NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS SEGN LA NORMATIVA DE LA IUPAC

A manera de resumen se presentan las reglas de nomenclatura de los compuestos orgnicos emitidas por la IUPAC. En general, el nombre de un compuesto orgnico comprende los elementos en el orden mostrados abajo:
Son los sustituyentes en orden alfabtico Indica el nmero de tomos de carbono en la cadena principal Indica el grupo funcional prioritario

Prefijo Ciclo Raz Sufijo primario Sufijo secundario

Prefijo primario para Indica la naturaleza del enlace: saturado (ano), los compuestos cclicos con doble enlace (eno) y con triple enlace (ino)

1. La raz, llamada tambin unidad bsica, es una serie de palabras que son las races que se emplean para designar las cadenas lineales de los tomos de carbono. A partir de cinco tomos se emplean las races griegas de los nmeros. El trmino genrico para cualquier cadena de tomos de carbono es alc-. Tabla 1. Races en la Nomenclatura Sistemtica para la longitud de la cadena C1 metC6 hex(a)C11 undec(a)C16 hexadec(a)C2 etC7 hept(a)C12 dodec(a)C17 heptadec(a)C3 propC8 oct(a)C13 tridec(a)C18 octadec(a)C4 but(a)C9 non(a)C14 tetradec(a)C19 nonadec(a)C5 pent(a)C10 dec(a)C15 pentadec(a)C20 eicos(a)La a extra se emplea cuando la siguiente letra del sufijo empieza con consonante. 2. El sufijo primario se adiciona a la raz para indicar el grado de instauracin de la cadena hidrocarbonada: -ano -eno -ino -il(o) Cadena hidrocarbonada saturada Cadena hidrocarbonada con C C Cadena hidrocarbonada con C C Designa un radical o grupo R General Alcano Alqueno Alquino Alquil(o)

CH3

Los tres primeros trminos se usan para designar a la molcula neutra: alcano, alqueno o alquino. Si en el nombre sigue un sufijo secundario se elimina la o final. La terminacin -il(o) se emplea para designar un radical con una valencia, el cual se nombra como una unidad o prefijo que se une a la molcula padre. El trmino genrico alquil(o) es para cualquier radical R- hidrocarbonado

saturado, mientras que alquenil(o) indica un R- con un doble enlace y alquinil(o) es cuando Rtiene un triple enlace. 3. Un sufijo secundario se adiciona al primario para indicar el grupo funcional prioritario en el compuesto. En la Tabla 2 se muestran los grupos funcionales ms importantes en orden descendiente de prioridad. En esta tabla tambin se muestran los mismos grupos funcionales cuando son prefijos secundarios o sustituyentes en un compuesto, esto es, cuando no son prioritarios. Ejemplos: Sufijo secundario -ol -ona -onitrilo Grupo funcional alcohol cetona nitrilo Representacin -OH -CO-CN Prefijo secundario hidroxioxociano-

4.- Un prefijo primario ciclo se antepone a la raz para indicar que el compuesto es un carbociclo. Si no aparece el trmino ciclo se asume que el compuesto es de cadena lineal o acclico.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Ciclooctano

5. Se adiciona un prefijo secundario antes de la raz para designar a los sustituyentes unidos a la cadena.
OH
CN

3-Hidroxi-6-oxooctanonitrilo

6. La funcionalidad mltiple se designa con los prefijos numerales Griegos: diOH

dos
OH

tri-

tres

tetra- cuatro

penta-

cinco

CN

3,7-Dihidroxi-2,4,5-trimetil-6-oxooctanonitrilo

7. Para indicar la posicin del sustituyente o instauracin en la cadena se emplea un nmero localizador (1-, 2-, 3-, 4-, etc), el cual se separa de las letras con un guin y con una coma de otros nmeros. Letra de letra no se separa. 8. La cadena ms larga que contenga el mayor nmero de grupos funcionales prioritarios e insaturaciones se considera la cadena base sobre la cual se construye el nombre.
Cl OH OH

