lectrostatiques sont appeles "ponts hydrogne". L'nergie fournie devra donc d'une part briser ses ponts hydrogne et seulement ensuite pourra porter bullition la molcule. (2 fois plus de travail effectuer, donc plus grand besoin en nergie). B. Solubilit : Mthanol, thanol et propan-1-ol sont solubles dans l'eau en toutes proportions. C'est la prsence du groupement hydroxyle (OH) dans les molcules d'eau (H2O) et d'alcool, et la possibilit de formation de ponts hydrogne entre les molcules d'eau et d'alcool qui explique cette grande solubilit, pour autant que la chane carbone ne soit pas trop longue !

C. Combustion : Comme tous les composs organiques contenant du carbone, les alcools peuvent raliser la combustion. Alcool + O2 ---> CO2 + H2O +E ( pondrer)

Que signifie l'inscription en sur une bouteille d'alcool ? (par exemple une bire 5) Cela signifie que pour 100 mL de boisson, une temprature de 15C, La boisson renferme 1 mL d'alcool. Donc pour notre exemple, une bire contiendra 5 mL d'alcool pour 100mL de liquide 15C (La limite autorise est de 0.5g/litre de sang en Belgique).

Les acides carboxyliques

I. formule gnrale : "R" tant une chane carbone alcane ou alcne. La fonction acide carboxylique se reprsente COOH en reprsentation semi-dveloppe.

R
II. Nomenclature :

La fonction acide se place toujours en fin ou dbut de chane !

1. Reprer la chane carbone la plus grande contenant la fonction acide. 2. Numroter les carbones en dmarrant de la fonction acide. 3. La fonction acide dtermine le nom de la molcule. Le prfixe sera toujours acide et le nom finira par -oque 4. Dterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chane carbone. Il ne faut pas donner la position de la fonction acide car celle-ci est toujours en dbut ou fin de chane carbone.

Ce qui donne : Acide 3-mthylpentanoque


Pourquoi ne faut-il pas mettre la position de la fonction acide dans la nomenclature, elle peut pourtant tre au dbut ou la fin ? Car dans ce cas l, il s'agira de substances identiques : exemple :

exemple de nomenclature pour un acide avec chane carbone alcne :

Acide 3-mthylpent-5-noque. Attention, la chane carbone doit tre numrote depuis la fonction acide et doit comprendre la double liaison.

I. L'un des acides carboxylique le plus connu est le vinaigre, mais quel est sa formule semidveloppe, sachant qu'il se nomme acide thanoque ? (Laisser les indices taille normale) II. Donner la nomenclature des composs suivants :

1.

2.

3.

4.

IV. Proprits : A. raction Acide-base : Tout comme les acides minraux ragissant avec une base, l'acide organique et une base de formule gnrale MOH (voir http://chimie.net.free.fr ), formera de l'eau (H2O) + un sel organique de formule gnrale R-COOM

exemple : CH3-COOH + B. raction d'estrification:

NaOH --> H2O + CH3-COONa

Un acide carboxylique et un alcool peuvent ragir ensemble. Ces deux composs organiques vont s'assembler pour former un ester. ---> Chapitre 8

Les esters

I. formation : Un ester rsulte de la raction d'un acide carboxylique et d'un alcool. Lacide carboxylique perd lors de cette raction sont groupement |OH| et l'alcool va perdre un hydrogne |H|, la combinaison de ces lments "perdus" formera de l'eau. Donc, un acide et un alcool ragissent ensemble pour former un ester et de l'eau. L'ester se constitue de la faon suivante :

La chane carbone de l'alcool dbarrasse de son atome d'hydrogne, vient prendre la place du groupement OH sur la molcule d'acide. II. formule gnrale : R1 dsignant une premire chane carbone issue d'un acide carboxylique et R2 tant la chane carbone de l'alcool qui s'est "ajouter" l'acide en formant cet ester et de l'eau.

III. Nomenclature : La nomenclature des esters est compose de deux termes, le premier terminant en -oate dsignant la chane carbone issue de l'acide et le deuxime terminant par -yle dsignant la chane carbone de l'alcool.

