Laboratorio de Qumica Orgnica

Microbiologa y Bioanlisis, Grupo B1

Informe 01

Caracterizacin de los compuestos orgnicos e inorgnicos

Andrea Carolina Gutirrez Sarmiento y Jhon Alexander Suescn Seplveda*
Fecha 7 Diciembre 2012
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El presente informe contiene la prctica que se realiz para la determinacin de compuestos inorgnicos y orgnicos. Usando mtodos como: el ensayo de ignicin, reconocimiento de carbono e hidrogeno y fusin con sodio, con los cuales se hicieron reaccionar muestras, para as, mediante observaciones cualitativas, identificar los elementos que conformaban los compuestos de naturaleza orgnica presentes en la misma.

Introduccin
Para desarrollar habilidades en el laboratorio de qumica orgnica, es primordial identificar la naturaleza de las sustancias tratadas, su composicin y las reacciones que sufren. Para llevar a cabo estas identificaciones es necesario el uso de distintos mtodos cualitativos: Ensayo de ignicin: Brinda informacin valiosa que permite determinar la naturaleza de la sustancia examinada, mediante la observacin de los cambios sufridos como: coloracin, olor, residuos, entre otros. Y as, diferenciar los compuestos orgnicos de los inorgnicos.1 Ionizacin: Por otro lado, para reconocer los tipos de reacciones existentes en qumica, sea de combinacin, cuando dos o ms sustancias se unen para formar una ms compleja; descomposicin, cuando un compuesto se descompone en otros ms sencillos; doble descomposicin, cuando dos compuestos reaccionan e intercambian tomos o grupos de tomos; por ltimo, desplazamiento, cuando un elemento sustituye a otro en un compuesto. Debe tenerse en cuenta que las sustancias involucradas sean compatibles en el mismo medio.2 Reconocimiento de Carbono e Hidrogeno: Al calentar una muestra con oxido de cobre, s la muestra contiene carbono, este se oxida a dixido de carbono (CO2), el cual se detecta cuando pasa por una solucin de hidrxido de calcio [Ca(OH)2] la cual se turbia. A diferencia del hidrogeno que se condensa en gotas sobre las paredes del recipiente.3 Fusin con sodio: Esta prueba es utilizada para el reconocimiento del Azufre, el Nitrgeno y los halgenos. Durante este procedimiento los elementos se transforman en sales: Na2S, NaCN, NaX, donde X es cualquier halgeno. Reconocimiento de Nitrgeno: Tambin conocido como
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mtodo de Lassaigne, que expresa lo siguiente: Si el filtrado tiene nitrgeno en forma de cianuro (CN-), aparecer una suspensin de color azul. Si la fusin alcalina es incompleta hay coloracin azul-verdosa. Si la coloracin es amarilla o incolora, no hay presencia de Nitrgeno. Reconocimiento de Azufre: Mediante la adicin de acetato de plomo al medio cido, el sulfuro de sodio, el sulfuro de sodio (fusin sdica) se convierte en un precipitado caf oscuro o negro de sulfuro de plomo. Reconocimiento de halgenos: Durante la fusin sdica se convierten en haluros. Por adicin acuosa de nitrato de plata se forma un precipitado de haluro de plata (insoluble en cido ntrico concentrado). Si el precipitado es blanco entonces hay presencia de cloruro; si es amarillo suave significa que hay presencia de bromuro (poco miscible en NH3 (ac)); si es amarillo hay presencia de yodo (insoluble en NH3 (ac)).4

Metodologa
Ensayo de ignicin: En un crisol se calent una pequea cantidad de coluro de sodio (NaCl) y en otro, un poco de Sacarosa (C12H22O11) se observ los cambios sufridos por las muestras al ser sometidas al calor posteriormente se calentaron las mismas muestras directamente en la llama y se observaron las variaciones al realizar este ltimo proceso, como: fusin, carcter de la llama, vapor de agua, residuos al calentar directamente, olor, viraje del papel tornasol rojo y su reaccin con cido clorhdrico (HCl). Ionizacin: En dos tubos de ensayo, el primero con 1 mL de solucin de cloruro de sodio (NaCl) y el segundo con 1 mL de cloroformo (CHCl3), se adicion 1 mL de nitrato de plata (AgNO3) gota a gota a cada uno, se analizaron las reacciones ocurridas. Reconocimiento de Carbono e Hidrogeno
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Caracterstica NaCl Fusin Olor Carcter de la llama Vapor de agua Residuos Reaccin con el papel tornasol rojo Reaccin con HCl No No Naranja ladrillo No Si No No Sustancia Sacarosa Si Dulce Naranja fuerte Si No Azul Burbujeo

