Universidade do Rio de Janeiro UNIRIO Centro de Cincias Biolgicas e da Sade CCBS Escola de Cincias Biolgicas ECB Departamento de Cincias

ias Naturais DCN Disciplina de Qumica Orgnica

Prof.: Samira da Guia M. Portugal Curso: Cincias Ambientais Aluno: Clarissa de Mello Braga Teixeira Bianco Turma: A N da Prtica : 01

Ttulo da Prtica : Destilao Simples Destilao da Gasolina (Hidrocarbonetos)

Rio de Janeiro

I.

Objetivos

O objetivo da prtica foi a anlise da frao hidrocarbnica mais rica da gasolina e a identificao dos hidrocarbonetos que a compem. Um segundo objetivo foi o de verificar a acidez do destilado de acordo com a colorao de um indicador. II. Introduo

A tcnica da destilao simples consiste na separao de misturas homogneas ou heterogneas que possuem diferena de ponto de ebulio em torno de 80C entre seus compostos qumicos. A destilao se inicia atravs do aquecimento da amostra a ser destilada, possibilitando assim o rompimento de foras intermoleculares fracas chamadas de dipolo momentaneamente induzido, em temperaturas razoavelmente baixas. A Gasolina consiste em uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias diversificadas, existem compostos de cadeias carbnicas extensas/curtas e ramificadas/lineares. Quanto maior for a cadeia maior ser a temperatura de ebulio da frao (temperatura na qual a amostra passa do estado lquido para o gasoso). Compostos de cadeias ramificadas possuem temperaturas de ebulio menores do que compostos com cadeias carbnicas longas e lineares, mas essa temperatura varia de acordo com a disposio espacial da estrutura da molcula. Em compostos ismeros quanto mais simtrica, quanto mais fcil de encaixar outras molculas na estrutura, maior ser a temperatura de ebulio. Pode-se concluir ento que a temperatura de ebulio da gasolina em si depende da temperatura dos compostos nela presente. Se em uma determinada temperatura a destilao parar, significa que necessrio um aumento na temperatura para assim romper ligaes intermoleculares mais fortes, de fraes maiores. Outra caracterstica qumica marcante para a determinao do ponto de ebulio de uma frao hidrocarbnica a sua massa molar. Quanto maior a massa molar, maior a densidade da substncia e para romper essas ligaes necessrio um poder calorfico maior. Sobre o ponto de vista ambiental, necessrio ressaltar que a presena de alguns compostos oxigenados, nitrogenados e sulfurados podem tornar a gasolina cida. Ocorre assim a formao de anidridos que na atmosfera so capazes de se ligar gua e formar cidos como H2SO4 , H2CO3, HNO2 , entre outros, o que caracteriza a formao da chuva cida. Alm disso, a acidez da gasolina pode danificar o motor do automvel, causando danos financeiros e tambm danos ambientais , j que haveria o descarte do motor . 1

Para se verificar a acidez da gasolina necessrio um indicador corante como o alaranjado de metila que de acordo com a colorao pode indicar acidez , neutralidade ou basicidade. Para evitar que ocorra tais danos, pode-se melhorar o GRAU DE OCTANAGEM da gasolina. O Grau de Octanagem seria o grau de eficincia da gasolina, quanto maior for este ndice maior a potncia fornecida pela gasolina. Gasolina com Grau de Octanagem 100 aquela rica em hidrocarbonetos ramificados com oito carbonos ( 2,2,4- trimetil pentano) que considerada a melhor gasolina. Por outro lado, a gasolina rica em hidrocarbonetos com cadeias lineares extensas ( n-heptano) , possui Grau de Octanagem 0 . III. Materiais e mtodos Materiais utilizados :

Argola Balo de fundo redondo de 125mL Cabea de destilao Condensador de tubo reto Funil analtico Garras Mangueiras de plstico Manta de aquecimento Mufas Pra 4 Prolas de Vidro Proveta graduada Rolha para o termmetro 3 Suportes Universais Tela de Amianto Termmetro Unha Amarrador de po Papel alumnio Pipeta

Metodologia

Para a montagem do equipamento de destilao simples, foram tomados os seguintes passos: A mufa foi presa ao 1 suporte universal, que segurava a garra. Essa garra foi presa unha .Embaixo, foi colocada a proveta , para o recolhimento do destilado. No 2 suporte, o condensador de tubo reto foi anexado com a mufa e com a garra, e conectado unha do 1 2

