INSTITUCION EDUCATIVA PABLO SEXTO DOSQUEBRADAS - RISARALDA UNAPERSONA CON MENTALIDAD DE CAMBIO AREA CIENCIAS NATURALES Y DEL MEDIO

AMBIENTE

GUIA: COMPUESTOS ORGANICOS GRADO ONCE

INDICADORES DE DESEMPEO - Explica las propiedades fsicas y qumicas del carbono -Dibuja el modelo actual del tomo de carbono -Elabora diferencias y semejanzas entre los bioelementos -Representa mediante modelos la hibridacin del carbono -Clasifica los compuestos orgnicos -Escribe el grupo funcional y la funcin qumica de los compuestos orgnicos -Da la formula molecular de los compuestos orgnicos a partir de su formula estructural y su nombre. -Elabora mapas conceptuales de los compuestos orgnicos PRINCIPIOS GENERALES DE LA QUMICA ORGNICA INTRODUCCIN: Inicialmente la tarea de la qumica orgnica fue el estudio de la composicin, propiedades, reacciones y estructuras de las sustancias que constituan la materia viva, es decir de organismos y microorganismos. Sin embargo el continuo avance de los estudios, desarrollos, cambios tecnolgicos y revoluciones cientficas incidieron en el avance de la qumica orgnica. As, gradualmente el estudio de las cada vez ms abundantes sustancias obtenidas por medio de sntesis orgnicas (sustancias que no se encuentran en la naturaleza) tomo una mayor relevancia. Actualmente la qumica orgnica no solamente estudia los compuestos presentes en la naturaleza (sustancias naturales), sino tambin un amplio grupo de sustancias artificiales, obtenidas en procesos de sntesis orgnica, de estas estudia su estructura, vas de obtencin, propiedades, posibilidades de utilizacin prctica y reactividad. Los compuestos orgnicos estn ampliamente difundidos. Naturalmente estn presentes en las sustancias bsicas para la vida: carbohidratos, aminocidos, lpidos y cidos nuclecos (que conforman las macromolculas del material gentico). A su vez, estn presentes en diversos productos, alimentos, textiles, plsticos, medicamentos, combustibles, agroqumicos, detergentes y un sinfn ms de sustancias. Desde este punto de vista, se puede comprender el objeto de estudio de la qumica orgnica, como aquella parte de la qumica que estudia las propiedades, reacciones e interrelaciones de los compuestos de carbono1. Las sustancias orgnicas tienen dentro de su constitucin mayoritariamente tomos de carbono, debido a esto estas sustancias tienen estructuras ms grandes y complejas que las sustancias compuestas por otros tipos de tomos. As, el papel del carbono como columna vertebral o marco de todas las sustancias orgnicas est determinado por la estructura del tomo de carbono y la naturaleza de su enlace con otros tomos de carbono y tomos de otros elementos (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995).

EL CARBONO ESTRUCTURA DEL TOMO DE CARBONO El tomo de carbono se encuentra localizado en el segundo perodo, sexto grupo de la tabla peridica, familia IV A, nmero atmico Z = 6, masa atmica A = 12 g/mol. El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn): La notacin espectral del tomo de carbono en estado basal (no excitado) : 1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal). No obstante, al revisar molculas orgnicas como el metano (CH4), el eteno (CH2=CH2) y el etino (CHCH), se encuentra que el tomo de carbono tiene una valencia de cuatro, es decir que tiene la capacidad para formar cuatro enlaces qumicos.

Debido a estas caractersticas se ha comprobado que este slo forma compuestos estables cuando comparte electrones consigo mismo o con otros tomos. Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2p z. As, los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno: Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).

HIBRIDACIN SP (ENLACE SIMPLE C-C):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109,5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: 1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp).

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma. As todo esto ocurre a que el tomo se dispersa. HIBRIDACIN SP (ENLACE DOBLE C=C)

Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un

tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms reactivo. Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ().Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes HIBRIDACIN SP (ENLACE TRIPLE CC)

El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuracin queda: 1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces () restantes de la triple ligadura, y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace. A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal, y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno): La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.