Se tom un tubo con desprendimiento lateral, el cual contena una mezcla de 0,5 g de xido cprico y 0,1g sacarosa, este tubo se cerr con un tapn. Al desprendimiento lateral se le conect el extremo de una manguera corta, el otro extremo de dicha manguera fue introducido a un tubo de ensayo que contena una solucin de hidrxido de calcio. El primer tubo con desprendimiento lateral, se someti a calentamiento, esto gener que se deprendiera vapor, que se torn hacia el tubo con el hidrxido de bario. Finalmente, se realizaron las observaciones pertinentes. Fusin con sodio: A un tubo de ensayo totalmente seco, se adicion cierta cantidad de sodio previamente seca con papel de filtro. Se someti el recipiente a calentamiento hasta que sus vapores se elevaron 3 cm, sin hacer contacto con el fuego se adiciono la sustancia problema (4-Nitroanilina) y se procedi a calentar una vez ms, por 5 minutos. Se dej enfriar y se agreg 3 mL del alcohol etlico, esta mezcla se homogeniz raspando con una esptula, el sodio no reaccionante. Finalmente, se sum a la mezcla agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo y se procedi a filtrar en caliente dicha solucin. Reconocimiento del Nitrgeno: En dos tubos de ensayo, el primero con 3 mL del filtrado de la fusin sdica anteriormente nombrada, y el segundo tubo de ensayo con 3 mL de agua destilada (muestra blanco). A cada uno se le agreg 5 gotas de sulfato ferroso (FeSO4) y 5 gotas de fluoruro de potasio (KF) al 10 %. Se calentaron dichas muestras hasta la ebullicin durante 5 segundos; se dej enfriar y se disolvieron los hidrxidos de hierro (Fe(OH)2) formados, con 2 gotas de cloruro frrico al 2 %. Finalmente se acidulo con cido clorhdrico. Reconocimiento del Azufre: De igual forma que en el reconocimiento de nitrgeno se tomaron dos muestras. Cada recipiente se acidulo con cido ntrico (HNO3) y se agregaron 5 gotas de acetato de plomo. Reconocimiento de halgenos: Tanto la mezcla blanco como al filtrado fueron aciduladas con cido ntrico (HNO3) concentrado y se someti a ebullicin por 3 minutos. Se dej enfriar y se aadieron 5 gotas de nitrato de plata (AgNO3).

Tabla 1. Caractersticas Ensayo de Ignicin. La fusin de la sacarosa se debe a que al ser un compuesto orgnico, estos presentan puntos de fusin por debajo de los 300 o C, pues, las fuerzas intermoleculares que mantienen sujetas las molculas se rompen y el slido cambia de estado a lquido.5 Caso contrario del NaCl quien requiere mayor energa calrica (801 oC) para poder vencer estas fuerzas, por lo que en la prueba solo se observ salto de partculas. El olor a caramelo de la sacarosa es un claro indicador de que se trata de un compuesto orgnico, ms especficamente un carbohidrato. El vapor de agua generado por la sacarosa se debe a la ruptura de los puentes de hidrogeno que esta posee, combinndose as, este hidrogeno con el oxgeno de la llama y el ambiente. El viraje del papel a azul se debe a que el residuo obtenido por la fusin es una sustancia de carcter bsico, que posteriormente al mezclarse con el HCl burbujea, indicando neutralizacin. No ocurri con el NaCl debido a que esta es una sustancia de carcter inico. Ionizacin: La reaccin de doble descomposicin entre la solucin de NaCl y la solucin de AgNO3: NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3 (ac)

Discusin de Resultados
Ensayo de ignicin: La siguiente tabla representas las observaciones cualitativas encontradas en dicho procedimiento.