(2Z,2E)-8-(2-cloropropil)-2-metil-5-(2-metilprop-2-en1-il)nona-2,6-dien-1,9-diol

9. La cadena se enumera del extremo que d los localizadores ms pequeos a los sustituyentes o enlaces mltiples. Los grupos funcionales (excepto ol y ona) que inician una cadena tienen el nmero 1 cuando dichos grupos son prioritarios. Si las cadenas unidas a la cadena principal estn ramificadas, contienen enlaces mltiples o grupos funcionales, la cadena ramificada se numera de tal forma que el carbono unido a la cadena principal tenga el nmero 1. 10. Los radicales unidos al nitrgeno se designan con la letra N- en lugar de un nmero localizador.
OH N O

N,3-Dietil-N,4-dimetilpentanamida ciclohex-2-en-1-ol
NH2

2,4-Dimetilciclohexa-2,5-dien-1-ona
O

Ciclopentanamina

Tabla 2. Resumen de nomenclatura segn la normativa IUPAC (Orden de prioridades de grupos funcionales)
Grupo funcional Frmula Cationes cidos carboxlicos Anhdridos steres Halogenuros de acilo Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Tioles Aminas Alquenos Alquinos Alcanos teres Sulfuros Nitro Halogenuros
Ejemplos:

R4N+ XR4P+ XR3S+ X-COOH -COOCO-CO-OR -COX -CONH2 -CN -COH -CO-OH -SH -NH2
C C C C

Sufijo Secundario (tiene la prioridad) X-uro de -amonio X-uro de -fosfonio X-uro de -sulfonio cido R-ico

Prefijo secundario (es un sustituyente) amoniofosfoniosulfoniocarboxi-

anhdrido R-ico R-ico R-oato de alquilo R-oxicarbonilhalogenuro de R-oilo halogenocarbonil-amida -onitrilo -al -ona -ol -tiol -amina -eno -ino -ano (ter) (sulfuro) carbamoil- aminocarbonil cianoalcanoil- (u oxo-) oxohidroximercapto-, sulfanilaminoalquenilalquinilAlquilalcoxialquiltio o alquilsulfanil nitrohalogeno-

C-C -O-S-NO2 -X

cido carboxlico
O HO
4 1 2 3

Sufijo secundario (prioridad)

Prefijo secundario (sustituyente)

O HO
4 3 2 1

+ -

Cl

NO 2 cido 3-nitropentanico

Cloruro de 4-carboxi-N,N,N-trimetilbutan-1-amonio

Anhdrido

Sufijo secundario (prioridad)

O O
Anhdrido actico (anhdrido etanico)

Anhdrido mixto
O O
Anhdrido butanico propanico

ster

Sufijo secundario (prioridad)

O O
1 2 3 4 5

Prefijo secundario (sustituyente)

OH O
1 2 3

O O

NO 2

3-nitropentanoato de etilo cido 3-(etoxicarbonil)benzico

Halogenuro de acilo (halogenuros de cido)

Sufijo secundario (prioridad)
O Cl
1 2 3 4 5

Prefijo secundario (sustituyente)

O
2 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

Cl O
3 4 2 1

Cl O

CH3

CH3

Cloruro de pentanoilo

3-(clorocarbonil)benzoato de metilo

5-cloro-5-oxopentanoato de metilo

Amida

Sufijo secundario (prioridad)

O O

Prefijo secundario (sustituyente)

NH2 O
3 2 1

Prefijo secundario (sustituyente)

NH2
5 3 4 2 1

O OH O

O OH

H2N 1

3 2

3-oxobutanamida

cido 3-carbamoilbenzico cido 3-(aminocarbonil)benzico

cido 5-amino-5-oxopentanico

Nitrilo

Sufijo secundario (prioridad)

5 4 2 1

Prefijo secundario (sustituyente)

O N H2N
1 2 3 4

Prefijo secundario (sustituyente)

O

Cl CN H2N

2 1 3

CN

4-fluorohexanonitrilo

3-cloro-4-cianobutanamida

3-cianociclohexancarboxamida

Aldehdos

Sufijo secundario (prioridad)

O
2 4 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

Prefijo secundario (sustituyente)

O H
5 4

OH
3 2

O
1

O OH HO
1 2 3

O H

4-metoxihexanal

cido 3-hidroxi-5-oxopentanico

cido 3-formilciclohexancarboxlico

Cetonas

Sufijo secundario (prioridad)

Prefijo secundario (sustituyente)

O
5 4

Prefijo secundario (sustituyente)