1. Dterminer la longueur de la chane provenant de l'acide, ici 3 donc propan- et rajout le suffixe OATE : ---> propanoate 2. Ajouter un "de" aprs le nom en -oate 3. Dterminer la longueur de chane provenant de l'alcool, ici 3, donc prop, puis terminer par le suffixe -YLE (avec le "e" car en fin de nom.) 4. Ce qui donne propanoate de propyle

Pour les composs avec ramifications : exemple :

2-mthylpropanoate dthyle IV. Proprits : A. Odeurs :

thanoate 3-mthylbutyle
(* un des composants du got de la pomme)

Beaucoup d'esters ont des odeurs caractristiques et sont la base de parfums artificiels : Nomenclature odeurs thanoate d'thyle Dissolvant thanoate d'hexyle poires Butanoate d'thyle ananas thanoate d'octyle oranges Butanoate de mthyle pommes Butanoate de pentyle abricots ... ... B. raction d'hydrolyse : Un ester de formule gnrale R-COOR' + H2O donnera deux composs : R-COOH et R'-OH . On peut donc crer un ester partir d'un alcool et d'un acide, mais l'on peut galement rcuprer un alcool et un acide d'un ester + H2O. C. raction de saponification : Il s'agit de la raction d'un ester avec une solution de soude (NaOH)

Cette raction applique aux esters particuliers, appels corps gras permet de fabriquer les savons.

Formule gnrale d'un savon : R-COONa.

Les savons :
Un savon est constitu de deux parties : une partie polaire hydrophyle (la tte) et une partie non-polaire hydrophobe mais lipophile (qui aime les lipides), ( la chane carbone).

Les molcules de savons s'ionisent au contact de l'eau (H2O). Elles se fixent alors sur les graisses ou les huiles. La partie lipophile va s'orienter vers les molcules d'huile ou de graisse, tandis que la partie hydrophile s'orientera vers les molcules d'eau.

(C) http://www.ac-montpellier.fr/scphysiques/

Les ttes polaires vont se repousser, car tant charges de plus en plus et il va alors se former une micelle, celle-ci polaire extrieurement va rester dans l'eau. Les micelles tant toutes charges de mme signe se repousseront l'une l'autre vitant la reformation d'un amas de graisses/huiles.

Les Aldhydes et les ctones

I. point commun : Les aldhydes et les ctones ont un point commun, et c'est pour cela que nous les tudions en mme temps. Leur point commun est que la fonction carbonyle est prsente dans les deux composs.

II. formule gnrale : formule gnrale d'un aldhyde formule gnrale d'une ctone

Les fonctions ctones sont places dans une chane carbone, cette fonction n'occupe donc pas les premires et dernires places dans une reprsenter avec deux hydrognes est en fait un compos dont la chane carbone comporte un atome de chane carbone.
carbone.

Les aldhydes se placent toujours en fin de chane, car l'une des liaisons carbone est occupe par un hydrogne. Le compos

III. Nomenclature : Aldhyde Ctone

1. dterminer la longueur de chane : (ici : 4)

1. dterminer la longueur de chane (ici : 5) 2. dterminer la position de la fonction ctone, 2. donner le nom de la chane carbone celle-ci devant tre la plus petite possible (ici : principale (ici : butan ) 2) 3. donner le nom de la chane carbone 3. rajouter le suffixe "al" : (Ici : butanal) principale (ici : pentan) 4. rajouter la place de la fonction entre -...Il ne faut pas donner la position de la fonction, 5. ajouter ensuite le suffixe "one", ce qui car celle-ci se place toujours en fin de chane donne : pentan-2-one

Pour les composs avec chane carbone principale alcne et ramifis : exemple : aldhyde ctone

2-mthylbut-3-nal

4-mtylpent-1-n-3-one (l'accent doit tre enlev)

IV. Proprits : a. temprature d'bullition : Les ctones et aldhydes ont une temprature d'bullition plus leve que les alcanes et les alcnes de mme masse molaire, mais moins leve que les alcools, car mme si les

molcules contenant les fonctions aldhydes ou ctones sont polaires, les forces de cohsion entre ces diffrents composs ne sont pas aussi importantes que celle gnres par les ponts hydrogne dans les alcools.

b. Solubilit : Les aldhydes et ctones sont solubles dans l'eau pour autant que leur chane carbone ne soit pas trop longue. Cette solubilit s'explique par le fait que les fonctions aldhydes et ctones sont polaires, mais si les chanes carbones sont trop longues, celles-ci tant non-polaire, elles exercent plus d'influence et rendent alors la solubilit difficile. V. Usages des aldhydes et des ctones : 1. Les sucres simples comme le glucose, qui contient une fonction aldhyde et le fructose (ctone). Ces composs sont des isomres, leur formule gnrale est C6H12O6 2. Le formol qui est une solution de mthanal (CH2O). Ce produit sous sa forme concentre permet la conservation de pices anatomiques, car il conserve certaines protines, sous sa forme dilue, il sert de dsinfectant. 3. Les aldhydes et ctones peuvent aussi avoir des armes et parfums, ainsi certains armes artificiels utiliss en ptisserie (caf, vanille, moka,...), le citral, qui est un composant de l'arme artificiel du citron, les armes utiliss pour donner de got aux margarines ne sont rien d'autre que des aldhydes et ctones.