Compuestos orgnicos.

Primera parte

NOMENCLATURA POR GRUPOS FUNCIONALES

Estructura RH RX R OH R OR R NH2 R CN R C H O RCR O Cetona Clasificacin Alcano Halogenuro Orgnico Alcohol ter Amina Nitrilo Aldehdo X OH OR NH2 CN C H O CR O Grupo funcional

Estructura
RCOR
O RCOR O O RC C RC O RCX O RCNH2 O RSH RSO3H RSO2X RSO2NH2

Clasificacin
Acido

Grupo funcional
CR
O

ster

COR O

Anhdrido C C

O C O

Halogenuro de cido

CX O

Amida

CNH2 O

Tiol (mercaptano) cido sinfnico Halogenuro de sulfonilo Sulfonamida

SH SO3H SO2X SO2NH2

PRINCIPALES REACCIONES ORGNICAS

1.-SUSTITUCIN a) Sustitucin nucleofilica: NaOH + CH3I CH3 OH + NaI

El agente de desplazamiento es OH- , un nuclefilo. b) Sustitucin electroflica: H

H2SO4

NO2

+ HO NO2

+ H2O

El agente de desplazamiento es NO2+, un electrfilo.

2.-ADICION a) Adicin nucleoflica: H2O + Cl3C C H

OH Cl3C C H

O OH La adicin se inicia por el nuclefilo H2O. b) Adicin electroflica:

CH2 CH2 + HBr

CH3 CH2 Br

La etapa inicial incluye la adicin de H+, un electrfilo. 3.- ELIMINACION

KOH alcohlica

CH3 CH2 Br
HBr

CH2 CH2

4.- REARREGLO
PCl5

C6H5 C CH3 N

C6H5 NH C CH3 O

OH
5.-OXIDACIN * CH3 CH CH3 OH 6.- REDUCCIN *
H2 + Ni Raney K2Cr2O7 + H2SO4

CH3 C CH3
[ 2H ]

CH3 C CH3
[ + 2H ]

CH3 CH CH3
OH

* Muchas reacciones de oxidacin incluyen la eliminacin de los dos hidrgenos de una molcula orgnica, en tanto que la reduccin es el resultado de la adicin de dos hidrgenos. En este sentido la reduccin y la oxidacin pueden considerarse como ejemplo de reacciones de adicin y de eliminacin.

PREFIJOS Y SUFIJOS PARA GRUPOS FUNCIONALES (UIQPA)

Grupo funcional
C OH O

Prefijo
Carboxi-

Sufijo *
-oico (acido)

SO3H
C OR O CX O C NH2 O CN CH O C O

SulfoAlcoxicarbonilHalaformilCarbomoilCianoFormilOxo-

-Sulfnico (acido)
-oato -carboxilato -oilo (halogenuro) -carbonilo (halogenuro) -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehdo -ona

OH
NH2

HidroxiAmino-

-ol
-amina

* En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior es el nico que se usa cuando el grupo funcional esta ligado a un sistema cclico.

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los compuestos que contienen solo carbono e hidrogeno, con cadenas de carbono continuas y no ramificadas, y con solo enlaces sencillos, se designan de acuerdo con el nombre griego que corresponde al nmero de carbonos seguido con sufijo ano.

Puesto que la nomenclatura de los alcanos es la base de la nomenclatura orgnica en general, es muy importante que se conozcan. Los primeros cuatro poseen nombres triviales que se incorporaron en el sistema de la UIQPA.

La tabla presenta las frmulas estructurales y nombres de los primeros diez hidrocarburos saturados.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos tienen la formula general CnH2n. El cicloalcano mas sencillo tiene tres carbonos C3H6. Hay una sola formula estructural posible , un anillo de tres miembros.
La rigidez del anillo permite un mayor nmero de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mdiate la aportacin de energa, para pasar las molculas a fase gas. Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual nmero de carbonos.

Los cicloalcanos de pequeo tamao (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensin importante debida a los ngulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamao como ciclopentano y ciclohexano estn casi libres de tensin.

*La estructura del ciclo alcano se representa por un polgono regular con tantos lados como nmero de carbonos hay en el anillo. Cada vrtice del polgono representa un tomo de carbono tetravalente. Se considera que las valencias remanentes de este carbono estn satisfechas por uniones covalentes con tomos de hidrogeno. Las relaciones espaciales de los sustituyentes se pueden indicar por representaciones como las que muestran para los dos cicloexanos di sustituidos.

GRUPO ALCOHILO (AMINAS)

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico ( metil, etil, etc.).
Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di (s o sec) y tri (t o ter) al nombre del grupo alquilo. Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias Nsustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-. En qumica se ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.

Grupo alcohilo Estructura

CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH3

Nombre
metilo etilo n-propilo isopropilo n-butilo s-butilo isobutilo

Clasificacin del grupo alcohilo

1 1 2 1 2 1

CH3
CH3 CH CH3 CH3

t-butilo

Grupo alcohilo
Estructura
CH3 CH2CH2CH2CH2

Nombre
n-pentilo (n-amilo)

Clasificacin del grupo alcohilo

1

CH3 CHCH2CH2 CH3

isopentilo (isoamilo)

CH3 CCH2CH3 CH3

isopentilo (t-amilo)

CH
CH3 C CH3 CH3

neopentilo

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Se le llama alquenos a los compuestos formados por carbono e hidrgeno con al menos un enlace doble. El hidrocarburo mas sencillo de los alquenos es el eteno.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos son compuestos formados por carbono e hidrgeno con al menos un triple enlace. Estos se caracterizan por llevar en su nombre la terminacin ino. El acetileno es el compuesto mas comn de los alquinos.