CH3 O
3 2 1

O
8 7 6 5 4 3 2 1 6

Br
3

O
1 2

OH

OH

2-metil-6-(metilsulfanil)octan-3-ona 2-metil-6-(metiltio)octan-3-ona

cido 3-bromo-5-oxohexanico

cido 3-acetilbenzico

Alcoholes

Sufijo secundario (prioridad)

Prefijo secundario (sustituyente)

Prefijo secundario (sustituyente)

O OH
3

OH
6 5 4 3 2 1 7 6

OH
5 4

Br
3 2

O
1

OH

O 2N

5-nitrohexan-2-ol

cido 3-bromo-5-hidroxiheptanico

3-hidroxibutanoato de metilo

Tioles

Sufijo secundario (prioridad)

Prefijo secundario (sustituyente)

SH O
1 2

2 3 1

SH
4 3

O 2N

OH

4-nitrobutano-1-tiol cido 3-sulfanilbutanico cido 3-mercaptobutanico

Aminas

Sufijo secundario (prioridad)

4 2 3 1

Amina sustituida

Prefijo secundario (sustituyente)

4 3 2

O
3

HS N

OH

NH2

NH2

Butan-2-amina 2-butanamina

N,N-dimetilbutan-2-amina

cido 2-amino-3-sulfanilpropanico cido 2-amino-3-mercaptopropanico

Alquenos

Sufijo secundario (prioridad)

1 4

Prefijo secundario (sustituyente)

5 6 4 3 2

Prefijo secundario (sustituyente)

H2C

CN

C1 N

(2E)-2-fluorobut-2-eno (2E)-2-fluoro-2-buteno

(2Z)-hex-2-enonitrilo

3-etenilbenzonitrilo

Alquinos

Sufijo secundario (prioridad)

4 5 6 1

Prefijo secundario (sustituyente)

2 3 4 5 6 7

Prefijo secundario (sustituyente)

HC C C CH

2 3 1

3 1 2

C Cl

CH3 HO

CN

H3C

5-clorohex-2-ino

Hept-6-in-3-ol

3-etinilbenzonitrilo

Alcanos

Sufijo secundario (prioridad)

1 4

Prefijo secundario (sustituyente)

1 2

Prefijo secundario (sustituyente)

8 9 6 7 5

4 3 2 1

OH

3 4

2-metoxibutano

1-metil-4-(propan-2-il)benceno

6-(propan-2-il)nonan-3-ol 6-(1-metiletil)nonan-3-ol 6-(iso-propil)nonan-3-ol

Eteres

Sufijo secundario (prioridad)

O

Prefijo secundario (sustituyente)

O
1 2

Prefijo secundario (sustituyente)

O
2 1

OH

Dimetil ter ter dimetlico

Metoxietano Etil metil ter

3-etoxifenol

Sulfuros

Sufijo secundario (prioridad)

Prefijo secundario (sustituyente)

2 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

S
3 2 1

OH

Sulfuro de dimetilo

1-(metilsulfanil)propano 1-(metiltio)propano

3-(etilsulfanil)fenol 3-(etiltio)fenol

Sulfxidos

Sufijo secundario (prioridad)

O S

Prefijo secundario (sustituyente)

O
2 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

O S
2 3 1

OH

dimetilsulfxido

1-(metilsulfinil)propano

3-(etilsulfinil)fenol

Sulfonas

Sufijo secundario (prioridad)

O S O

Prefijo secundario (sustituyente)

2 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

O S S O

O
2 3 1

OH

dimetilsulfona

1-(metilsulfonil)propano

3-(etilsulfonil)fenol

Nitro

Prefijo secundario (sustituyente)

NO 2

Prefijo secundario (sustituyente)

Prefijo secundario (sustituyente)

O 2N
2 3 1

O 2N
1 2 3 4

2 3 1

NH2

OH

2-nitrobutano

3-nitroanilina

(1E)-3-nitroprop-1-en-1-ol

Halogenuros de alquilo o arilo

Prefijo secundario (sustituyente)
1 2 3 4 5

Prefijo secundario (sustituyente)

2 3 1

Prefijo secundario (sustituyente)

2

Cl

Cl

1-fluoropropano 1-cloro-3-metilbenceno 3-clorotolueno p-clorotolueno

2-cloro-4-fluoro-3-metilpentano

Material elaborado por: Dr. Rafael Castillo Bocanegra M. en C. Mara Alicia Hernndez Campos M. en C. Israel Velzquez Martnez. Segunda Edicin: Abril 2009.