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SNTESE DE (+/-) 2 - CLORO-1 FENIL ETANOL

INTRODUO: Nos ltimos anos cada vez maior, nos cursos de Qumica e reas afins, a preocupao com a no agresso ao meio ambiente. Por esta razo, procura-se utilizar nas aulas disciplinas praticas reagentes qumicos que apresentem baixa toxidade e que levem a bons rendimentos nas reaes onde so empregados, que no envolvam o uso de solventes orgnicos, principalmente clorados, e que no gerem resduos, e que no caso de se gear, seja em quantidades menores. O TCCA tambm um interessante reagente empregado para a clorao de substncias orgnicas, capaz de introduzir tomos de cloro em anis aromticos e em outros sistemas, na forma de Cl+.[1] Recentemente, diversos pesquisas brasileiros vem estudando sua aplicao em sntese orgnica, bem como otimizando processos de sntese dos reagentes afins . A sntese de (+/-) 2- cloro- 1- fenil etanol ocorre por um tipo de reao que chamada de adio eletroflica a alcenos, onde ocorre a formao de haloidrina. Nessa reao o alceno ter sua dupla ligao quebrada e formar duas ligaes sigmas. A quantidade de energia necessria para quebrar uma ligao p de um alqueno de aproximadamente 260 kJ/mol. Como esta quantidade bem menor que os 350 kJ/mol necessrios para quebrar a ligao C-C, os alquenos normalmente sofrem reaes de adio ligao dupla, gerando compostos saturados. Muitas das reaes envolvem a participao de um tipo de intermedirio reativo denominado carboction. Esse intermedirio uma espcie em que um dos tomos de carbono contm apenas seis eltrons, sendo, portanto, carregado positivamente.[2] Um dos tipos de reao de adio a alcenos o de adio de halognios. Quando a reao de halogenao ocorre na presena de gua, forma- se um halo lcool vicinal, denominado de haloidrina.[3] Por estar em maior quantidade em relao ao on haleto, o ataque do on halnio favorecido para a molcula de gua. Nesse experimento foi realizado um procedimento analtico chamado de cromatografia de camada fina (CCF). A eficincia e baixo custo fazem desta tcnica um dos principais mtodos empregados desde a anlise de reaes orgnicas a qumica forense. Na CCF uma pequena quantidade da soluo de amostra a ser analisada aplicada, sob forma pontual, na superfcie de um adsorvente (fase estacionria). Em geral, este adsorvente a slica ou a alumina depositadas como uma camada fina na superfcie de uma placa de vidro. Aps a aplicao da soluo, o solvente evapora, deixando depositada sobre a superfcie adsorvente a amostra. Esta placa colocada de forma vertical em um recipiente contendo pequena quantidade de um solvente ou mistura de solventes (fase mvel), onde a extremidade inferior da placa deve ficar

mergulhada de 1 a 2 cm abaixo da superfcie do solvente. Com o recipiente coberto, o solvente caminha verticalmente na superfcie da placa, por ao capilar, carregando a mancha correspondente mistura aplicada. Os componentes da mistura movem-se com velocidades diferentes, permitindo ento sua separao. A velocidade de locomoo da cada substncia depende de sua natureza, da natureza do solvente e da atividade do suporte slido. [4]

OBJETIVOS: OBJETIVO GERAL: Promover a sntese do (+/-) 2-cloro-1 fenil etanol

OBJETIVO ESPECIFCO: Realizar a sntese fazendo uso do reagente TCCA Formao de haloidrina Acompanhar o andamento da reao por cromatografia de camada fina Determinar a massa do composto impuro e posteriormente, o rendimento.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS Bancada do Grupo 1 Argola 2 Bales de 50 mL 1 Esptula 1 Funil 1 Funil de separao de 60 mL 3 Bqueres de 50 mL 1 Erlenmeyer 1 Proveta de 10 mL 1 Proveta de 50 mL 1Proveta de 25 mL 1 Rolha 1 Vidro de relgio 1 Basto de vidro 2 Garras 1 Esptula Bancada Laboratrio 1 Capilar Cromatofolha Bomba de vcuo 1 Magneto 1 Suporte Acido Tricloroisocianrico (TCCA) Diclorometano Soluo Saturada de NaCl Soluo Saturada gua:cetona(1:5) Soluo 10 % NaHSO3 Sulfato de sdio anidro Evaporador rotativo Balana Analtica Algodo Teflon

