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Aminocidos Estrutura geral de um aminocido

Um aminocido uma molcula orgnica dividida em quatro partes: o grupo amina (NH2), grupo carboxlico (COOH), hidrognio, carbono alfa.e um radical caracterstico de cada aminocido. Os aminocidos se unem atravs de ligaes peptdicas, formando as protenas. Os aminocidos podem ser obtidos a partir da alimentao ou serem fabricados pelo prprio organismo. Os aminocidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto ao radical e quanto ao seu destino.

Classificao nutricional ou quanto a natureza Aminocidos no-essenciais - So aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar. So eles:alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, prolina, tirosina, cido asprtico, cido glutmico Aminocidos essenciais - So aqueles que no podem ser produzidos pelo corpo humano, sendo somente adquiridos pela ingesto de alimentos, vegetais ou animais. So eles: arginina, fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, serina, treonina, triptofano, histidina e valina.

Classificao quanto ao radical Aminocidos apolares: Apresentam uma distribuio homognea de eltrons. Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So radicais hidrofbicos. Alanina: CH3- CH (NH2) - COOH Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2)COOH Valina: CH3-CH(CH3)-CH (NH2)- COOH Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH Triptofano: R aromtico- CH (NH2)- COOH Metionina: CH3-S-CH2-CH2- CH (NH2)COOH Aminocidos Polares: Apresentam uma distribuio desigual de eltrons, como cidos e bases. Aminocidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de hidrognio. Glicina: H- CH (NH2) - COOH Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH Treonina: OH-CH (CH3)- CH (NH2)- COOH Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH Aminocidos cidos: Apresentam radicais com grupo carboxlico.So hidrfilos. cido asprtico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH cido glutmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH Aminocidos bsicos: Apresentam radicais com o grupo amino. So hidrfilos Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH Lisina: NH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH3)COOH Histidina: H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH

Simbologia e nomenclatura: A numerao dos carbonos da cadeia principal iniciada a partir do carbono da carboxila. Nome Smbolo Glicina ou Glicocola Gly, Gli Abreviao Nomenclatura G cido 2-aminoactico ou cido 2-amino-etanico cido 2-aminopropinico ou cido 2-aminoAlanina Ala A propanico cido 2-aminoisocaprico ou cido 2-amino-4-metilLeucina Leu L pentanico cido 2-aminovalrico ou cido 2-amino-3-metilValina Val V butanico cido 2-amino-3-metil-n-valrico ou cido 2-aminoIsoleucina Ile I 3-metil-pentanico Prolina Pro P cido pirrolidino-2-carboxlco Phe ou cido 2-amino-3-fenil-propinico ou cido 2-aminoFenilalanina F Fen 3-fenil-propanico cido 2-amino-3-hidroxi-propinico ou cido 2Serina Ser S amino-3-hidroxi-propanico Treonina Thr, The T cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3-dissulfeto ou Cisteina Cys, Cis C cido 3-tiol-2-amino-propanico cido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico ou Tirosina Tyr, Tir Y paraidroxifenilalanina Asparagina Asn N cido 2-aminossuccionmico Glutamina Gln Q cido 2-aminoglutarmico Aspartato ou cido cido 2-aminossuccnico ou cido 2-aminoAsp D asprtico butanodiico Glutamato ou cido Glu E cido 2-aminoglutrico glutmico Arginina Arg R cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico cido 2,6-diaminocaprico ou cido 2, 6Lisina Lys, Lis K diaminoexanico Histidina His H cido 2-amino-3-imidazolpropinico Triptofano Trp, Tri W cido 2-amino-3-indolpropinico Metionina Met M cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico Obs.: A numerao dos Carbonos da cadeia principal pode ser substituda por letras gregas a partir do carbono 2 () Exemplo.: cido 2-amino-3-metil-pentanoico = cido -amino-pentanico.

Estrutura

Alanina (Ala / A) Arginina (Arg / R) Asparagina (Asn / N)cido asprtico (Asp / D)

Cisteina (Cys / C) cido glutmico (Glu / Glutamina (Gln / Q) E)

Glicina (Gly / G)

Histidina (His / H) Isoleucina (Ile / I)

Leucina (Leu / L)

Lisina (Lys / K)

Metionina (Met / M)Fenilalanina (Phe / F)

Prolina (Pro / P)

Serina (Ser / S)

Treonina (Thr / T)

Triptofano (Trp / W)

Tirosina (Tyr / Y)

Valina (Val / V)

Taurina

Estrutura tridimensional Aminocidos apolares - H um grupo de aminocidos com cadeia laterais apolares. Desse grupo fazem parte a alanina, a valina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a fenilalanina, o triptofano e a metionina. Em vrios elementos do grupo - isto , a alanina, a valina, a leucina, e a isoleucina - a cadeia lateral um grupo hidrocarboneto aliftico. A prolina tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrognio est ligado a dois tomos de carbono. Na terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma amina secundria. Em contraste os grupos aminade todos os outros aminocidos so aminas primrias. Na fenilalanina, o grupo hidrocarboneto aromtico(contm um grupo cclico semelhante ao anel de benzeno) em vez de alinftico. No triptofano, a cadeia lateral contm um tomo de nitrognio adicionado ao grupo hidrocarboneto aliftico.

