4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.

Objetivo: Identificar en los compuestos del carbono el grupo funcional presente reconociendo sus propiedades fsicas, nomenclatura y usos ms frecuentes de las sustancias que los poseen. CONTENIDO:
4.1 teres 4.2 Alcoholes

4.1 teres CONTENIDO:

4.1.1 Propiedades y usos

Lectura: "Anestsicos y teres"

4.1.2 Nomenclatura EJERCICIO 3.8 TAREA 3.6

4.1 teres Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: O(OXA) Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. 4.1.1Propiedades de los teres

La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:

En general su olor es agradable. Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista qumico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con cido yodhdrico (HI).

ter etlico.Es el ms importante de los teres.Tambin se le conoce como etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina como antiespasmdico. El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias. Lectura: Lea el texto titulado: "Anestsico y teres". Escriba un comentario de la lectura y envelo al correo electrnico del profesor.

4.1.2 Nomenclatura de teres Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico. Ejemplos:

teres simtricos:

DITER-BUTIL TER

DI-n-PROPIL TER

DIETIL TER

DIISOPROPIL TER

teres asimtricos

ISOBUTIL METIL TER

n-BUTIL-n-PROPIL TER

SEC-BUTIL ETIL TER

FENILISOBUTIL TER

De nombre a frmula:

Sec-butil isobutil ter

Isopropil-n-propil ter

Se coloca el oxgeno como unin de los radicales. Verifique que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el oxgeno. Etil fenil ter

El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo importante es que est el oxgeno entre ellos en la posicin adecuada. n-butil metil ter

EJERCICIO 3.8 Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin de respuestas.
a) disobutil ter b) fenil-n-propil ter c) n-butilisobutil ter d) etilmetil ter e) sec-butilter-butil ter

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

TAREA 3.6 Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. a) ISOBUTILISOPROPIL TER b) TER-BUTIL-n-PROPILTER c) N-BUTILFENIL TER d) TER ETLICO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.

a)

b)

c)

d)

e)

4.2 Alcoholes CONTENIDO

4.2.1 Clasificacin 4.2.2 Alcoholes de importancia 4.2.3 Nomenclatura de alcoholes TAREA 3.7 EJERCICIO 3.9 EJERCICIO 3.10 Ejercicio de integracin

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo. El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI. 4.2.1 Clasificacin

Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH (hidroxi). PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono. Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios. SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono. Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario. TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono. Ejemplo:

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres tomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

Al inicio de la pgina 4.2.2 Alcoholes de importancia.ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH) Propiedades:

Lquido incoloro de olor agradable si es puro. Muy soluble en agua. Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo no potable. Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de octano es mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y ms limpio, por lo que contamina menos. Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH) Propiedades:

Lquido incoloro de olor caracterstico. Sabor castico y ardiente. Muy soluble en agua

Arde con flama.

Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas. * Desinfectante y antisptico. * En la fabricacin de bebidas alcohlicas

Bebidas alcohlicas Las caractersticas de las bebidas alcohlicas dependen del origen de los azcares fermentados as como del proceso de elaboracin. Ejemplos:
BEBIDA ORIGEN

Ron

Caa de azcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-azucar.html

Tequila

Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agavemk70.jpg

Mezcal

Maguey

www.homebrew.com/ wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky

Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac y vinos

Uva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del estado

de ebriedad. Puede producir prdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilsticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que merece la vidaun ser humano. PROPANOTRIOL O GLICERINA.Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su estructura. Su frmula es:

Usos.

Fabricacin de nitroglicerina y resinas.. Agente edulcorante y humectante en confitera. En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones. Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura. Su frmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una fibra sinttica conocida como dacrn. FENOL O HIDROXIBENCENO.-

Es el alcohol aromtico ms sencillo.

Usos.Fabricacin de plsticos Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales. Elaboracin de desinfectantes para el hogar. Lectura: Lea el texto tiludado: "Alcohol etlico". Elabore un comentario de la lectura y mndelo al correo elelctrnico dle profesor.

Al inicio de la pgina 4.3.3 Nomenclatura de alcoholes Nomenclatura comn de alcoholes.Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical aadindole la terminacin ICO. Ejemplos:

ALCOHOL METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

ALCOHOL TER-BUTLICO

Al inicio de la pgina Nomenclatura sistmica de alcoholes.La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin de la cadena debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil. Ejemplos de frmula a nombre:

ona la cadena ms larga que contenga el carbono unido al grupo OH e iniciamos su numeracin po ms cercano a ese carbono. Se nombran los radicales en orden alfabtico, y al final el nombre de la on terminacin ol indicando la posicin de el grupo hidroxi. 4-METIL-2-HEXANOL

so, la cadena de carbonos contina ms larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo fu tal. Como el grupo OH est exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el sig ional que es el tomo de bromo. 1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

so, la cadena ms larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena que rbono que tiene cloro. 3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL

De nombre a estructura: a) 4,4,-dimetil-2-hexanol Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminacin ol indica que hay un grupo OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este nmero antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol Es una cadena de 7 carbonos con un grupo OH caracterstico del alcohol en la posicin 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol

Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

Al inicio de la pgina EJERCICIO 3.9 Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la seccin de respuestas al final del captulo. a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol b) 2-metil-4-etil-4-heptanol c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol

d) Alcohol terbutlico e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

f) g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

Al inicio de la pgina TAREA 3.7 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta y entrguelo a su profesor en la fecha por el sealada. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL 2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL

3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL 4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL 5) 3-FENIL-1-BUTANOL II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN.
a) b)

c)

d)

e)

Al inicio de la pgina EJERCICIO 3.8 Ejercicio de integracin I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA ENTRE

PARNTESIS EL NMERO QUE CORRESPONDA AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:

01) Alcano 04) Alquino 02) Haluro orgnico 05) ter 03) Alqueno 06) Alcohol

1) SEC-BUTILMETIL TER 2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO 3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO 4) DIISOBUTIL TER 5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO 6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO 7) YODURO DE SEC-BUTILO 8) ACETILENO 9) ISOBUTIL ISOPROPIL TER 10) ALCOHOL METLICO II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE ENTRE PARNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.
a) b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

EJERCICIO 3.10 Tarea de integracin

I. En una hoja blanca tamao carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre la lnea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgnica, aromtico, ster o alcohol. 1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________ 2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________ 3) m-aminohidroxibenceno_______________ 4) n-butilter-butil ter_______________ 5) 2-bromo-3-clorobutano_________________ II. En una hoja blanca tamao carta, complete la siguiente tabla con la informacin solicitada escribiendo debajo de cada estructura su nombre correcto.Indique la cadena principal y su numeracin.

Estructura

Tipo de compuesto

a)

b)

c)

d)

e)