MECANISMO E CLASSIFICAO DAS REAES ORGNICAS

EXERCCIOS DE APLICAO
01 (ITA-SP) Molculas de HC, conforme as condies, podem dissociar-se nas duas formas seguintes:

Em relao a estes dois processos, falso afirmar que: a) em I o produto C tem um nmero mpar de eltrons, enquanto em II o produto C- tem um nmero par de eltrons. b) a alternativa II a que ocorre se HC dissolvido num lquido com constante dieltrica aprecivel. c) no estado gasoso, a baixa presso e alta temperatura, a ocorrncia de I mais plausvel do que a de II. d) ambos os tipos de dissociao, I e II, provocam o aumento da condutividade eltrica no meio. e) o produto C paramagntico, enquanto o produto C- diamagntico. Nota - Uma partcula paramagntica apresenta eltron no-emparelhado e atrada por um m. Uma partcula diamagntica apresenta todos os eltrons emparelhados e repelida por um m.

02 (PUCCAMP-SP) Qual a alternativa errada?

03 (FAAP-SP) As margarinas so gorduras vegetais resultantes da hidrogenao parcial de leos vegetais insaturados, em presena de nquel como catalisador. O processo citado pode ser classificado como uma reao de a) oxidao. b) eliminao. c) adio. d) esterificao. e) polimerizao. 04 Submetendo uma mistura de gs hidrognio e gs cloro radiao ultravioleta, ocorre reao em cadeia. Poderamos esquematizar duas fases na reao:

Indique a alternativa incorreta. a) Ocorre ruptura homoltica da molcula C2. b) H formao de radicais livres. c) O gs cloro fotoquimicamente ativo. d) Na ciso da molcula C2, um dos tomos fica com o par eletrnico. e) No se formam ons nesse processo. 05 Classifique as reaes abaixo.

06 Um cido de Lewis pode ser chamado de: a) agente nuclefilo b) agente eletrfilo c) radical livre

d) aceptor de prton e) agente oxidante

07 Dados

so todos: a) nuclefilos. b) eletrfilos. c) radicais livres. d) nuclefilos, menos Br+ e H+. e) nuclefilos, menos Br+ e H+.

08 (PUC-SP) A equao:

est indicando: a) formao de on. b) reao de adio. c) reao de homlise. d) reao de heterlise. e) reao de substituio.

09 Classifique os reagentes:

10 Na reao:

temos: a) uma ciso heteroltica do HC. b) uma ciso homoltica do HC. c) formao de radicais livres. d) NH3 um agente eletrfilo. e) todas esto corretas.

11 (CEFET-BA)

A classificao das reaes acima , respectivamente: a) eliminao, adio, eliminao, substituio. b) eliminao, adio, substituio, eliminao. c) adio, substituio, eliminao, substituio. d) substituio, eliminao, substituio, adio. e) substituio, eliminao, eliminao, adio. 12 A denominao gs mostarda deve-se semelhana de sua cor do condimento e ao seu efeito picante sobre a pele. A atuao desse gs deve-se, entre outras coisas, sua reao com a gua, produzindo HC, o responsvel pela irritao da pele, dos olhos e do sistema respiratrio.

A reao envolvida : a) oxidao. b) substituio. c) eliminao. d) desidratao. e) reduo.

13 (UFRJ-RJ) Algumas espcies de moscas desenvolveram uma enzima que converte DDT em DDE, atenuando muito o efeito txico do primeiro. O mesmo DDE tem, entretanto, para outros organismos, maior toxidez e, o que pior, degrada-se no meio ambiente mais dificilmente do que o DDT. Veja a seguir as frmulas estruturais das duas substncias

Classifique a reao de transformao do DDT em DDE.

14 Indique qual das espcies abaixo eletrfila:

15 (UFF-RJ) O aldedo abaixo apresentado derivado da vitamina A e est presente nas clulas da retina do olho humano. Quando um fton de luz incide nestas clulas, ocorre uma transformao que resulta numa sequncia de reaes cujos mecanismos ainda no foram totalmente elucidados. As reaes do origem a um sinal eltrico transmitido ao crebro, que responde com a viso.

O processo representado uma reao de: a) substituio. b) oxidao. c) reduo. d) isomerizao. e) hidratao.