CLASIFICACIN, ISOMERA Y TIPOS DE REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Las sustancias orgnicas estn ampliamente distribuidas, las iteraciones y combinaciones que se pueden lograr entre grupos funcionales y cadenas carbonadas, hace que estas sean muy numerosas. Es por esto que la comunidad cientfica ha determinado ciertos criterios para la clasificacin de los compuestos del carbono. Las ms grandes categoras comprenden a los compuestos alifticos y aromticos. Uno de los criterios ms valiosos de clasificacin es la determinacin de grupos funcionales, estos pueden ser un tomo o un conjunto de ellos que le dan a la molcula unas caractersticas fisicoqumicas particulares. Son ejemplos de grupos funcionales conocidos, el hidroxilo, carbonilo, carboxilo, acilo, etc. Otra caracterstica de las sustancias orgnicas es la posibilidad de formar ismeros, sustancias que presentan la misma formula condensada pero distintas propiedades fisicoqumicas, debido a que los tomos que les constituyen se organizan en el espacio en distintas configuraciones. Existen distintos tipos de ismeros que se agrupan en dos grandes grupos, ismeros estructurales y estereoismeros. As mismo la gran variedad de molculas orgnicas, ismeros, y grupos funciones, permite contar con una amplia gama de posibilidades de reaccin con compuestos orgnicos o inorgnicos. Las reacciones en la qumica orgnica se suscriben a tres modelos generales, las de sustitucin, adicin y eliminacin. Una reaccin qumica esta enmarcada en la formacin de productos a travs de reactivos. Para poderla comprender es necesario identificar dos aspectos fundamentales las etapas que se surten en la reaccin (mecanismo) y la velocidad a la que ocurren (cintica). En tal sentido, en este capitulo se abordaran los conceptos de clasificacin, isomera y reactividad de las sustancias orgnicas. CLASIFICACIN Y GRUPOS FUNCIONALES Existe una amplia variedad de sustancias orgnicas. Debido a esto los compuestos derivados del carbono se han agrupado en dos grandes categoras: la serie aliftica y la aromtica. SERIE ALIFTICA En esta se consideran los compuestos de estructura abierta o acclicos (p.ej., alcanos, alquenos, alquinos) y ciertas cadenas cerradas que reciben el nombre de alicclicas (p.ej., cicloalcanos). SERIE AROMTICA Esta formada por compuestos que presentan estructuras cclicas resonantes y que pueden poseer ms de un anillo. Cuando el anillo solo contiene carbono el compuesto recibe el nombre de carbocclico (p.ej., benceno, naftaleno), si tiene otros elementos se denomina heterocclico (p.ej., piridina, furano). NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA En la actualidad existen millones de compuestos orgnicos, y cada da se descubren o se sintetizan ms. Es ms, tericamente las posibilidades de compuestos orgnicos son infinitas. Esto nos podra llevar a pensar que el dominio de la qumica orgnica es complejo y su estudio extenso sino imposible.

