Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Campo 1 Seccin de Qumica Orgnica

Laboratorio Qumica Orgnica IV

Reporte 1: Obtencin del epxido de la Menadiona Y Apertura de 2metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona.

22/02/2013

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA La obtencin en el laboratorio, de un alcohol (ftiocol) Por medio de una catlisis acida de un epxido. OBJETIVO Llevar a cabo una reaccin de ciclacin (epoxidacin), haciendo reaccionar una olefina con un perxido en medio alcalino, para la obtencin de un epxido. HIPTESIS Si llevamos a cabo el proceso adecuado para llevar a cabo la reaccin, entonces obtendremos un mejor rendimiento en el producto obtenido. INTRODUCCIN Los epxidos son teres especiales porque la tensin del anillo de tres miembros les hace ser especialmente reactivos. La apertura de un epxido asimtrico tiene una regioqumica diferente segn el medio de reaccin empleado, pero el carbono que es atacado siempre sufre inversin de su configuracin. La preparacin directa de epxidos a partir de olefinas puede efectuarse por diversos mtodos; el que se emplea con ms frecuencia y de aplicacin general es el peracido. La oxidacin con peracidos es altamente estereospecifica, pero deja de efectuarse cuando el enlace olefinico se encuentra sustituido con grupos altamente electroatrayentes, para esto, se usa la epoxidacin con perxidos. La reaccin se efecta mediante una adicin de Michael del anin hidroperxido al sistema insaturado, seguida por desplazamiento intramolecular del ion oxhidrilo.

EXPERIMENTACIN

Obtencin del epxido de la Menadiona

Disuelva en 6 mL de etanol caliente 0.6g de 2-metil-1,4-naftoquinona (menadiona)

adicionar 3mL de una solucin al 30% de perxido de hidrgeno con 0.24g de carbonato de sodio anhidro

Agregue agua helada y sumerja la mezcla en bao de hielo,

recoja los cristales del epxido por filtracin al vaco, squeles.

Determine punto de fusin y rendimiento.

Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4naftoquinona

Ponga 0.5g de 2-metil-2,3-epoxi-1,4naftoquinona en un matraz erlenmeyer, aada 3mL de cido sulfrico concentrado

enfre esta solucin de 0-5 C aadiendo una mezcla de hielo picado y 5mL de agua.

Recoja el Ftiocol precipitado en un Buchner. Lvelo con un poco de agua y cristalzelo con metanol caliente conteniendo 0.25 mL de cido sulfrico

el filtrado se destila en bao Mara hasta el punto de saturacin, se vierte en caliente en un erlenmeyer, se enfra y se recogen los cristales por succin.

RESULTADOS EXPERIMENTALES La siguiente tabla muestra la cantidad de producto que obtuvimos en la sntesis del epxido de la Menadiona y del ftiocol, as como los puntos de fusin experimentales.
CARACTERISTICAS MENADIONA EPXIDO FTIOCOL Polvo amarillo. Cristales blancos finos. Polvo amarillo plido. 0.7 0.4 91 79.5 CANTIDAD (g) RENDIMIENTO (%) PUNTO DE FUSION (C) 752 873 1701

PUNTO DE FUSIN MIXTO

M= menadiona. F= Ftiocol. E= epxido.

M
75

E
87

M 75

F 170

M+E 80

M+F 105

97

170

130+F 105

ANLISIS DE RESULTADOS De acuerdo al punto de fusin terico del epxido de la Menadiona (94-95C) nos damos cuenta que est ms elevado que el de la materia prima obtenido experimentalmente (Menadiona 752), por lo tanto si se puede decir que el producto que se obtuvo fue el epxido, as mismo las caractersticas de los cristales que obtuvimos son propias del epxido. Se obtuvo un buen rendimiento a pesar de que los cristales son muy finos y se pudieron haber perdido en el aire. En cuanto a la apertura del epxido el punto de fusin terico es de 174-175C concuerda claramente con el que obtuvimos experimentalmente (1701), al igual que el aspecto de los cristales obtenidos fueron los esperados, en cuanto al rendimiento obtenido fue un poco bajo, pudo deberse a una perdida en el filtrado o en la cristalizacin. En los puntos de fusin mixtos se puede observar que los puntos de fusin tanto de la materia prima como el del producto son muy diferentes, por lo que se puede decir que la reaccin si se llev a cabo.

CONCLUSIONES Se logr obtener el epxido de la Menadiona con un buen rendimiento, para la posterior apertura del epxido para la obtencin del Ftiocol. Ambos productos con pintos de fusin muy cercanos a los tericos y las caractersticas de los cristales fueron los esperados.

BIBLIOGRAFA Flora, Acua, Arias,2006,Qumica Orgnica, editorial Universidad Estatal a Distancia, San Jose Costa Rica,pp128. McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001