16 (UFG-GO) Radicais so espcies com pelo menos um eltron desemparelhado. Considerando este conceito e os exemplos abaixo, correto afirmar que:

(01) radicais podem ser obtidos por cises heterolticas; (02) os radicais so instveis e eletricamente so negativos. (04) os radicais so muito reativos, podendo agir com outros radicais ou com molculas. (08) reagindo I com II forma-se um cloreto de alquila. (16) uma cetona pode ser obtida reagindo I com III. (32) da combinao de II com III, forma-se um derivado halogenado de massa molecular igual a 32 u. Dados: massas atmicas: C: 12 u; H: 1 u; C: 35,5 u; O: 16 u. Soma ( )

17 Considerando a ruptura que se verifica com HBr, em presena de gua, podemos afirmar que ocorre: a) formao de radicais livres. b) ciso homoltica. c) formao de tomos sem eltrons desemparelhados. d) ciso heteroltica. e) homlise. 18 (UFPA-PA) As reaes

podem ser classificadas como:

19 (Mackenzie-SP) A associao correta nmero-letra sobre os tipos de reaes equacionadas a seguir :

(A) substituio (B) adio (C) oxidao (D) eliminao a) I. A; II. B; III. C; IV. D b) I. C; II. A; III. D; IV. B c) I. D; II. B; III. A; IV. C d) I. B; II. C; III. D; IV. A e) I. C; II. D; III. B; IV. A 20 Classifique as seguintes reaes orgnicas:

21 (UDESC-SC) Com relao s reaes qumicas (I) e (II),

pode-se afirmar que so, respectivamente, reaes de: a) oxidao e cido-base. b) substituio e adio. c) oxidao e adio. d) adio e substituio. e) adio e cido-base. 22 (UFRoraima-RR) Com relao as reaes I e II a seguir, correto afirmar que:

a) Ambas as reaes so de eliminao. b) Ambas as reaes so de adio. c) A reao I uma reao de adio e a reao II uma reao de substituio. d) A reao I uma reao de substituio e a reao II uma reao de eliminao. e) A reao I uma reao de substituio e a reao II uma reao de adio. 23 (UFJF-MG) Considere as reaes I, II e III abaixo:

As reaes I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como: a) adio, substituio e reduo. d) reduo, hidrlise e oxidao. b) eliminao, adio e oxidao. e) eliminao, oxidao e hidrlise. c) oxidao, adio e substituio.

24 (UFJF-MG) O esquema abaixo mostra que, a partir do etanol, substncia facilmente obtida da canade-acar, podemos preparar vrios compostos orgnicos, como, por exemplo, o etanoato de etila, o eteno, o etanal e o cido etanico, atravs dos processos I, II, III e IV, respectivamente.

Assinale a alternativa CORRETA: a) Os processos III e IV representam reaes de oxidao. b) O etanol e o etanal so ismeros de funo. c) O eteno possui dois ismeros geomtricos. d) O processo II envolve uma reao de esterificao. e) O processo I envolve uma reao de eliminao. 25 (UNIFESP-SP) O fluxograma mostra a obteno de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e eteno.

Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reaes de: a) substituio, eliminao e adio. b) halogenao, adio e hidrogenao. c) eliminao, adio e desidrogenao. d) adio, eliminao e substituio. e) adio, substituio e desidrogenao. 26 (UFC-CE) A cnfora uma cetona que possui um odor penetrante caracterstico. aplicada topicamente na pele como antissptica e anestsica, sendo um dos componentes do unguento Vick Vaporub. Na sequncia abaixo, a cnfora sofre transformaes qumicas em trs etapas reacionais (I, II e III).

De acordo com esta sequncia reacional, correto classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente: a) oxidao, eliminao, substituio. b) reduo, substituio, eliminao. c) reduo, eliminao, adio. d) oxidao, adio, substituio. e) oxidao, substituio, adio.

27 (FUVEST-SP) Considere o esquema simplificado de produo da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A, B, e X correspondem, respectivamente, a:

a) HNO2, H2 e reduo. b) HNO3, H2 e reduo. c) HNO3, H2 e oxidao. d) NO2, H2O e hidrlise. e) HNO2, H2O e hidrlise. 28 (UFES-ES) Considere as equaes:

A alternativa que explica de modo INCORRETO as reaes : a) a equao I representa uma reao de eliminao. b) a equao II representa uma reao de adio eletroflica. c) a equao III representa a reduo de uma nitrila para formar uma amina primria. d) a equao IV representa a clivagem oxidativa do but-2-eno para formar o cido etanico. e) a equao V representa uma reao de substituio. 29 (FEI-SP) A oxidao do cumeno (isopropil-benzeno) representado adiante um processo industrial moderno, decorrente da petroqumica, onde so produzidos dois produtos orgnicos de grande importncia industrial de acordo com a equao:

