Disciplina: Qumica Orgnica

Turma: Biologia
2. Semestre 2010

Prof. Alberto de Oliveira

Cronograma da aula:

Estrutura eletrnica Ligao qumica Foras intermoleculares

Estrutura atmica
Orbitais atmicos Regio do espao onde mais provvel encontrar o eltron

Orbital s

Orbitais p

Estrutura atmica
Ordem de energia dos orbitais

Diagrama de Linus Pauling

Ordem crescente de energia

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14 4

Estrutura atmica
Distribuio eletrnica

O princpio de Aufbau: os eltrons ocupam primeiro os orbitais de menor energia. O princpio de excluso de Pauli: s 2 eltrons podem ocupar um orbital atmico e eles tem rotao contrria.

Regra de Hund: Os eltrons ocuparo os orbitais vazios antes de se parearem no mesmo orbital.

Ligao qumica
Diferena de eletronegatividade entre os ligantes

Eletronegatividade

H BCNOF Cl Br I Fr

Eletronegatividade: capacidade de o tomo atrair para si os eltrons.

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Ligao qumica
Ligao inicas: grande diferena de eletronegatividade, os eltrons so transferidos

Ex.: NaCl

Ligao covalente: pequena ou nula a diferena de eletronegatividade, os eltrons so compartilhados

Ex.: H2, H2O

Teoria de ligao de valncia

As ligaes formam quando os orbitais nos tomos se superpem.

Teoria de ligao de valncia

medida que dois ncleos se aproximam, seus orbitais atmicos se superpem. medida que a superposio aumenta, a energia de interao diminui. A uma determinada distncia, a energia mnima alcanada. A energia mnima corresponde distncia de ligao (ou comprimento de ligao). Quando os dois tomos ficam mais prximos, seus ncleos comeam a se repelir e a energia aumenta. distncia de ligao, as foras de atrao entre os ncleos e os eltrons equilibram exatamente as foras repulsivas (ncleo-ncleo, eltron-eltron).

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Ligao qumica
Estrutura de Lewis Representao da molcula em termos de pares de eltrons das ligaes covalentes e eltrons da camada de valncia que no participam da ligao. Deve obedecer a regra do octeto.

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Teoria de ligao de valncia

Ligao sigma (): uma ligao covalente em que a sobreposio dos orbitais de uma ligao ocorre ao longo do eixo dos dois ncleos. Todas as ligaes simples so ligaes . Ligao pi (): uma ligao covalente formada pela sobreposio de orbitais paralelos p. A ligao mais fraca do que a ligao . Uma ligao dupla consiste de uma ligao e de uma ligao . Uma ligao tripla tem uma ligao e duas ligaes .

Ligao

Ligao

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Ligao qumica
Regras para desenhar a estrutura de Lewis
Exemplo :
4) Completar o octeto

1) Determinar o total de eltrons de valncia

2) Esboar a estrutura

5) Checar as possveis cargas formais de nmero menor; CF= eltrons de valncia do tomo livreeltrons atribudos

3) Considerar os 18 eltrons que ainda faltam

CF= 6-7=-1

CF= 5-4=+1

CF= 6-6=0

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Teoria de ligao de valncia

Configurao eletrnica do metano

Metano

Como carbono pode formar 4 ligaes?

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Hibridizao de orbitais
Os orbitais atmicos podem se misturar ou se hibridizar
para adotarem uma geometria adequada para a ligao. A hibridizao determinada pelo arranjo de orbitais.
Ex.: Carbono no CH4

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Hibridizao de orbitais
Hibridizao sp3 = Arranjo tetradrico

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Hibridizao de orbitais Hibridizao sp2 = Arranjo trigonal plano

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Hibridizao de orbitais
Ex.: Carbono no eteno

H C C H

H H
Eteno

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Hibridizao de orbitais
Hibridizao sp = Geometria linear

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Hibridizao de orbitais
Ex.: Carbono no etino

H C C H
Etino

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Hibridizao de orbitais
Resumo para o carbono

sp3 (Geometria tetradrica)

sp2 (Geometria trigonal plana)

sp (Geometria linear)
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Ligao qumica

EXERCCIOS
Ordem crescente de energia
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14

Diagrama de Linus Pauling

1) Com relao ao on carbonato ( CO32-): a) Mostre a distribuio eletrnica para o carbono (Z=6) e oxignio (Z=8) e diga qual a camada de valncia. b) Mostre a estrutura de Lewis da molcula e determine a carga formal. c) Quem mais eletronegativo, o oxignio ou o carbono? 2) Faa o mesmo para o tetracloreto de carbono (CCl4). Cl (Z = 17)

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Ligao qumica
Estrutura de ressonncia: em alguns casos, existem mais de uma estrutura de Lewis para descrever uma molcula. on carbonato CO32Obs.: Densidade de carga igual no oxignio, mesmo comprimento de ligao

nenhuma das estruturas de ressonncia a representao correta da molcula ou on a molcula ou ons representado como um hbrido dessas estruturas
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Ligao qumica

Polaridade de ligao covalente

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Foras intermoleculares
So foras de atrao entre as molculas que influenciam o ponto de fuso, o ponto de ebulio e a solubilidade.

Interao on-dipolo: ocorre quando compostos inicos so dissolvidos em solventes polares como gua e lcool.

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Foras intermoleculares
Interao dipolo-dipolo: ocorre entre molculas que apresentam dipolos permanentes.

Interao dipolo induzido-dipolo induzido ou Foras de London ou de Van der Waals: ocorre entre molculas que no possuem dipolo permanente, mas que devido ao desequilbrio momentneo na distribuio eletrnica apresentam dipolos instantneos.

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Foras intermoleculares
Interao dipolo-dipolo mais forte que Interao dipolo induzido-dipolo induzido ou Foras de London ou de Van der Waals

polar

Apolar

PE = 60 C

PE = 48 C
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Foras intermoleculares
Exemplo: Interao dipolo induzido-dipolo induzido

PE = 9,5 C

PE = 36 C

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Foras intermoleculares
Ligao de hidrognio: H-O, H-N e H-F

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Foras intermoleculares

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Solubilidade
SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE Compostos polares dissolvem em solventes polares. Compostos apolares dissolvem em solventes apolares. Exemplo:

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Solubilidade
Solubilidade do lcool em gua

7,9 g/100 mL

2,3 g/100 mL

praticamente zero

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Solubilidade
Exemplos:

lavagem a seco
Tetracloroetileno Cl2C=CCl2

sabo

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Hibridizao de orbitais

Outros elementos

1) NH3
a) Esboar estrutura de Lewis (nitrognio Z= 7 e H Z=1) b) Prever hibridizao de orbitais para o nitrognio.

2) H2O a) Esboar estrutura de Lewis (oxignio Z= 8 e H Z=1) b) Prever hibridizao de orbitais para o oxignio.

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