Glicina (Gly / G)

Alanina (Ala / A)

Leucina (Leu / L)Isoleucina (Ile / I)

Valina (Val / V)

Fenilalanina Metionina (Met / M)Prolina (Pro / P) (Phe/Fen/F)

Triptofano (Trp / Tri / W) Aminocidos polares neutros - Este grupo de aminocido tem cadeias laterais polares eletricamente neutras (sem cargas) em pH neutro. Este grupo inclui a serina, a treonina, a tirosina, a cistena, a glutamina, e a asparagina. Na serina, e na treonina, o grupo polar uma hidroxila (-OH) ligadas a grupos hidrocarboneto alifticos. O grupo hidroxila na tirosina ligado a um grupo hidrocarboneto aromtico, o qual eventualmente perde um prton em pHs mais altos.

Asparagina (Asn / N)

Cisteina (Cys / Cis /Glutamina (Gln / Q)Serina (Ser / S) C)

Treonina (Thr / The / T)Tirosina (Tyr / Tir / y) Aminocidos polares cidos --Dois aminocidos, o cido glutmico e o cido asprtico, possuem grupos carboxila em suas cadeias laterais, alm daquele presente em todos os aminocidos.

cido asprtico (Asp / D)

cido glutmico (Glu / E)

Aminocidos polares bsicos -H trs aminocidos (a histidina, a Lisina e a Arginina) que possuem cadeias laterais bsicas, e em todos e eles cadeia lateral carregada positivamente em pH neutro ou perto dele.

Arginina (Arg / Histidina (His / R) Lisina (Lys / Lis / K) H) Classificao quanto ao destino Essa classificao dada em relao ao destino tomado pelo aminocido quando o grupo amina excretado do corpo na forma de uria(mamferos), amnia(peixes) e cido rico(Aves e rpteis). Destino cetognico - Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para qualquer fase do Ciclo de Krebs na forma de Acetil coenzima A ou outra substncia.

Os aminocidos que so degradados a acetil-coa ou acetoacetil-coa so chamados de cetognicos porque do origem a corpos cetnicos. A sua capacidade de formao de corpos cetnicos fica mais evidente quando o paciente tem a diabetes melitus, o que vai fazer com que o fgado produza grande quantidade dos mesmos. Destino glicognico - Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para a via glicoltica. Os aminocidos que so degradados a piruvato, a-cetoglutarato, succinil-coa, fumarato ou oxaloacetato so denominados glicognicos. A partir desses aminocidos possvel fazer a sntese de glicose, porque esses intermedirios e o piruvato podem ser convertidos em fosfoenolpiruvato e depois em glicose ou glicognio. Do conjunto bsico dos 20 aminocidos, os nicos que so exclusivamente cetognicos so a leucina e a lisina. A fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina so tanto cetognicos quanto glicognicos. E os aminocidos restantes (14) so estritamente glicognicos (lembrando que o corpo pode gerar Acetil-Coa a partir da glicose). Ocorrncia Os aminocidos alfa ( cerca de vinte ) so constituintes de todas as protenas e peptdeos, portanto, de toda a matria viva. Todos os aminocidos constituintes das protenas so alfa aminocidos. As protenas so alfapolmeros formados por alfa-aminocidos. Alguns autores relatam que para formar uma protena necessrio uma cadeia com mais de 50 aminocidos. Uma cadeia formada por dois alfa aminocidos um dipeptdeo, at 50 alfa-aminocido um polipeptdeo. Fixao de nitrognio A fonte primria de nitrognio para os seres vivos o nitrognio atmosfrico, que tem que ser convertido a uma forma metabolizvel como a amnia. Mas s algumas bactrias conseguem converter nitrognio em amnia. A converso de nitrognio a amnia, chamada de fixao de nitrognio, feita por um sistema enzimatico complexo, denominado nitrogenase, que utiliza NADPH como doador de eltrons e s processado com um consumo muito grande de ATP. Isomeria Com exceo nica da glicina, todos os aminocidos obtidos pela hidrlise de protenas em condies suficientemente suaves apresentam atividade ptica. Esses aminocidos apresentam 4 grupos diferentes ligados ao carbono central, ou seja, esse carbono assimtrico, assim esse carbono chamado centro quiral. A existncia de um centro quiral permite que esses aminocidos formem esteroismeros devido aos diferentes arranjos espaciais pticamente ativos. Dentre os esteroismeros existem aqueles que se apresentam como imagens especulares um do outro sem sobreposio, a estes chamamos enantimeros. Os enantimeros podem ser D ou L, sendo essa classificao referente semelhana com a estrutura do aminocido D-gliceraldedo e do L-gliceraldedo, respectivamente. Somente os Laminocidos so constituintes das protenas. Sntese - Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido ctrico ou das via das pentoses-fosfato. O nitrognio entra nessas vias atravs do glutamato. H uma grande variao no nvel de complexidade das vias, sendo que

alguns aminocidos esto a apenas alguns passos enzimticos dos seus precursores e em outros as vias so complexas, como no caso dos aminocidos aromticos.