Os produtos so: a) benzol e acetona b) fenol e ter isoproplico c) lcool benzlico e acetona d) hidrxibenzeno e propanona e) cido benzico e propanona 30 (UEL-PR) A transformao do propano-1-ol, CH3-CH2-CH2-OH, em propileno, CH3-CH=CH2, constitui reao de: a) hidratao. b) desidratao. c) hidrogenao. d) halogenao. e) descarboxilao.

31 (UNIRIO-RJ) A formao do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas equaes I, II e III.

Em relao a esse mecanismo, assinale a opo que apresenta corretamente as operaes representadas pelas equaes. a) I corresponde a uma ciso heteroltica e II, a uma adio nucleoflica. b) I corresponde a uma ciso homoltica e III, a uma adio eletroflica. c) II corresponde a uma adio eletroflica e III, a uma adio nucleoflica. d) I corresponde a uma ciso homoltica e II, a uma por radical livre. e) II corresponde a uma adio nucleoflica e III, a uma adio por radical livre. 32 (UECE-CE) A seguinte reao:

corresponde a: a) reduo do propanal b) oxidao do cido propanico c) oxidao do propanal d) reduo da propanona 33 (PUCCAMP-SP) Numa das etapas do ciclo de Krebs ocorre a reao

Nessa reao a enzima fumarase atua como a) oxidante; oxida o cido fumrico. b) redutor; reduz o cido fumrico c) cido de Lewis; aceita par eletrnico oferecido pela gua. d) base de Lewis; fornece par eletrnico para a gua. e) catalisador; aumenta a velocidade da reao. 34 (UFPE-PE) Considere as seguintes reaes orgnicas: (A) HCCCH3 + H2 (B) CH3CH2C + OHH2CCHCH3 CH2=CH2 + C- + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

(C) CH3COOCH2CH3 + H2O (D) C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

 correto afirmar que ( ) A reao A uma hidratao ( ) A reao B uma substituio ( ) A reao C uma hidrlise ( ) A reao D produz um composto aliftico ( ) Na reao B o comprimento da ligao carbono-carbono alterado 35 (CESGRANRIO-RJ) As equaes adiante representam, respectivamente, reaes de:

a) adio, substituio, eliminao. b) eliminao, substituio, polimerizao. c) eliminao, adio, polimerizao. d) substituio, adio, polimerizao. e) substituio, eliminao, oxidao. 36 (PUC-SP) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgnicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a seguir,

os processos indicados por I, II, III e IV so, respectivamente, reaes de a) oxidao, desidratao, reduo e esterificao. b) oxidao, desidratao, oxidao e hidrlise. c) reduo, hidratao, desidrogenao e esterificao. d) reduo, oxidao, hidrogenao e hidrlise. e) desidrogenao, reduo, oxidao e esterificao. 37 (UECE-CE) Para transformar o cloreto de etanola em 2-metil-propan-2-ol (lcool tercirio) so necessrias trs reaes qumicas, que so classificadas, respectivamente, como de: a) adio, substituio, eliminao b) substituio, adio, eliminao c) substituio, adio, substituio d) substituio, eliminao, substituio

38 (MACKENZIE-SP) Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, "azeda" aps certo tempo, transformando-se em vinagre. Este fenmeno ocorre porque, no lcool contido no vinho, ocorre uma: a) oxidao. b) reduo. c) desidratao intermolecular. d) evaporao. e) hidratao. 39 (FEI-SP) A equao

CH3CH2Br + OHrepresenta uma reao de: a) ionizao b) condensao c) eliminao

CH3CH2OH + Brd) substituio e) adio

40 (UFRS-RS) Associe as reaes apresentadas na coluna A com os produtos que podem ser obtidos e esto representados na coluna B. Coluna A 1 - Reduo do propanal 2 - Hidrogenao do propeno 3 - Oxidao do propano-2-ol 4 - Desidratao do propano-2-ol Coluna B ( ) propano-1-ol ( ) propanona ( ) propano A sequncia correta, de cima para baixo, na coluna B : a) 1, 3, 2 d) 2, 4, 3, b) 2, 3, 4, e) 3, 2, 1 c) 4, 3, 2, 41 (UEL-PR) Nas plantas, certas enzimas transformam a glicose em vitamina C

Nessa transformao, a glicose sofre: a) reduo. b) oxidao. c) hidratao.

d) tautomerizao. e) polimerizao.