Indica el reordenamiento de los tomos en un nuevo compuesto insoluble en agua, la reaccin se logra dar, puesto que los dos compuestos son solubles en el mismo medio, a diferencia del cloroformo (CHCl3) que es parcialmente soluble en el agua, debido a las fuerzas dipolo dipolo; se reconoce al presentarse 2 fases.
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Reconocimiento Carbono e Hidrogeno Al realizar la prueba se form un precipitado de color blanco indicando la presencia de carbono y gotas condensadas sobre las paredes del tubo de ensayo, indicando la presencia de hidrogeno. Al revisar la formula molecular (C12H22O11) brindada por la literatura de la sacarosa, se confirma la veracidad del experimento.6 Fusin con sodio Para hacer ms veraz los resultados obtenidos, la formula molecular de la 4-nitroanilina es C6H6N2O2 7 Reconocimiento de nitrgeno: Al finalizar la prueba se present un precipitado azul-verdoso, indicando que fue combustin incompleta. Reconocimiento de azufre: La muestra que contena 4nitroanilina, al finalizar la prueba present un precipitado blanco, indicando la ausencia de azufre en su estructura. Reconocimiento de halgenos: No se form precipitado, indicando que compuesto no contiene halgenos.

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cul serie homologa orgnica puede pertenecer dicho compuesto? Segn las caractersticas nombradas, el compuesto en cuestin podra tratarse de cualquier hidrocarburo aliftico (alcano, alqueno, alquino) con cinco carbonos, ya que estos compuestos a temperatura ambiente son lquidos, insolubles en agua y adems poseen puntos de ebullicin cercanos a los 28 oC. A un estudiante se le asigno como muestra problema un compuesto orgnico lquido que da pruebas negativa para N, S y X. El lquido ebulle a 290 oC, es completamente miscible con agua y es neutro al papel tornasol. Cules conclusiones puede sacar el estudiante, relacionados con la identidad del compuesto orgnico lquido? Debido a que las pruebas que realizo el estudiante son pruebas intensivas de la materia, estas nos brinda informacin acerca de la identidad del compuesto. Se puede concluir que esta sustancia es el glicerol, pues en su frmula molecular (C3H8O3) no contiene azufre, nitrgeno ni halgenos. Adems su punto de ebullicin es de 290C, es soluble en agua y alcohol, su pH es neutro y su estado fsico es lquido denso incoloro.9

Referencias Conclusin
Al realizar la experiencia en el laboratorio de qumica orgnica se logr diferenciar los compuestos orgnicos e inorgnicos, los elementos que contenan los primeros, mediante la relacin de cambios fsicos y qumicos que ocurran en la muestra. Adems se aprendieron las condiciones bsicas que tiene que haber para llevar a cabo una reaccin.
1 2 3 4 5 6 7 SHRINER, R.; FUSON, R. y CURTIN, D. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa, Mxico, 2011, pg. 38 LOZANO, L. Laboratorio de qumica orgnica I, Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia, s. f., pg. 4 BAUTISTA, G. Laboratorio de qumica orgnica I, Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia, 1994, pg. 67-68 Ibd., pg. 68-69 LOZANO, L. Laboratorio de qumica orgnica I, Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia, s. f., pg. 12 BECKER, R. y WENTWORTH, W. Qumica general, Editorial Revert, Barcelona, Espaa, 1977, pg. 24 MINISTERIO DE TRABAJO Y ASUNTOS SOCIALES DE ESPAA. Fichas internacionales de seguridad qumica [en lnea] Espaa, 1994. [citado el 7 de diciembre de 2012]. Disponible en: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTec nicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0308.pdf GILLESPIE, R. Qumica, Editorial Revert, Barcelona, Espaa, 1990, pg. 700 T3 QUMICA. Productos y reactivos qumicos. Glicerina. [en lnea]. Barcelona, Espaa. [citado el 7 de diciembre de 2012]. Disponible: en: http://www.t3quimica.com/pdfs/128i_glicerina.pdf

Preguntas
Por qu la mayora de los compuestos orgnicos halogenados antes de la fusin con sodio, no dan precipitado con la solucin de nitrato de plata? Porque para que se d el precipitado, el AgNO3 necesita reaccionar con el halgeno en su forma inica, y es la funcin con sodio, la que permite desprender el halgeno (cloro, bromo, flor, yodo o stato) del carbono correspondiente. Escribir la(s) ecuacin(es) para la(s) reaccin(es) que pueda(n) ocurrir entre el dixido de carbono y una solucin acuosa de hidrxido de calcio Ca(OH)2. Ca(OH)2 (ac) + CO2 CaCO3 (s) + H2O (l)8

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Un compuesto orgnico lquido tiene un punto de ebullicin de 28 oC y no contiene halgenos, X, y es inmiscible en agua. A
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