EXPERIMENTAL Adicionou-se 1,14 mL de estireno em um balo seco de 50 mL , em seguida adicionouse 24 mL de mistura de gua e cetona. Agitou-se a soluo temperatura ambiente numa placa de agitao magntica. Em um vidro de relgio pesou-se 0, 8234 g de TCCA ( 96 %) , transferindo para o balo em pequenas pores com o auxilio de uma esptula. Manteu-se a mistura sob agitao durante 40 minutos, e, por conseguinte, acompanhouse o termino da reao por cromatografia de camada fina. Verteu-se a reao num funil de separao de 60 mL, a partir disto, adicionou-se 15 mL de CH2Cl2 e 4 mLde uma soluo de 10% de NaHSO3.Agitou-se o funil durante 2 minutos, aliviando a presso do mesmo constantemente. Removeu-se a fase orgnica num bquer de 50 mL e descartou-se a fase aquosa em outro recipiente. Novamente, verteu-se a fase orgnica no funil de separao adicionando 7 mL de soluo saturada de NaCl , agitando suavemente o funil durante 2 minutos, transferindo posteriormente a fase orgnica para um erlenmeyer. Posteriormente, adicionou-se sulfato de sdio anidro na fase orgnica, objetivando a retirada dos traos de gua. Filtrou-se a fase orgnica com o auxilio de um funil simples com algodo num balo de 50 mL previamente pesado. Evaporou-se o solvente sob presso reduzida, e por conseguinte, determinou-se a massa impura do produto.

RESULTADOS E DISCUSSO

A preparao de (+/-) 2-cloro-1-fenil etanol trata-se de uma adio a alcenos com formao de haloidrina, na qual adicionada um halognio e uma hidroxila a carbono vicinais usando um composto no qual possui um halognio como eletrfilo na presena de gua.

No inco da sntese foi usada uma quantidade de estireno trs vezes mais do que a quantidade de TCCA, essa relao foi feita porque o TCCA possui trs grupamento eletrfico para se ligar a um carbono do estireno. Foi retirada 3 amostras da reao conforme o tempo ia passando, a primeira amostra foi retirada do estireno no incio da reao, a segunda foi retirada aps 30 minutos de agitao e a terceira foi retirada aps 40 minutos de agitao, na qual as amostras foram usadas para serem acompanhadas por cromatografia de camada fina na qual foi calculada o RF. Aps os 40 minutos houve a evaporao do solvente por presso reduzida para no degradar o produto, pois ao diminuir a presso, o ponto de ebulio do solvente diminui.

Clculos MM estireno = 104 g/mol 1 mol--------104 g 10.10-3--------X X= 1,04 g d= 0,909g/ml

1 mL---------0,909 g X -------------1,04g X = 1,1441 g

Massa 3,4 mmol de TCCA 96 % de pureza MM TCCA=232,5 g/mol 1 mol ----------232,5 g 3,4. 10-3 --------- x X= 0,7905 g 96 % ----------------- 0,7905 g 100% ------------------X X= 0,8234 g Cromatografia Fina

RF= Marcha/Corrida Total x100 % RF= 3,0 / 3,9 x100 % RF= 76,92%

Calculo do rendimento

Massa pesada de +/- 2-cloro-1 fenil etanol =1,7789 g

1 mol de 1 +/- 2-cloro-1 fenil etanol -------------------- 156,61g 10.10-3 mol de 1+/- 2-cloro-1 fenil etanol ------------ X X= 1,5661 g Impureza

1,5661 g ----------------------------------100% ( 1,7789 - 1,5661) g ----------------------X 0,2128 X= 1,5661 X =13,58 %

Rendimento 80% - 13,58 % = 66,42 %

Figura1: Mecanismo da reao de formao de haloidrina

CONCLUSO

A partir desta prtica foi observado que mesmo os reagente sendo uma mistura heterognea, a agitao favorece o acontecimento da reao, e por meio da cromatografia foi possvel acompanhar o termino da reao. E tambm foi possvel a obteno de um bom rendimento nesta prtica, isso, devido ao uso do reagente TCCA, que segundo a literatura, favorece a timos rendimentos reacionais. Foi observado tambm que ao diminuir a presso, o ponto de ebulio dos solventes diminui proporcionalmente, ajudando a evaporar o solvente sem perder o produto.

Referncias Bibliogrficas 1. http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=TOCpCrwDFjE8F7eTKvmgA9SfEN6u86m4V3i3rQiUIS7yXpBafwnQF8ouvY1_qaQRb3HN8JcT_f1iTpbQWcAw== acesso 19 de out. 2012

2. http://bioquimica.ufcspa.edu.br/pg2/pgs/quimica/alcenos.pdf
18/05/2012 s 19:00 horas

acesso

em

3. http://www2.ufpa.br/quimdist/livros_bloco_3/LIVRO%20QUIMICA%20ORG ANICA%20TEORICA%202010%20ANA%20J/CAP%20%2011quimidist2010. pdf. acesso em 18/05/2012 s 20:00 horas


4. Dias, Ayres Guimares

Guia prtico de qumica orgnica, v. 1 : tcnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. / Ayres Guimares Dias, Marco Antnio da Costa, Pedro Ivo Canesso Guimares. Rio de Janeiro: Intercincia, 2004.