42 (UNIRIO-RJ) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som ("chiadeira") e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompe-se em acrolena (lquido incolor e de forte odor) e gua, segundo a reao:

O tipo da reao acima apresentada : a) eliminao de aldedos. b) eliminao de lcoois. c) substituio de lcoois. d) substituio de cidos. e) adio de aldedos 43 (CESGRANRIO-RJ) Considere as seguintes reaes orgnicas:

Podemos classific-las, respectivamente, como: a) adio, substituio, eliminao. b) adio, eliminao, substituio. c) eliminao, adio, substituio. d) eliminao, substituio, adio. e) substituio, adio, eliminao. 44 (PUCCAMP-SP) O polimetilacrilato, substncia transparente e semelhante ao vidro, obtido pela reao:

Nesse processo ocorre reao de a) oxirreduo. b) adio. c) substituio. d) eliminao. e) condensao.

45 (CESGRANRIO-RJ)

Segundo as equaes qumicas anteriores, e analisando a proposta mecanstica para a obteno de lcoois tercirios, a partir da reao de steres com Compostos de Grignard e posterior hidrlise cida, correto afirmar que, na equao qumica: a) I, ocorre uma adio eletroflica do grupamento alquil do Composto de Grignard ao ster. b) I, ocorre uma substituio eletroflica com o Composto de Grignard no ster. c) II, ocorre a formao de um composto carbonilado ismero funcional do lcool obtido em IV. d) III, ocorre uma adio nucleoflica do grupamento alquil do Composto de Grignard cetona. e) IV, o ction hidrnio atua como uma Base de Lewis. 46 (UFRS-RS) A anilina, matria-prima importante na obteno de corantes, pode ser preparada, sinteticamente, de acordo com a sequncia

As reaes I e II so, respectivamente, a) adio e oxidao. b) substituio e reduo. c) adio e reduo. d) substituio e oxidao. e) eliminao e reduo. 47 (PUCCAMP-SP) A equao qumica

representa processo de obteno de um herbicida aplicado em plantaes de amendoim. uma reao orgnica de a) oxirreduo. b) neutralizao. c) adio. d) substituio. e) eliminao.

48 (UFRS-RS) Considere as reaes mostradas na figura adiante:

As reaes I, II, e III podem ser classificadas, respectivamente, como a) eliminao, oxidao e condensao. b) adio, oxidao e hidrlise. c) eliminao, oxidao e adio. d) eliminao, reduo e hidrlise. e) adio, reduo e adio. 49 (UERJ-RJ) O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinlicas, pode ser obtido atravs da sequncia das seguintes reaes:

Essas reaes I e II so classificadas, respectivamente, como: a) adio nucleoflica, eliminao b) adio eletroflica, eliminao c) substituio nucleoflica, substituio eletroflica d) substituio eletroflica, substituio nucleoflica 50 (UNIRIO-RJ) O tetracloreto de carbono um dos solventes orgnicos mais utilizados para lavagem de roupa "a seco". O tipo de ciso envolvida e os produtos formados na sntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presena de luz ultravioleta, so, respectivamente: a) homoltica / HC e CC2 b) homoltica / H2, HC e CC4 c) heteroltica / H2 e CC4 d) heteroltica / CH2C e HC e) heteroltica / CH3C e HC 51 (UERJ-RJ) A reao de esterificao consiste em fazer reagir um lcool com um cido orgnico ou com um cido mineral. O produto orgnico resultante desse processo um ster. Observe o exemplo a seguir:

Esse processo de esterificao pode ser tambm classificado como uma reao de: a) adio b) oxidao c) eliminao d) substituio

GABARITO
01020304D C C D

06- B

07- D 08- C 09-

10- A 11- A 12- B 13- Reao de adio 14- D 15- D 16- 04+16=20 17- D 18- I) substituio, II) adio, III) eliminao 19- B 20a) reao de adio b) reao de substituio c) reao de eliminao d) reao de oxidorreduo

2122232425262728293031323334353637-

D E B A E C B D D B C A E FFVFV C A C

3839404142434445464748495051-

A D A B B A B D B B C B A D