suporte. Presa por uma mufa e garra ao 3 suporte havia a cabea de destilao, que se ligava ao balo de fundo redondo, que por sua vez foi apoiado sob uma manta de aquecimento. Para segurar a manta , foi presa uma mufa apoiando uma argola que servia como base para uma tela de amianto onde estava apoiada essa manta de aquecimento. Aps, foram anexadas 2 mangueiras entrada e sada de gua e em cada uma delas foi colocado um amarrador de po para dar maior segurana. A mangueira distribuidora de gua deve ser conectada pelo orifcio inferior. Observao: O equipamento deve ser montado em ordem crescente de altura ( da esquerda para a direita) e ter o cuidado de no deixar as vidrarias sobre alguma tenso causada pela fora de presso das garras Aps a montagem do equipamento, a amostra foi medida (100 mL) e transportada do frasco para uma proveta graduada .Para medir a amostra sempre necessrio nivelar os olhos quantidade na proveta, para que no se marque a dosagem errada. Transferiu-se a gasolina da proveta para o balo de fundo redondo, tendo o cuidado de no deixar que o lquido escorresse pelo balo (cautela necessria j que se est trabalhando com um combustvel e h o risco de exploso). As prolas de vidro devem ser colocadas dentro do balo, que ser levado manta. Observao: Para colocar o lquido e as prolas necessrio tirar o balo da cabea de destilao e da manta, depois ele acoplado novamente ao equipamento. Com o balo de volta manta, encaixa-se um termmetro preso a uma rolha na sada superior da cabea de destilao. O termmetro deve ser apoiado de maneira com que a parte metlica seja posicionada um pouco acima da sada para o condensador de tubo reto. Observao: Recomenda-se por o termmetro na rolha antes de acoplar na aparelhagem. Na sada do condensador,entre a unha e a proveta, foi utilizado o papel de alumnio para evitar com que o lquido espirre ou entre em contato com o manuseador, j que a gasolina um combustvel e uma mistura com compostos muito volteis. Comeando a destilao: A manta deve ser ligada em tomada de 110V e a temperatura aumentada at que a amostra comece o processo de ebulio. Assim que a primeira gota de destilado cair na proveta, deve-se marcar a temperatura e repetir o processo de 5 em 5 mL at que se complete 90 mL de destilado no final. Quando estiver chegando ao fim, deve-se interromper o aquecimento e o resduo no destilado deve ser quantificado e colhido com uma pipeta de 10 mL. O resduo deve ser transportado para a proveta graduada e ser misturado com gua destilada na quantidade de 3x o seu volume ( Utiliza-se um basto de vidro para facilitar a interao entre as fases) . Tampa-se a proveta com uma rolha e agita-se o contdo. 3

Aps, espera-se a estabilizao do sistema e retira-se a parte mais aquosa com o auxlio de uma pipeta e transfere-se para um tubo de ensaio limpo. Ento, acrescenta-se duas gotas de indicador de acidez e observa-se a cor da amostra. Esquema de Aparelhagem

IV- Resultados e Discusso Ao se destilar a gasolina, uma mistura de hidrocarbonetos, obteve-se fraes hidrocarbnicas diferentes. No comeo do processo verificou-se que a primeira gota destilada caiu na proveta no momento em que o termmetro marcou 50C e as quantidades posteriores tiveram a temperatura de ebulio de acordo com a tabela:

Tabela Volume (mL) x Temperatura (C) Volume de Gasolina Destilada ( mL ) Primeira Gota 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Temperatura (C) 50C 53C 65C 70C 72C 75C 75C 75C 75,1C 75,2C 50 55 60 65 70 75 80 85 90 76C 77C 79C 80C 82C 82C 130C 141C 153C Volume de Gasolina Destilada ( mL ) Temperatura (C)

Volume do Resduo coletado : 3 mL

O destilado era incolor mas a densidade dos hidrocarbonetos puderam ser analisadas. Os hidrocarbonetos mais simples eram destilados s menores temperaturas j que no era necessria grande quantidade de energia para quebrar as ligaes intermoleculares. De acordo com o aumento da temperatura da manta de aquecimento, foi possvel verificar que as ltimas fraes hidrocarbnicas a serem destiladas eram mais densas, indo para o fundo da proveta graduada. Como a temperatura que mais se repetia foi de 75C, pode-se observar que o composto em maior quantidade no tipo de gasolina utilizado aquele que possui ponto de ebulio de 75C. Sendo assim, pode-se concluir que o composto orgnico presente em maior quantidade na gasolina da experincia o hexano, j que este o hidrocarboneto que possui ponto de ebulio mais prximo do alcanado pela amostra ( 69C). Para ter mais certeza seria necessria uma pesquisa mais aprofundada. Foram coletados 90mL de gasolina destilada e 3 mL de resduo. O resduo foi submetido a um processo de verificao de acidez. Duas gotas do corante foram misturadas a gua porque resduos so compostos polares. A cor observada foi o laranja o que indica que o composto no cido. Se a colorao fosse rsea ou vermelha indicaria acidez. Pode-se concluir que 3 mL da gasolina era resduo, o que leva-se a crer que cada 100 mL de gasolina do tipo da amostra , produz cerca de 3,4 mL de resduo, podendo este ter um 5

carter cido .Sobre o ponto de vista ambiental, o descarte de resduos cidos complicado. Necessitam de armazenamentos diferentes, assim como destino final, manuseio e transporte. Curva de destilao da gasolina no experimento:

v- Concluso Conclui-se que o hidrocarboneto em maior quantidade na gasolina assemelha-se ao hexano devido ao ponto de ebulio. E que analisando o resduo quanto ao se grau de acidez descobriu-se que ele no acido, podendo ento ser bsico ou neutro.

Questionrio 1-

2- A gasolina de boa qualidade no deve conter compostos sulfurados porque a presena de alguns sulfurados podem tornar a gasolina cida. Ocorre assim a formao de anidridos que na atmosfera so capazes de se ligar gua e formar cidos como H2SO4 , H2CO3, HNO2 , entre outros, o que caracteriza a formao da chuva cida. Alm disso, a acidez da gasolina pode danificar o motor do automvel, causando danos financeiros e tambm danos ambientais , j que haveria o descarte do motor . 3- Comparando-se a curva de destilao de duas gasolinas pode-se prever qual mais facilmente inflamvel olhando-se a primeira que entrar em ebulio. Essa ter o menor ponto de ebulio sendo ento mais inflamvel. 4- As pedras de vidro so usadas provocar a formao de pequenas bolhas para que assim o lquido quando atingir a ebulio no extravase para fora do balo e as bolhas formadas subam at a superfcie e estourem. Elas ajudam a diminuir a presso interna diminuindo riscos de exploso. 5- O sistema deve se mantido aberto para que a presso no interior no seja absurdamente grande podendo gerar acidentes.