INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS

Qumica de Grupos Funcionales

PROYECTO DEPARTAMENTAL

Flores Campos Jhann Carlo 2IV23

Q.F.B. Flor del Monte Arrazola Domnguez

AGOSTO DICIEMBRE 2012.

NDICE
Biografas 03 Stanislao Cannizzaro .. 03 James Friedel y Charles Crafts . 04 Vctor Grignard . 05

Aplicacin Industrial .. 06 Aldehdos .. 06 Cetonas 07

Comercializacin en Mxico 08

Conclusiones y Observaciones .. 09

Bibliografa . 10

Biografas
Stanislao Cannizzaro (13 de julio de 1826 10 de mayo de 1910)

u fama se encuentra vinculada a la reforma atmica, a la que lleg despus de largos estudios. En aquel tiempo no se haca una distincin clara entre tomos y molculas, y una misma sustancia se representaba con frmulas diversas, pese a que cientficos insignes, como Avogadro y Gay-Lussac, haban dado a conocer los resultados de sus investigaciones. Cannizzaro lleg a establecer una clara distincin entre tomos y molculas. Aplic la hiptesis de Avogadro a la determinacin de los pesos de las molculas, poniendo la molcula de hidrgeno = a 2, el peso del tomo = a 1, y refiriendo a ste el peso de los elementos. Lleg as a enunciar la famosa "ley de los tomos", que interpretaba de modo riguroso los hechos sin haber de recurrir a otras hiptesis sobre la constitucin de la materia. En 1853, durante su estancia en Alejandra, con gran escasez de medios materiales y personales, descubre la reaccin que lleva su nombre mientras estudiaba el comportamiento del benzaldehdo. Cuando ste reacciona con hidrxido de potasio se produce una reaccin de oxidacin-reduccin que genera cido benzoico y una sustancia que identifica como el alcohol benclico. Cannizzaro construye una tabla con 33 sustancias algunas de las cuales son altropas. Es la primera gran relacin con pesos moleculares y atmicos parecidos a los que hoy conocemos. Establece la siguiente ley en la que introduce el concepto de tomo: las diferentes cantidades del mismo elemento contenido en distintas molculas son todas ellas mltiplos enteros de una misma cantidad, que, siendo entera siempre, debe llamarse por esta razn tomo.

James Mason Crafts (8 de marzo de 1839 - 20 de junio de 1917)

as investigaciones de Crafts se desarrollaron en gran medida en el campo de la qumica orgnica, pero su nombre est relacionado tambin con muchos logros interesantes en la fsica y qumica fsica. Invent un nuevo termmetro de hidrgeno; midi las densidades del yodo a temperaturas muy altas. Demostr una regularidad interesante en la variacin de los puntos de ebullicin con la presin externa para sustancias qumicamente afines; prepar una serie de nuevos compuestos del elemento silicio, que son interesantes debido a su semejanza qumica con los compuestos correspondientes de carbono, y tambin prepar nuevos compuestos de arsnico. Pero su logro ms importante fue el descubrimiento, junto con Friedel, de uno de los ms fructferos mtodos de sntesiss en qumica orgnica. Cientos de compuestos de carbonos han sido sintetizados mediante este mtodo, que se basa en la accin cataltica del cloruro de aluminio. Charles Friedel (12 de marzo de 1832 - 20 de abril de 1899)

n la minera fue uno de los lderes obreros en la formacin de minerales por medios artificiales, en particular en la va hmeda con la ayuda de calor y presin, y tuvo xito en la reproduccin de un gran nmero de los compuestos naturales. Tambin dedic gran atencin a los

fenmenos piroelctrico de cristales, que sirvi como tema de uno de los dos libros de memorias que present para el grado de Doctor en Ciencias en 1869, y en la determinacin de las constantes cristalogrficas. En qumica orgnica, su estudio de las cetonas y aldehidos , que se inici en 1857, le proporcion el tema de su tesis doctoral a otros. En 1862 obtuvo el alcohol proplico, y en 1863, con James Mason Crafts obtuvo diversos compuestos organometlicos de silicio. Unos aos ms tarde sigui trabajando, con Albert Ladenburg, en el mismo elemento y el siliformo: llev a una demostracin de la estrecha analoga que existe entre el comportamiento en la combinacin de silicio y carbono. En 1871, con RD da Silva sintetiz la glicerina, a partir de propileno. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reaccin del benceno con un haloalcano en presencia de un cido de Lewis. Esta reaccin produce la alquilacin del benceno y se conoce como alquilacin de Friedel-Crafts. Se desempe como presidente del Congreso Internacional celebrado en Ginebra en 1892 para la revisin de la nomenclatura de la serie de cidos grasos. Vctor Grignard (6 de mayo de 1871 - 13 de diciembre de 1935)

escubri que el magnsio poda combinarse con compuestos halgenos orgnicos reactivos en una solucin de ter dietlico seco. Como resultado de esta reaccin, apareca un compuesto organomagnesiano. Estos compuestos permitan ser empleados sin necesidad de aislarlos, en reacciones con gran variedad de carbonilos y otros compuestos para obtener alcoholes orgnicos, compuestos

organometlicos y otros productos de gran utilidad. Todos estos procesos recibieron el nombre de reacciones de Grignard, ms tarde consideradas como el mtodo sinttico-orgnico de mayor inters prctico, creando un inters creciente por otros compuestos organometlicos. Durante la Primera Guerra Mundial trabaj en la deteccin del gas mostaza, as como en la produccin del fosgeno. En 1912 recibi el premio Nobel de Qumica, compartido con Paul Sabatier, por el descubrimiento antes citado, que supuso un gran impulso para la qumica orgnica. El 7 de junio de 1926, fue elegido miembro no residente de la Academia de Ciencias francesa. Bajo su direccin y con grandes aportaciones suyas, fue editado el Trait de chimie organique (Tratado de qumica orgnica, 23 vols., 1935-1954).

