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Les polymres
Les polymres sont parmi les produits chimiques ayant le plus dapplications industrielles. Ce sont des macromolcules obtenues par la combinaison dun grand nombre de molcules plus petites. Les polymres ont une masse molaire trs importante. Le monomre est le nom donn la petite molcule partir de laquelle est forme la macromolcule. La raction est une polymrisation. On a divis en deux catgories lensemble des polymres : Les polymres daddition, obtenus par lenchanement dun grand nombre de molcules monomres ; si ces molcules sont identiques on obtient un homopolymre, par contre si les monomres sont diffrents (en gnral deux) on obtient un copolymre. Les polymres de condensation, obtenus par la condensation dun grand nombre de molcules, cette raction seffectuant avec llimination dune petite molcule, en gnral leau. Il existe une trs grande varit de polymres, qui sont de plus en plus diversifis.
II.
Les ractions mises en jeu sont des additions, ralises partir de composs insaturs ; molcules possdant une ou plusieurs double ou triple liaisons. Ce sont des polyadditions.
IIA.
H
DIMERISATION
H C C H H C H C H H H C H H C H C C H H H
+
H
TRIMERISATION
H H C H C H H H H C H C H H H C H H C H H C H H C H C H C H H
+
H
+ + +
+ D
M M
T T
T : trimre
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Les polymres
IIC.
H C H H C H
MOTIF ELEMENTAIRE
Dans le dimre et le trimre, on retrouve le mme type denchanement datomes : Cest le motif lmentaire du polymre. Lenchanement lidentique de ce motif forme le polymre. Le polymre est une chane, le motif du polymre est le maillon de la chane.
Attention : il ne faut pas confondre le motif (maillon) et le monomre. Ici le monomre contient une double liaison carbone-carbone alors que le motif nen comporte pas.
IID.
POLYMERISATION nM
H C H C H H
catalyseur
P P : polymre
H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H
n-1
H C H C H
On ne sintresse pas au dbut et la fin de la chane car les proprits du polymre ne dpendent pas des extrmits mais de la longueur de la chane. On crira donc les ractions de polymrisation de la manire suivante :
H n H C C H H
catalyseur
H C H
H C H
n
IIE.
nom Polythylne PE
CH2 CH2
CH2 CH2
n
thylneH PE
H C H C
H CH3
CH3 CH CH2
n
propylne
PP
H C H C Cl H
CH2 CH
CH2 CH
styrne
Polystyrne PS
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Les polymres
PS
H C H C Cl H
Cl CH CH2
n
Cl CH CH2
n
chlorure de vinyle
PVC
PMMA
N
N
H
N C CH2
n
C CH
CH
Acrylonitrile
PAN
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F F F F
Les polymres
F F
C
F F
C
F n
C
F
C
F n
ttrafluorothylne
PTFE
III.
REACTION DE POLYCONDENSATION
Cest une raction chimique entre de nombreuses molcules de deux espces diffrentes avec limination dune petite molcule. Les polymres les plus courants sont les polyesters et les polyamides, que nous tudierons ici, mais il existe aussi les polyurthanes, les polycarbonates Ces derniers sont fabriqus par les chimistes et sont appels polymres synthtiques. Les protines sont des polymres naturels de polycondensation dacides amins de plusieurs espces diffrentes pour donner la soie, la laine, les fibres musculaires, les hormones, et bien dautres molcules complexes. Elles sont synthtises dans les organismes vivants animaux et vgtaux.
O R C O H + H N R H
O R C N R + H2O H
liaison peptidique ou fonction amide
Pour obtenir le nylon 6-6 le diacide est lacide hxanedioque (ou acide adipique) et la diamine est lhexamthylne diamine :
O
4
H O C CH2 C O H
acide adipique A
H N CH2 6 N H
lhexamthylne diamine B
O
4
O H
A A + + B B
O H
A-B M + H2O + H2O
4
O H H
H O C CH2 C O H + H N CH2 6 N H
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Les polymres
O
M : monomre :
4
O H H
H O C CH2 C N CH2 6 N H
IIIA2. dimrisation
A + B + A + B A + B + A + B
O O H H
+ 2H2O
O H H
O H
6
O
4
O H
6
H2O
O
4
O H
6
C CH2 C N CH2 N H
2
+ 2 H2O
D + 2 H2O
O
4
C CH2 C N CH2 N H
6
M + M + 2H2O 2A + 2B
D + 4 H2O
D + 4 H2O
IIIA3. trimrisation
O O
4
M + M + M
C CH2 C N CH2 N H
6
+ 3 H2O
3
= T + 3 H2O
A+ B + A + B + A + B 3A + 3B
T + 6 H2O T + 6 H2O
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Les polymres
IIIA4. polymrisation
nA + nB
O O H
6
P + 2n H2O
O H
4
O H
6
n H O C CH2 4 C O H + n H N CH2 N H
C CH2 C N CH2 N H
n
+ 2nH2O
NYLON 6-6
O R C O CH2 R
+ H2O
R C O H + H O CH2 R
Pour obtenir le tergal le diacide est lacide trphtalique (acide benzene-1,4-dicarboxylique) et le dialcool est le glycol (thane-1,2-diol).
O H O C
O C O H H O CH2 CH2 O H
glycol B
acide trphtalique A
H2O
A A +
M B M + H2O
IIIB2. dimrisation
A + B + A + B
O O
M + 2H2O
O O C O CH2 CH2 O H O C O CH2 CH2 O H
M +M= H O C
O H O C
C O CH2 CH2 O H + H O C O O
C O CH2 CH2 O C
H2O
O O C
O C O CH2 CH2
2
2H2O D + 4 H2O
A+ B + A + B
M + M + 2H2O 2A + 2B
D + 4 H2O
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Les polymres
IIIB3. trimrisation
O O C O CH2 CH2
3
M + M + M
O C
+ 3 H2O
= T + 3 H2O
A+ B + A + B + A + B
T + 6 H2O
3A + 3B
T + 6 H2O
IIIB4. polymrisation
nA + nB
O O O
P + 2n H2O
O C O CH2 CH2 O H
n H O C
C O CH2 CH2 O H + n H O C
O O C
O C O CH2 CH2
n
+ 2nH2O
Tergal
IV.
La masse molculaire dun polymre est le produit de la masse molculaire du motif lmentaire par lindice de polymrisation. Exemple : tergal
O O C O C O CH2 CH2
n
Mmotif = 10.MC + 8.MH + 4.MO Mmotif = 10 .12 + 8.1 + 4.16 Mmotif = 192 g.mol-1 Mtergal = n.192
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V.
EXERCICES
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Les polymres