Afortunadamente estos compuestos se pueden describir agrupndolos por funciones, es decir, de acuerdo con sus grupos funcionales. Una vez se logre el conocimiento de estos grupos funcionales, se tendr unas bases slidas para todo el estudio y aprendizaje de la qumica orgnica. FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL Las estructuras, propiedades y reacciones qumicas de los compuestos orgnicos estn determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como grupos especficos de tomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la qumica orgnica conocer estos grupos por estructura y por nombre. GRUPOS FUNCIONALES Corresponde al tomo o grupo de tomos cuya presencia en una cadena carbonada le confiere propiedades fsicas y una reactividad qumica caractersticas. La determinacin de un grupo funcional facilita por tanto, la prediccin de comportamientos y particulares fisicoqumicas que sirven como criterio de identificacin. La longitud de la cadena carbonada a la que esta unido el grupo funcional tambin es un indicativo de la sustancia. La variacin de esta, permite la aparicin de las denominadas series homlogas, en las que lo nico que cambia es la cantidad de tomos de carbono enlazados a una cadena. En la tabla 1 se muestran las estructuras, frmula general y el nombre de los principales grupos funcionales de las sustancias orgnicas. Aspectos a tener en cuenta sobre grupos funcionales Las funciones alcano, alqueno y alquino se caracterizan por estar formadas nicamente por carbono e hidrgeno, la diferencia entre estas radica en si presentan enlaces simples, dobles o triples, respectivamente. La reactividad qumica estas sustancias esta mediada por el tipo de enlace. La letra R indica en todos los casos la presencia de cadenas carbonadas o sustituyentes de cualquier tipo que sean compatibles con el grupo funcional. Una letra R establece la presencia de otro sustituyente distinto al descrito por la letra R. Las letras Ar, representan cadenas provenientes de anillos de compuestos aromticos. La estructura del grupo funcional carbonilo (-CO-) indica que el tomo de carbono tiene un doble enlace con el oxgeno. NOMBRES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES: La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo funcional presente. La raz del nombre especifica el nmero de carbonos en la cadena continua ms larga. Ejemplo: Un alcohol de 3 carbonos se nombra: CH3CH2CH2-OH : propanol El nombre se obtiene de la siguiente manera: El nombre de la raz de 3 carbonos : propano. Se quita la "o" final y se agrega "ol" al final para indicar el grupo funcional: el alcohol. De esta forma se obtiene propanol. Nombrar teres

El Oxgeno se encuentra en el intermedio de una cadena de carbonos (o se puede considerar como uniendo dos cadenas de carbonos), luego el nombre del ter se toma en dos partes. Para los teres cada parte se nombra de forma separada como radicales seguido de la palabra "Eter". Tabla 1. Resumen de algunos grupos funcionales orgnicos GRUPO FORMULA NOMBRE FUNCIONAL GENERAL CC C=C CC ArH RH RC=CR RCCR Alcano Alqueno Alquino Aromtico (Benceno) X RX ArX ROH ArOH ROR ArOAr RCHO ArCHO RCOR ArCOAr RCOOH ArCOOH RCOO R ArCOO R RCONH2 Ar CONH2 Haluro CHCl3 (Tetracloruro de metilo) CH3CH2OH (Etanol) OH (Hidroxibenceno) H3C-O-CH3 (Dimetil ter) H-CHO (Etanal) H3C-CO-CH3 (2-propanona H-COOH (cido metanico) H-COOCH3 (Metanoato de metilo) EJEMPLO

H3C-CH3 (Etano) H2C=CH2 (Eteno) HCCH (Etino)

OH OH O CHO CO COOH

Alcohol Fenol ter Aldehdo Cetona cido carboxlico ster

COOR

Amida

CONH2

H3C-CO-NH2 (Etanamida)

-NH2 -NH-R COX

R-NH2 R-NH-R RCOX ArCOX

Amina Haluro de cido

CH3CH2CH2NH2 (propilamina ) H3C-CO-Cl (Cloruro de etanoilo) H3CNH2 (Metanamina (CH3)2NH N-Metilmetanamina CH3)3N N,NDimetilmetanamina H3C-CH2-SH Etanotiol H3C-CN Cianuro de metilo

NH2 NH

RNH2 ArNH2 RNHR ArNHR RN(R)2 ArN(R)2

Amina primaria Amina secundaria Amina terciria

N I

SH

RSH ArSH RCN ArCN

Tiol

CN

Nitrilo cianuros orgnicos

metil etil ter

Actividad:

Que son los compuestos orgnicos Enumera los compuestos orgnicos que hay en el saln de clases Identifique la fuente de los compuestos orgnicos Cul es la distribucin electrnica del carbono y dibuje su modelo. Haga la configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado ndamental y excitado. Con orbitales. Explique por qu los compuestos orgnicos forman enlaces covalentes Cul es la diferencia entre funcin qumica y grupo funcional Que es hibridacin en qumica y cules son las que se presentan en el rbono. Explquelas. De tres ejemplos de cada uno de los compuestos orgnicos dando su rmula, nombre, estructura, peso molecular. 0Elabore un mapa conceptual sobre la importancia y usos de los diferentes mpuestos orgnicos.