APLICACIN INDUSTRIAL
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es en el caso del benzaldehdo, el aldehdo ansico, el piperonal, etc. De origen animal existen la muscona y la civetona, que son utilizadas como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas, adems de potenciarlos. Aldehdos El formaldehido es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos, as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. La formalina se usa para conservar especmenes biolgicos. El formaldehdo en solucin se combina con la protena de los tejidos y los endurece, hacindolos insolubles en agua. Esto evita la

descomposicin del espcimen. La formalina tambin se puede utilizar como antisptico de uso general. El empleo ms importante del formaldehdo es en la fabricacin de resinas sintticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehdo, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante elctrico; durante algn tiempo se utiliz para fabricar bolas de billar. El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy verstil que se utiliza en la fabricacin de muchos compuestos. Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehdo Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos (POM; PoliOxiMetileno). A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes, como la canela (cinamaldehdo) o la vainilla (vainillina). Cetonas La cetona industrial ms importante es la acetona (propanona), un lquido incoloro y voltil que hierve a 56 C. Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en todas las proporciones, aunque su mayor consumo es en la produccin de plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentracin normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drstico de sus niveles en el cuerpo. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.

La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinacin; tambin es un solvente comn en los quita esmaltes de las uas. Otras cetonas industriales son la metiletilcetona (MEK) y la ciclohexanona, que adems de utilizarse como disolvente, se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6; y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66

COMERCIALIZACIN EN MXICO
Coatzacoalcos, Veracruz *Petroqumica Pajaritos S.A. de C.V. *Petroqumica Cangrejera S.A. de C.V. *Petroqumica Morelos S.A. de C.V. -Acetaldehdo, como materia prima para la elaboracin de cido Actico, Acetatos de Etilo y de Vinilo, y Butadieno entre otros. Ocotln, Jalisco Grupo Celanece S. de R.L.de C.V. -Acetaldehdo, como materia prima para piridinas, cido actico, etc. -Butiraldehdo seco, como intermediario en fragancias. -Crotonaldehdo, usado en fertilizantes y pesticidas de bajo impacto, materia primapara el cido srbico y cido crotnico -Formaldehdo, principalmente usado en resinas MDI, UF, PF y MF -Paraformaldehdo, usos similares al formaldehido, pero en slido -MIBK (metil isobutil cetona, usado como solvente en la industria Distrito Federal Avantor Performance Materials, S.A. de C.V. -Metiletilcetona, desparafinado de aceites lubricantes -Metilisobutilcetona, usado como solvente en la industria

-Propionaldehdo, utilizado para la produccin de trimetiloletano, derivados de la piridina, productos farmacuticos, cido proponico, acetales de polivinilo, plsticos, plastificantes, steres para lacas y saborizantes, productos de celulosa y caucho. Tambin como desinfactante y preservativo. Eastman Chemical Mexicana, S.A. de C.V. -Acetaldehdo, como materia prima para piridinas, cido actico, etc. -Metilisobutilcetona, usado en tintas, adhesivos y -Propionaldehdo, utilizado para los derivados de la piridina, productos farmacuticos -Diisobutilcetona, materia prima para varias resinas sintticas, minimiza la humedad -Metilamilcetona, formulacin de altas capas de alimentos slidos -Metilpropilcetona, como solvente para la mayora de resinas sintticas (acrlicos, polisteres, vinilos, celulosa, epxidos, etc.)

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES
Este proyecto tuvo como finalidad el hecho de conocer un poco ms de la obtencin y las aplicaciones de las cetonas y los aldehdos a nivel industrial, pues como se ha mencionado, son de los compuestos provenientes de la naturaleza que se han comenzado a sintetizar en los laboratorios. De igual manera, partimos de las aportaciones que hicieron Cannizzaro, Friedel-Crafts y Grignard respecto a la qumica, pues no solo por sus sntesis y reacciones se dieron a conocer, ya que en efecto, sus investigaciones tuvieron un alto impacto en la sociedad qumica moderna. En general, muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina y se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, el alcanfor y la vainilla son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes

BIBLIOGRAFA
Qumica Orgnica Yurkanis, Paula B. 5ta Ed., 2008, Prentice Hall Cap. 10 Qumica Orgnica Wade, L. G. Jr. 7ma Ed, Mc Graw-Hill Cap. 17 Productos Qumicos Gua de la Industria Qumica, 2005 -Eastman Chemistry CompanyEastman.com (52 55) 5662 9962 -CelaneseCelanese.com (392) 9221327 -Avantor PerformanceAvantormaterials.com (52 55) 5699 0250 http://www.quimicaorganica.net/biografia-james-craft.html http://www.ecured.cu/index.php/Charles_Friedel http://www.quimicaorganica.org/biografias/charles-friedel.html http://www.ehu.es/reviberpol/pdf/historiaquimica/roman2.pdf http://www.biografiasyvidas.com/biografia/c/cannizzaro.htm http://www.biografiasyvidas.com/biografia/g/grignard.htm http://www.slideshare.net/Pamen2009/aldehidos-y-cetonas-7453772 http://es.scribd.com/doc/21948813/17/Aplicaciones-de-los-aldehidos-ycetonas

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